Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Рязанский государственный медицинский университет имени академика И.П.Павлова»
«Федерального агентства по здравоохранению и
социальному развитию»
Кафедра биоорганической и органической химии
СБОРНИК
ЗАДАНИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ЕГЭ
Учебно-методическое пособие
по органической химии для учащихся медицинских классов
Рязань 2010
УДК 547(075.4)
ББК 24.2
С232
Рецензенты: Г.Ю. Чекулаева, канд. биолог. наук, доцент
кафедры фармацевтической и токсикологи-
ческой химии РязГМУ
И.И. Топилина, канд. мед. наук, ст. препо-
даватель кафедры общей химии
Составители: Л.В. Кубасова, канд. фарм. наук, ст. препо-
даватель кафедры биоорганической и орга-
нической химии,
Т.Ю. Колосова, канд. хим. наук, ст. препода-
ватель кафедры биоорганической и органи-
ческой химии,
Кубасова Л.В._____________________________________
С 232 Сборник заданий по органической химии для подготовки к ЕГЭ: Учебно-методическое пособие/ сост.: Л.В. Кубасова, Т.Ю. Колосова; ГОУ ВПО РязГМУ Росздрава. – Рязань: РИО РязГМУ, 2010. – 29 с.
В сборнике представлены задания по органической химии аналогичные части «С» Единого государственного экзамена, даны ответы для всех представленных заданий. В данном пособии имеется теоретический раздел по органической химии, который позволит абитуриентам решить наиболее сложные задачи.
Сборник предназначен для самостоятельной подготовки выпускников общеобразовательных учреждений к вступительным экзаменам в вузы, а также в помощь преподавателям для эффективной работы с учащимися по повторению, систематизации и обобщению знаний по органической химии.
Библиогр.: 2
УДК 547(075.4)
ББК 24.2
Ó Коллектив авторов, 2010
Ó ГОУ ВПО РязГМУ Росздрава, 2010
Введение
В сборнике представлены задания по органической химии аналогичные части «С» Единого государственного экзамена. Все это тренировочные материалы, которые не являются точными копиями вариантов ЕГЭ. Задания требуют развернутого ответа и относятся к высокому уровню сложности. По форме это цепочки превращений и задачи на установление формул. Взаимосвязь между классами соединений проявляется во взаимном превращении их друг друга при химических реакциях. Цепочки химических превращений относятся к сложным заданиям, поскольку требуют хорошего знания химических свойств и способов получения отдельных веществ и классов соединений. Кроме того, всегда требуется указывать условия, при которых приводимые реакции протекают. Некоторые сложные превращения требуют навыков правильного составления уравнений окислительно-восстановительных реакций методом электронного баланса.
Сборник состоит из нескольких частей. Даны ответы всех представленных задач и цепочек, что поможет проверить правильность решения. Имеется небольшой теоретический раздел, где конспективно изложены некоторые химические превращения, которые встречаются в цепочках и могут вызвать затруднения. Некоторые сведения выходят за рамки программы средней школы, но они будут интересны для тех, кто стремиться к более глубокому пониманию сущности химических процессов. Упражнения и задачи не сгруппированы по темам и содержат материал, предназначенный для проверки знаний учащихся по всему курсу органической химии школьной программы. Предлагаемые задания способствуют интенсификации учебного процесса, более осмысленному изучению материала, приобретению навыков самообразования, помогают развитию познавательной деятельности школьников. Сборник предназначен для самостоятельной подготовки выпускников общеобразовательных учреждений к вступительным экзаменам в вузы, а также в помощь преподавателям для эффективной работы с учащимися по повторению, систематизации и обобщению знаний по органической химии.
Желаем всем успехов на экзаменах.
Задачи.
1 При сжигании органического соединения массой 4,2 г получили оксид углерода (IV) массой 13,2 г и воду массой 5,4 г. Относительная плотность этого соединения по воздуху 2,9. Выведите молекулярную формулу этого соединения.
2 При сжигании без остатка 4,3 г углеводорода получили 13,2 г оксида углерода (IV). Относительная плотность углеводорода по водороду равна 43. Выведите молекулярную формулу вещества.
3 При сжигании 4,4 г углеводорода получили 13,2 г оксида углерода (IV). Относительная плотность вещества по воздуху равна 1,52. Определите молекулярную формулу этого вещества.
4 При сгорании 0,03 моль органического соединения образовались оксид углерода (IV) и вода количеством вещества по 0,06 моль каждое. Относительная плотность этого вещества по воздуху равна 1,52. Выведите молекулярную формулу вещества.
5 При сгорании 0,03 моль органического соединения образовались оксид углерода (IV) и вода количеством вещества по 0,15 моль каждое. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 51. Выведите молекулярную формулу вещества.
6 При сгорании 3,6 г углеводорода образовались 11 г оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 36. Определите молекулярную формулу вещества.
7 При сжигании 36 г органического соединения образовалось 52,8 г диоксида углерода и 21,6 г воды. Относительная молекулярная масса этого вещества равна 180. Выведите молекулярную формулу вещества.
8 При сгорании органического соединения количеством вещества 4,2 моль образовалось 8,4 моль оксида углерода (IV) и 12,6 моль воды. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 23. Выведите молекулярную формулу вещества.
9 При сгорании органического вещества массой 6,2 г образовалось 4,48 л диоксида углерода (н.у.), 9 г воды и 2,24 л азота (н.у.). Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 15,5. Выведите молекулярную формулу вещества.
10 При сжигании органического соединения массой 0,9 г образовались оксид углерода (IV) массой 1,76 г, вода массой 1,26 г и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 22,5. Выведите молекулярную формулу вещества.
11 При сгорании 0,09 моль органического соединения образовались 0,18 моль оксида углерода (IV), 0,315 моль воды и азот. Относительная плотность этого вещества по воздуху равна 1,55. Выведите молекулярную формулу вещества.
