Химические свойства спиртов.

Атом кислорода, входящий в гидроксильную группу молекул спиртов, отличается от атомов водорода и углерода по способности притягивать и удерживать электронные пары. Благодаря этому в молекулах спиртов имеются полярные связи С-О и О-Н. Вследствие полярности связи О-Н и значительного частичного положительного заряда, локализованного (сосредоточенного) на атоме водорода, водород гидроксильной группы имеет кислотный характер.

Связи С-О и О-Н сильно полярные и способны к разрыву.

А. Реакции с разрывом связи О-Н.

1). Реагируют со щелочными металлами, проявляя кислотные свойства:

2С₂Н₅ОН + 2K→ 2С₂Н₅ОK + Н₂↑

но не реагируют с щелочами.

2). Взаимодействуют с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры:

Н⁺ С₂Н₅ОН + СН₃СООН   СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О

C₂H₅OH + HONO₂   C₂H₅ONO₂ + Н₂O

3). Спирты окисляются до карбонильных соединений:

[O]              [О] R-CH₂-OH → R-CH=O → R-COOH

Б. Реакции с разрывом связи С-О.

1). Реакции дегидратации:

- с образованием алкенов

H₂SO₄, t >150°С СН₃-СН₂-СН₂-ОН→СН₃-СН=СН₂+ Н₂О.

- с образованием простых эфиров

H₂SO₄, t< 150°С 2CH₃-CH₂-OH→C₂H₅-O-C₂H₅+ H₂O

2.) Спирты обратимо реагируют галогеноводородными кислотами:

ROH + HCl   RCl + Н₂О

Номенклатура спиртов [править]Систематическая номенклатура

Основная статья: Систематическая номенклатура спиртов, фенолов и их производных

По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол», положение которого указывается арабской цифрой.

Правила построения названия спиртов (функциональная группа −OH)^[6]:

1. Выбирается родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей функциональную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода).

2. Родительский углеводород нумеруется в направлении, которое дает суффиксу функциональной группы самое низкое число.

3. Если в соединении помимо функциональной группы имеется другой заместитель, суффикс функциональной группы получает самое низкое число.

4. Если для суффикса функциональной группы получено одно и то же число в обоих направлениях, цепь нумеруется в направлении, которое дает другому заместителю самое низкое число.

5. Если имеется несколько заместителей, они перечисляются в алфавитном порядке.

Имена заместителей ставятся перед именем родительского углеводорода, а суффикс функциональной группы — после. ИЮПАК рекомендует цифру, характеризующую положение функциональной группы, писать сразу после имени углеводородного заместителя перед суффиксом функциональной группы.

Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-, …) указывается количество гидроксильных групп (например: пропан-1,2,3-триол).

[Править]Рациональная и тривиальная номенклатура

Спирты, даже в научной литературе, часто называются по правилам, отличным от современной номенклатуры ИЮПАК. Очень распространённым является образование названия, как производного от соответствующего алкана, преобразованного в прилагательное с добавлением слова спирт:

• этан С₂Н₆ → этиловый спирт C₂H₅OH;

• гексан С₆Н₁₄ → гексиловый спирт C₆H₁₃OH.

Рациональная номенклатура спиртов рассматривает их как производные метанола CH₃OH или по другому карбинола:

• (СH₃)₂CНOH → диметилкарбинол;

• (С₆H₅)₃COH → трифенилкарбинол.

В популярной и научной литературе можно нередко встретить исторические или тривиальные названия спиртов, которые вследствие сложившейся традиции используются вместо официальной химической терминологии.

Систематические и тривиальные названия некоторых спиртов.

Химическая формула спирта	Название по номенклатуре ИЮПАК	Тривиальное название
Предельные одноатомные спирты
CH3OH	Метанол	Древесный спирт
C2H5OH	Этанол	Винный спирт
C5H11OH	Пентан-1-ол	Амиловый спирт
C16H33OH	Гексадекан-1-ол	Цетиловый спирт
Предельные двух-, трех-, четырёхатомные спирты
C2H4(OH)2	Этан-1,2-диол	Этиленгликоль
C3H5(OH)3	Пропан-1,2,3-триол	Глицерин
C5H8(OH)4	2,2-бис(Гидроксиметил)пропан-1,3-диол	Пентаэритрит
Предельные многоатомные спирты
C5H7(OH)5	Пентан-1,2,3,4,5-пентол	Ксилит
C6H8(OH)6	Гексан-1,2,3,4,5,6-гексол	Маннит, Сорбит
Непредельные алифатические спирты
C3H5OH	Пропен-2-ол-1	Аллиловый спирт
C10H17OH	3,7-диметилокта-2,7-диен-1-ол	Гераниол
C3H3OH	Пропин-2-ол-1	Пропаргиловый спирт
Алициклические спирты
C6H6(OH)6	Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол	Инозит
C10H19OH	2-(2-пропил)-5-метилциклогексанол-1	Ментол

Билет№12.

№1. Основания. Классификация. Химические свойства.

