2. Письменное задание для контроля усвоения темы:

В соответствии с Вашим вариантом, приведенным в табл. 2, выполните следующие задания:

2.1. Определите, к какому классу принадлежит данный, встречающийся в нефти или в нефтепродуктах, углеводород. Назовите его по систематической номенклатуре.

2.2. Для данного углеводорода приведите в виде структурных формул:

– его ближайший гомолог и объясните, чем он отличается по строению от исходного углеводорода;

– по одному изомеру для каждого возможного вида структурной изомерии (изомерия цепи, изомерия по положению углеводородного заместителя);

– пару изомеров для каждого возможного вида пространственной изомерии (оптическая изомерия, поворотная изомерия, геометрическая изомерия – если имеется).

Если какой-либо вид изомерии для данного углеводорода невозможен, объясните почему.

2.3. Для данного углеводорода приведите общую схему процесса его термического расщепления по одной из связей С-С или С-Н, включающего стадию инициирования цепи, стадию роста цепи (приведите следующие реакции образовавшегося свободного радикала: замещение, -распад, присоединение по кратной связи) и стадию обрыва цепи (реакции диспропорционирования и рекомбинации). В случае циклоалкана выберите для расщепления связь С-Н или связь С-С между циклом и заместителем.

2.4. Приведите общую схему процесса автоокисления данного углеводорода в следующей последовательности: исходный углеводород → органический гидропероксид → спирт → карбонильное соединение (альдегид или кетон) → карбоновая кислота. Приведите химические названия и классы образующихся продуктов автоокисления. Структурное звено молекулы углеводорода, подвергающееся автоокислению, указано в таблице.

Объясните, какую роль играют процессы автоокисления на различных стадиях нефтегазового промысла, и какое влияние оказывают продукты автоокисления на качество нефти и нефтепродуктов.

2.5. Напишите уравнение реакции горения данного углеводорода (в условиях его полного сгорания), укажите знак теплового эффекта данного процесса. Приведите примеры практического использования процесса горения углеводородов.

Таблица 2

Ва-ри-ант		Углеводород		Структурное звено, подвергающееся автоокислению		Ва-ри-ант		Углеводород		Структурное звено, подвергающееся автоокислению
1				-СН3		19				-СН3 в звене -СН-СН3
2				-СН3		20				–СН2– во 2-м положении цепи
3				–СН2– в 3-м положении цикла		21				-СН3
4				–СН2– во 2-м положении цепи		22				–СН2– в 3-м положении цепи
5				-СН3		23				–СН2–
6				-СН3 в главной цепи		24				–СН2– в 4-м положении цепи
7				–СН2–		25				–СН2–
8				–СН2– во 2-м положении цепи		26				-СН3 в главной цепи
9				-СН3		27				-СН3 в звене -СН-СН3
10				-СН3 в главной цепи		28				-СН3 в главной цепи
11				-СН3		29				-СН3
12				-СН3 в главной цепи		30				-СН3 в главной цепи
13				–СН2–		31				–СН2–
14			–СН2–		32				–СН2– во 2-м положении цепи
15			-СН3		33				-СН3
16			-СН3 в главной цепи		34				-СН3 в главной цепи
17			-СН3		35				–СН2–
18			-СН3 в главной цепи		36				–СН2– во 2-м положении цепи