Занятие 13. Химический эксперимент по органической химии

Опыт 1. Получение метана

Реактивы. Обезвоженный ацетат натрия, натронная известь, бромная вода, р-р перманганата калия.

Оборудование. Пробирка-реактор, штатив, пробка с газоотводной трубкой со стеклянным наконечником, 2 пробирки, спиртовка.

Описание опыта. Получают метан в лаборатории взаимодействием ацетата натрия с натронной известью. Ацетат натрия содержит кристаллизационную воду (CH₃COONa · 3H₂O), от которой он освобождается прокаливанием в железной или фарфоровой чашке; сначала соль растворяется в выделяющейся воде, затем твердеет. Прокаленный ацетат ставят охлаждаться в эксикатор.

Охлажденную соль смешивают с натронной известью в объемных отношениях 1:2. Пробирку на ¾ наполняют этой смесью, закрывают пробкой с газоотводной трубкой и прокаливают.

СН₃СООNa + NaOH = CH₄ + Na₂CO₃

Метан пропускают в раствор перманганата калия, затем в бромную воду и поджигают на кончике газоотводной трубки.

CH₄ + 2O₂ = CO₂ + 2H₂O

Опыт 2. Получение этилена.

Реактивы. Смесь для получения этилена (1 часть спирта с 3 частями концентрированной серной кислоты), бромная вода, р-р перманганата калия.

Оборудование. 3 пробирки, пробка с газоотводной трубкой со стеклянным наконечником, кипятильники, штатив, спиртовка.

Описание опыта. В пробирку наливают заранее приготовленную смесь для получения этилена (1 часть спирта с 3 частями концентрированной серной кислоты), помещают кипятильные камешки. Пробирку с реакционной смесью укрепляют наклонно в лапке штатива и нагревают.

С₂Н₅ОН = С₂Н₄ + Н₂О

Выделяющийся этилен пропускают в раствор перманганата калия, затем в бромную воду, а потом поджигают на конце газоотводной трубки.

С₂Н₄ + Br₂ = С₂Н₄Br₂

3С₂Н₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O = 3CH₂(OH)- CH₂(OH) + 2MnO₂ + 2KOH

С₂Н₄ + 3O₂ = 2CO₂ + 2Н₂О

Опыт 3. Получение ацетилена.

Реактивы. Карбид кальция, бромная вода, р-р перманганата калия.

Оборудование. Пробирка с пробитым дном, стакан емкостью 50 мл, пробка с газоотводной трубкой со стеклянным наконечником, штатив, 2 пробирки, вата.

Описание опыта. В пробирку с разбитым концом кладут вату (слой 2 см), затем наверх кусочек карбида кальция. Пробирку опускают в стакан с водой.

СаС₂ +2Н₂О = С₂Н₂ + Са(ОН)₂

Выделяющийся ацетилен пропускают в раствор перманганата калия, затем в бромную воду и поджигают на конце газоотводной трубки. Обращают внимание на коптящее пламя горящего ацетилена.

С₂Н₂ + 2Br₂ = С₂Н₂Br₄

3С₂Н₂ + 8KMnO₄ + 4H₂O = 3HООС-СООН + 8MnO₂ + 8KOH

2С₂Н₂ + 5O₂ = 4CO₂ + 2Н₂О

Опыт 4. Горение бензола.

Реактивы. Бензол

Оборудование. Стеклянная палочка, спиртовка.

Описание опыта. Немного бензола на стеклянной палочке вносят в пламя спиртовки. Он воспламеняется и горит сильно коптящим пламенем (сравнить с горением водорода и известных учащимся углеводородов).

2С₆Н₆ + 15О₂ = 12СО₂ + 6Н₂О

Опыт 5. Отсутствие у бензола реакций на непредельность.

Реактивы. Бензол, бромная вода, р-р перманганата калия.

Оборудование. 2 пробирки.

Описание опыта. В одну пробирку с небольшим количеством бензола приливают бромной воды, в другую к нему приливают раствор перманганата калия.

В первом случае бензол экстрагирует бром из водного раствора. В другом – обесцвечивания раствора не происходит. Опыты могут служить для постановки вопроса о структуре бензола, так как при ненасыщенности он не дает типичных реакций для непредельности.

Опыт 6. Горение глицерина.

Реактивы. Глицерин.

Оборудование. Фарфоровая чашка (тигель), спиртовка, штатив, лучинка.

Описание опыта. В фарфоровой чашке или тигле нагревают на спиртовке немного глицерина (лучше предварительно просушенного обезвоженным медным купоросом) и поджигают лучинкой. Пары его горят мало светящимся пламенем.

