2. Неконденсированные ароматические соединения

а) Дифенил

Дифенил получают пиролизом бензола при температуре 750-800^оС. Дифенил - бесцветное кристаллическое вещество, имеющее температуру плавления 70ºС. Используется в составе высококипящих органических теплоносителей (ВОТ).

б) Бензидин – используется в качестве мягчителя для резины, в составе красителей:

в) Трифенилметан

Имеет температуру плавления 92,6ºС, его получают по реакции Фриделя – Крафтса из бензола С₆Н₆ и хлороформа СНСl₃ :

Сl H-C₆H₅ C₆H₅

/ AlCl₃ /

H–C –– Cl + H-C₆H₅ –––> 3HCl + H–C – C₆H₅

\ \

Cl H-C₆H₅ C₆H₅

Используется для изготовления красителей: кристаллического фиолетового, фенолфталеина и др.

Полициклические ароматические углеводороды

ПАУ – полициклические ароматические углеводороды, содержат 3,4,5,6 и > колец бензола. ПАУ образуются при сжигании топлива, коксовании, крекинге. Содержатся в саже, копоти коптилен. Являются канцерогенами (от латинского cancer – рак). Примерами их являются бензпирен, антрацен.

антрацен

Антрацен - кристаллическое вещество с температурой плавления 213^o C, получают из каменноугольных смол. Менее ароматичен, чем нафталин. Используется в органическом синтезе красителей, например, ализарина. Ализарин впервые был синтезирован в 1869 г. немецкими химиками К.Гребе и К.Либерманом. До этого его выделяли из марены Средиземного моря.