Основания (гидроксиды) – сложные вещества, молекулы которых в своём составе имеют одну или несколько гидрокси-групп OH. Чаще всего основания состоят из атома металла и группы OH. Например, NaOH – гидроксид натрия, Ca(OH)₂ – гидроксид кальция и др.

Существует основание – гидроксид аммония, в котором гидрокси-группа присоединена не к металлу, а к иону NH₄⁺ (катиону аммония). Гидроксид аммония образуется при растворении аммиака в воде  (реакции присоединения воды к аммиаку):

NH₃ + H₂O = NH₄OH (гидроксид аммония).

Валентность гирокси-группы – 1. Число гидроксильных групп в молекуле основания зависит от валентности металла и равно ей. Например, NaOH, LiOH, Al (OH)₃, Ca(OH)₂,  Fe(OH)₃ и т.д.

Все основания – твёрдые вещества, которые имеют различную окраску. Некоторые основания хорошо растворимы в воде (NaOH, KOH и др.). Однако большинство из них в воде не растворяются.

Растворимые в воде основания называются щелочами. Растворы щелочей «мыльные», скользкие на ощупь и довольно едкие. К щелочам относят гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов (KOH, LiOH, RbOH, NaOH, CsOH, Ca(OH)₂, Sr(OH)₂, Ba(OH)₂ и др.). Остальные являются нерастворимыми.

Нерастворимые основания – это амфотерные гидроксиды, которые при взаимодействии с кислотами выступают как основания, а со щёлочью ведут себя, как кислоты.

Разные основания отличаются разной способностью отщеплять гидрокси-группы, поэтому признаку они делятся на сильные и слабые основания.

Сильные основания	Слабые основания
NaOH гидроксид натрия (едкий  натр)  KOH гидроксид калия (едкое кали)  LiOH гидроксид лития  Ba(OH)2 гидроксид бария  Ca(OH)2 гидроксид кальция (гашеная известь)	Mg(OH)2 гидроксид магния  Fe(OH)2 гидроксид железа (II)  Zn(OH)2 гидроксид цинка  NH4OH гидроксид аммония  Fe(OH)3 гидроксид железа (III)  и т.д. (большинство гидроксидов  металлов)

Сильные основания в водных растворах легко отдают свои гидрокси-группы, а слабые – нет. Химические свойства оснований

Химические свойства оснований характеризуются отношением их к кислотам, ангидридам кислот и солям. 1.  Действуют на индикаторы. Индикаторы  меняют свою окраску в зависимости от взаимодействия с разными химическими веществами. В нейтральных растворах – они имеют одну окраску, в растворах кислот – другую. При взаимодействии с основаниями они меняют свою окраску: индикатор метиловый оранжевый окрашивается в жёлтый цвет, индикатор лакмус – в синий цвет, а фенолфталеин становится цвета фуксии.

2. Взаимодействуют с кислотными оксидами с образованием соли и воды:

2NaOH + SiO₂ → Na₂SiO₃ + H₂O.

3. Вступают в реакцию с кислотами, образуя соль и воду. Реакция взаимодействия основания с кислотой называется реакцией нейтрализации, так как после её окончания среда становится нейтральной:

2KOH + H₂SO₄  → K₂SO₄ + 2H₂O.

4. Реагируют с солями, образуя новые соль и основание:2NaOH + CuSO₄ → Cu(OH)₂ + Na₂SO_4.

5. Способны при нагревании разлагаться на воду и основной оксид: Cu(OH)₂ = CuO + H₂O.

№2. Непредельные углеводороды- алкены. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура, химические свойства.

Алке́ны — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомамиуглерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этилен (C₂H₄). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: CH₂=CH— «винил», CH₂=CH—CH₂—«аллил».

Гомологический ряд алкенов

Алкенами называются углеводороды с двойной связью. Гомо-

логический ряд алкенов начинается этиленом (по номенклатуре

ИЮПАК— этеном):

CH2 CH2 C2H4 этилен (этен)

CH2 CH CH3 или C3H6 пропилен (пропен)

CH2 CH CH2 CH3 или C4H8 бутен-1

CH2 CH CH2 CH2 CH3 или C5H10 пентен-1

Алке́ны — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомамиуглерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этилен (C₂H₄). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: CH₂=CH— «винил», CH₂=CH—CH₂—«аллил».

Гомологический ряд алкенов

Алкенами называются углеводороды с двойной связью. Гомо-

логический ряд алкенов начинается этиленом (по номенклатуре

ИЮПАК— этеном):

CH2 CH2 C2H4 этилен (этен)

CH2 CH CH3 или C3H6 пропилен (пропен)

CH2 CH CH2 CH3 или C4H8 бутен-1

CH2 CH CH2 CH2 CH3 или C5H10 пентен-1

Номенклатура

По систематической номенклатуре названия алкенов строятся так, что в названии алкана, соответствующего этой родоначальной структуре, суффикс -ан заменяется на -ен. В случае раз-ветвления главной считается цепь, содержащая двойную связь, даже если эта цепь и не является самой длинной. Углеводородные радикалы, образованные из алкенов, имеют суффикс -енил. Некоторые радикалы имеют тривиальные названия, например винил (этенил), аллил (пропенил)