2СН₂(ОН)-СН(ОН)-СН₂(ОН) + 7О₂ = 6СО₂ + 8Н₂О

Опыт 7. Образование глицерата меди.

Реактивы. Глицерин, р-р медного купороса СuSO₄, р-р гидроксида натрия NaOH.

Оборудование. 2 пробирки

Описание опыта. Реакция с гидроксидом меди рассматривается как характерная реакция многоатомных спиртов, отличающая их от одноатомных. Для проведения опыта сначала готовят гидроксид меди (II) путем взаимодействия раствора щелочи с разбавленным раствором медного купороса. В пробирку наливают 2-3 капли раствора медного купороса и столько же раствора гидроксида натрия. К полученному гидроксиду прибавляют по каплям глицерин до полного растворения осадка, отмечая при этом окраску, отличающуюся от окраски раствора медного купороса.

Опыт 8. Характерные реакции на альдегиды.

Реактивы. Р-р нитрата серебра AgNO₃ (2 %)_, р-р гидроксида натрия NaOH, р-р аммиака NH₃ (5-8 %), р-р формалина или уксусного альдегида, р-р медного купороса СuSO₄, р-р фуксинсернистой кислоты.

Оборудование. Пробирки, пробиркодержатель, спиртовка,

Описание опыта. а) В чистую пробирку наливают 4-5 мл 2%-ного раствора нитрата серебра, добавляют 2-3 капли раствора гидроксида натрия. Образующийся осадок оксида серебра растворяют добавлением нескольких капель 5-8%-ного водного раствора аммиака. К полученному аммиачному раствору оксида серебра приливают несколько капель формалина или уксусного альдегида. При осторожном нагревании на стенках пробирки откладывается зеркальный налет серебра. Опыт считается удовлетворительным, когда не получается зеркала, а серебро выпадает в виде черного мелко раздробленного порошка серебра (обычно в недостаточно чистой посуде).

Учащимся опыт трактуют упрощенно. Не указывают на образование комплексных соединений. Отмечают выпадение осадка гидроксида серебра (при добавлении щелочи к раствору AgNO₃), который неустойчив и сразу же разлагается:

2AgOH → Ag₂O + H₂O

Осадок оксида серебра растворяется в водном растворе аммиака. аммиачный раствор реагирует с альдегидом. Оксид серебра неустойчив и окисляет альдегид в кислоту, например:

Ag₂O + HCOH → HCOOH + 2Ag

б) В пробирку наливают 2-3 капли разбавленного раствора медного купороса и столько же раствора гидроксида натрия. При добавлении альдегида и нагревании гидроксид меди (II) восстанавливается в оксид меди (I) (осадок красного цвета).

в) Для обнаружения следов альдегидов можно использовать чувствительную реакцию с фуксинсернистой кислотой (раствор фуксинсернистой кислоты готовят так: в воде растворяют несколько крупинок фуксина. Через полученный раствор пропускают до тех пор, пока раствор станет бесцветным). В пробирку с фуксинсернистой кислотой добавляют несколько капель разбавленного раствора альдегида, сразу же появляется розовая окраска. Учащимся указывают, что фуксинсернистая кислота является характерным реактивом на альдегиды, без разбора механизма реакции, как это делается в случае лакмуса или фенолфталеина при действии на них кислот и щелочей.

Опыт 9. Стеариновая кислота имеет все общие свойства кислот.

Реактивы. р-р гидроксида натрия NaOH (0,1 н), р-р фенолфталеина, стеариновая кислота.

Оборудование. Пробирки, пробиркодержатель, спиртовка.

Описание опыта. Если учащимся показать только минеральные кислоты, такие как HCl, H₂SO₄, HNO₃, то у них создается ложное впечатление о кислотах как о жидких веществах. Нужно показать, что бывают и твердые кислоты. Для опыта в пробирку наливают 5-6 мл воды, к которой добавляют 2-3 капли 0,1н раствора гидроксида натрия, 2-3 капли спиртового раствора фенолфталеина и немного стеариновой кислоты.

С₁₇Н₃₅СООН + NaOH = С₁₇Н₃₅СООNa + H₂O

При встряхивании пробирки малиновая окраска фенолфталеина не исчезает. При ее нагревании стеариновая кислота плавится, после помешивания нейтрализует щелочь, и малиновая окраска фенолфталеина исчезает.

Опыт 10. Отношение анилина к индикаторам.

Реактивы. Анилин, р-р лакмуса, р-р фенолфталеина.

Оборудование. 2 стакана емкостью 50 мл.

Описание опыта. К 100 мл воды приливают 1мл анилина. Смесь хорошо перемешивают (1г анилина растворяется в 30 мл воды). Раствор анилина разделяют на две порции. К одной порции приливают нейтральный раствор лакмуса, а к другой – фенолфталеин. Окраска индикатора не изменяется.

