Задание 3 по теме "Арены, алкены и алкины нефти и газа"
1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
1.1. Каковы характерные признаки строения аренов, что представляет собой (с позиций электронного строения) ароматическое (бензольное) кольцо.
1.2. Реакции какого типа наиболее характерны для ароматических соединений, в каких условиях и по какому механизму они протекают. Уметь привести примеры этих реакций.
1.3. Каково содержание аренов в нефти, какое влияние они оказывают на характеристики нефти и нефтепродуктов.
1.4. Какие существуют способы обнаружения аренов в нефти и нефтепродуктов, на каких реакциях они основаны.
1.5. Каковы характерные признаки строения непредельных (ненасыщенных) углеводородов – алкенов и алкинов.
1.6. Реакции какого типа наиболее характерны для алкенов и алкинов, в каких условиях и по какому механизму они протекают и почему. Уметь привести примеры этих реакций.
1.7. Что представляет собой реакция металлирования , для обнаружения каких углеводородов она используется.
1.8. Каково содержание непредельных углеводородов в нефти и как они влияют на характеристики нефтепродуктов.
1.9. Какие реакции лежат в основе методов обнаружения и определения непредельных углеводородов в нефти и нефтепродуктах.
2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
В соответствии с Вашим вариантом, приведенным в табл. 3, выполните следующие задания:
2.1. Напишите уравнение реакции данного арена (графа 2), приводящей к введению заместителя в ароматический цикл (реагент указан в графе 3). Приведите название этой реакции (нитрование, галогенирование или т.п.); укажите, в каких условиях и по какому механизму она протекает (символ механизма расшифруйте, например SR – свободнорадикальное замещение). Укажите класс образующе-гося продукта.
Укажите, какое практическое значение может иметь данная реакция
2.2. Определите класс непредельного углеводорода, данного в графе 4, назовите его по систематической номенклатуре.
Напишите уравнения его двух реакций, приведенных в графе 5, укажите типы этих реакций и в каких условиях они протекают. Определите классы образующихся продуктов.
Поясните, какое практическое значение могут иметь данные реакции, и является ли какая-либо из них качественной на кратную связь и почему.
Таблица 3
Вариант |
Арен |
Ненасыщенный углеводород |
|||
Структурная формула |
Реагент |
Структурная формула |
Реакции |
||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
|
1 |
метилбензол |
HNO3
|
CH3-CH2-CH=CH2 |
а) гидрирование б) окисление разб. р-ром KMnO4 |
|
2 |
этилбензол |
C2H5I |
|
а) дегидроконденсация б) гидратация |
|
3 |
метилбензол |
H2SO4 |
CH3-C=C-CH3 |
а) полимеризация б) хлорирование |
|
4 |
1,4-диметилбензол |
Br2 (в присутствии катализатора) |
CH2=CH-CH3 |
а) дегидрирование б) окисление разб. р-ром KMnO4 |
|
5 |
пропилбензол |
H3C-CH=CH2 |
CH3-CH2-C=CH |
а) реакция с аммиач-ным р-ром AgOH б) гидрирование |
|
6 |
1,2-диметилбензол |
CH3Br |
CH3-CH=CH-CH3 |
а) гидрохлорирование б) бромирование |
|
7 |
этилбензол |
Сl2 (в присутствии катализатора) |
|
а) полимеризация б) окисление разб. р-ром KMnO4 |
|
8 |
бутилбензол |
HNO3
|
CH3-CH2-CH2-CH=CH2 |
а) бромирование б) алкилирование |
|
9 |
метилбензол |
CH3Cl |
HC=C-CH3 |
а) металлирование б) гидробромирование |
|
10 |
этилбензол |
H2SO4 |
CH3-CH2-CH=CH-CH3 |
а) реакция с бромной водой б) гидратация |
|
11 |
1,3-диметилбензол |
Br2 (в присутствии катализатора) |
H2C=CH2 |
а) окисление конц. р-ром KMnO4 б) гидрохлорирование |
|
12 |
пентилбензол |
СН2=СН2 |
|
а) реакция с иодной водой б) гидрирование |
|
13 |
1-метил-2-этилбензол |
С3Н7I |
HC=CH |
а) полимеризация б) реакция с аммиач-ным р-ром AgOH |
|
14 |
пропилбензол |
H2SO4 |
H3C-CH2-CH2-CH=CH-CH3 |
а) бромирование б) дегидрирование |
|
15 |
винилбензол (стирол) |
HNO3
|
|
а) алкилирование б) окисление разб. р-ром KMnO4 |
|
16 |
бутилбензол |
C2H5Br |
CH3-CH2-CH=CH2 |
а) -распад б) реакция с бромной водой |
|
17 |
метилбензол |
|
СH3-C=CH |
а) гидратация б) металлирование |
|
18 |
1,2-диметилбензол |
I2 (в присутствии катализатора) |
H2C=CH-CH=CH2 |
а) иодирование б) полимеризация |
|
19 |
этилбензол |
С4H9Cl |
CH3-CH=CH-CH3 |
а) окисление разб. р-ром KMnO4 б) гидрирование |
|
20 |
метилбензол |
Сl2 (в присутствии катализатора) |
|
а) бромирование б) гидрохлорирование |
|
21 |
винилбензол (стирол) |
H2SO4 |
CH3-CH2-C=CH |
а) металлирование б) дегидрирование |
|
22 |
1,3-диэтилбензол |
HNO3
|
H2C=CH-CH2-CH2-CH3 |
а) полимеризация б) реакция с иодной водой |
|
23 |
пентилбензол |
C2H5I |
H2C=CH-CH=CH2 |
а) гидробромирование б) окисление разб. р-ром KMnO4 |
|
24 |
этилбензол |
|
H2C=CH2 |
а) алкилирование б) дегидроконденсация |
|
25 |
1,4-диметилбензол |
HNO3
|
HC=CH |
а) реакция с аммиач-ным р-ром AgOH б) гидроиодирование |
|
26 |
метилбензол |
С5H11Br |
H3C-CH2-CH2-CH=CH-CH3 |
а) гидратация б) окисление разб. р-ром KMnO4 |
|
27 |
пропилбензол |
I2 (в присутствии катализатора) |
H3C-C=CH |
а) окисление разб. р-ром KMnO4 б) полимеризация |
|
28 |
1,2-диметилбензол |
H3C-СН=СН2 |
|
а) окисление разб. р-ром KMnO4 б) дегидроконденсация |
|
29 |
пропилбензол |
|
CH3-CH=CH-CH3 |
а) бромирование б) полимеризация |
|
30 |
пропилбензол |
HNO3
|
H3C-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 |
а) гидробромирование б) гидрирование |
|
31 |
бутилбензол |
H2SO4 |
H2C=CH-CH=CH2 |
а) реакция с бромной водой б) гидратация |
|
32 |
1,4-диэтилбензол |
CH3I |
CH3-C=C-CH3 |
а) окисление разб. р-ром KMnO4 б) гидрирование |
33 |
этилбензол |
C2H5Br |
|
а) дегидроконденсация б) бромирование |
34 |
1-метил-3-пропилбензол |
Br2 (в присутствии катализатора) |
CH3-CH=CH-CH3 |
а) дегидрирование б) полимеризация |
35 |
пентилбензол |
HNO3
|
|
а) окисление разб. р-ром KMnO4 б) алкилирование |