Опыт 11. Основные свойства анилина.

Реактивы. Анилин, концентрированная соляная кислота, концентрированный р-р щелочи NaOH.

Оборудование. Пробирки, стеклянная палочка, cтакан.

Описание опыта. В пробирку с 5 мл анилина наливают столько же концентрированной соляной кислоты. Пробирку охлаждают в холодной воде. Выпадает осадок хлористоводородного анилина.

C₆H₅NH₂ + HCl = [C₆H₅NH₃]⁺Cl^-

Часть хлористоводородного анилина при помощи стеклянной палочки переносят в другую пробирку и добавляют к нему концентрированный раствор щелочи. Образуется свободный анилин. В пробирку с твердым хлористоводородным анилином приливают немного воды. После перемешивания хлористоводородный анилин растворяется в воде.

Опыт 12. Цветная реакция анилина с лигнином.

Реактивы. Хлористоводородная соль анилина, полученная в предыдущем опыте.

Оборудование. Пипетка, газетная бумага, фильтровальная бумага, ватман

Описание опыта. Капельку раствора, содержащего хлористоводородную соль анилина, с помощью пипетки поместите на кусочек газетной бумаги, которая всегда содержит много лигнина. Немедленно появляется желто-оранжевое пятно. Попробуйте поместить каплю этого же раствора на образец другой бумаги, на страницу своего рабочего журнала. Чем лучше сорт бумаги, чем меньше в ней древесной массы, тем слабее будет окраска пятна. На фильтровальной бумаге и на ватмане, которые представляют собой чистую клетчатку и не содержат лигнина, окрашивания совсем не будет.

Опыт 13. Цветная реакция солей анилина с двухромовокислым калием.

Реактивы. Хлористоводородная соль анилина, полученная в предыдущем опыте, р-р бихромата калия (0,5 н)

Оборудование. Пипетка, предметное стекло

Описание опыта. Каплю раствора хлористоводородной соли анилина с помощью пипетки поместите на предметное стекло. Добавьте 1 каплю 0,5н K₂Cr₂O₇. Довольно быстро появляется усиливающееся темно-синее окрашивание.

Опыт 14. Приготовление раствора белка.

Реактивы. Куриное яйцо (молоко, творог, другие молочные продукты).

Оборудование. Плоскодонная колба емкостью 100 мл, стеклянная палочка.

Описание опыта. а) Для приготовления раствора из куриного яйца удаляют желток. Белок переносят в колбу, в которую добавляют 70 мл дистиллированной воды. после перемешивания раствор белка пригоден для опытов.

б) Для опытов с белками можно взять молоко, творог или другие молочные продукты.

Опыт 15. Цветные реакции на белок.

Реактивы. Р-р белка, концентрированная азотная кислота, р-р гидроксида натрия NaOH, р-р медного купороса СuSO₄.

Оборудование. Пробирки, пробиркодержатель, спиртовка.

Описание опыта. а) Ксантопротеиновая реакция. К 1 мл раствора белка добавляют 5-6 капель концентрированной азотной кислоты. При нагревании раствор и осадок окрашиваются в ярко-желтый цвет.

б) Биуретовая реакция. К 1-2 мл раствора белка добавляют столько же раствора щелочи и 2-3 капли разбавленного раствора медного купороса. Жидкость окрашивается в красно-фиолетовый цвет.

Опыт 16. Осаждение белков.

Реактивы. Р-р белка, концентрированная азотная кислота, р-р медного купороса СuSO₄, р-р ацетата свинца Pb(CH₃COO)₂, р-р фенола, р-р формалина.

Оборудование. Пробирки, пробиркодержатель, спиртовка.

Описание опыта. а) В две пробирки с раствором белка добавляют по каплям растворы медного купороса и ацетата свинца. Образуются хлопьевидные осадки, растворяющиеся в избытке растворов солей.

б) В две пробирки с раствором белка добавляют равные объемы растворов фенола и формалина.

в) Нагревают раствор белка.

Опыт 17. Обнаружение в белках азота и серы.

Реактивы. Р-р белка, концентрированный р-р щелочи NaOH, р-р ацетата свинца Pb(CH₃COO)₂.

Оборудование. Пробирки, пробиркодержатель, спиртовка, красная лакмусовая бумажка.

Описание опыта. К раствору белка добавляют крепкий раствор щелочи и нагревают. Выделяется аммиак, который обнаруживают по посинению влажной красной лакмусовой бумажки. После нагревания раствора его разбавляют 3-4 раза водой и приливают растворимую соль свинца. Образование черного осадка сульфида свинца PbS указывает на наличие в белках серы.