12 Определите молекулярную формулу углеводорода, если при сжигании 25,2 г его образовалось 40,32 л оксида углерода (IV) (н.у.) и 32,4 г воды. Плотность вещества равна 1,875 г/л.
13 При сгорании углеводорода количеством вещества 0,1 моль образовалось 0,3 моль оксида углерода (IV). Плотность этого вещества равна 1,875 г/л. Выведите молекулярную формулу вещества.
14 При сгорании органического вещества массой 1,2 г образовались оксид углерода (IV) массой 3,52 г и вода 2,16 г. Плотность этого вещества равна 1,34 г/л. Выведите молекулярную формулу данного вещества.
15 При сгорании углеводорода массой 2,34 г образовался оксид углерода (IV) объемом 4,032 л (н.у.). Относительная плотность паров этого вещества по водороду рана 39. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.
16 При сгорании 0,6 л (н.у.) углеводорода выделился оксид углерода (IV) объемом 1,2 л (н.у.). Масса 1 л этого углеводорода равна 1,16 г. Определите молекулярную формулу этого углеводорода.
17 При сгорании 1,8 г органического вещества образовалось 3,96 г оксида углерода (IV) и 2,16 г воды. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 30. Выведите молекулярную формулу этого органического вещества.
18 При сжигании 2,52 г органического соединения выделилось 7,92 г оксида углерода (IV) и 3,24 г воды. Относительная плотность этого вещества по воздуху равна 2,9. Выведите молекулярную формулу этого органического вещества.
19 Выведите молекулярную формулу органического вещества, если относительная плотность его по водороду равна 15. При сгорании 8,96 л (н.у.) этого вещества выделилось 8,96 л оксида углерода (IV) (н.у.) и 7,2 г воды.
20 При сгорании 0,18 моль азотсодержащего органического соединения образовались 0,36 моль оксида углерода (IV), 0,63 моль воды, 0,09 моль азота. Выведите молекулярную формулу этого соединения, если его относительная плотность по воздуху равна 1,551.
21 При сжигании 2,24 г углеводорода образовалось 7,04 г оксида углерода (IV). Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 56. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.
22 Выведите молекулярную формулу газа, при сжигании 28 мл (н.у.) которого получили 84 мл оксида углерода (IV) (н.у.) и 67,5 мг воды. Относительная плотность газа по водороду равна 21.
23 При сжигании 0,5 моль углеводорода выделилось 1,5 моль оксида углерода (IV) и 1,5 моль воды. Относительная плотность этого вещества по водороду равна Выведите молекулярную формулу этого вещества.
24 При сжигании 3,9 г органического соединения выделилось 13,2 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 39. Выведите молекулярную формулу этого вещества.
25 При сжигании 2,76 г ароматического углеводорода выделилось 9,24 г оксида углерода (IV) и 2,16 г воды. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 46. Выведите молекулярную формулу этого вещества.
26 При сжигании 0,15 моль органического вещества выделилось 0,75 моль оксида углерода (IV) и 0,9 моль воды. Относительная плотность этого вещества по воздуху равна 3,034. Выведите молекулярную формулу этого вещества.
27 Относительная плотность газообразного углеводорода по водороду равна 42 При полном сжигании 0,7 г этого углеводорода получили 1,12 л оксида углерода (IV) (н.у.) и 0,9 г воды. Определите молекулярную формулу этого вещества.
28 Определите формулу спирта, при полном сжигании 0,3 г которого получили 336 мл оксида углерода (IV) (н.у.) и 0,36 г воды. Относительная плотность паров спирта по водороду равна 30.
29 При сжигании 2,66 г вещества получили 1,54 г оксида углерода (IV) и 4,48 г оксида серы (IV). Выведите простейшую формулу вещества.
30 При сгорании хлорзамещенного органического вещества получили 0,22 г оксида углерода (IV) и 0,09 г воды. Для определения хлора из такой же навески получен хлорид серебра массой 1,435 г. Выведите простейшую формулу вещества.
31 При сгорании 4,4 г углеводорода образовалось 6,72 л оксида углерода (IV) (н.у.) и 7,2 г воды. Плотность этого вещества равна 1,96 г/л. Определите его молекулярную формулу.
32 При сгорании 8,4 г углеводорода получили 26,4 г оксида углерода (IV). Плотность этого вещества 1,88 г/л. Определите молекулярную формулу вещества.
33 При сгорании 0,7 г органического вещества образовались по 0,05 моль оксида углерода (IV) и воды. Это вещество массой 0,1 г занимает объем 32 мл (н.у.). Выведите молекулярную формулу вещества.
34 При сгорании 11,2 г углеводорода получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 1,93. Выведите молекулярную формулу вещества.
35 При сжигании органического соединения массой 2,37 г образовались 3,36 л оксида углерода (IV) (н.у.), вода массой 1,35 г и азот. Относительная плотность этого вещества по воздуху равна 2,724. Выведите молекулярную формулу вещества.
36 Выведите формулу вещества, содержащего 82,75% углерода и 17,25% водорода по массе. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 2.
37 Выведите формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода по массе. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 22.
38 Выведите формулу углеводорода, содержащего 85,71% углерода и 14,29% водорода по массе. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 21.
39 Выведите формулу углеводорода, содержащего 85,7% углерода по массе. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 14.
40 Выведите формулу вещества, содержащего 92,3% углерода и 7,7% водорода по массе. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 13.
41 Выведите формулу углеводорода, содержащего 80% углерода и 20% водорода по массе. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 15.
42 Выведите формулу вещества, содержащего 37,5% углерода, 50% кислорода и 12,5% водорода по массе. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 16.
43 Выведите формулу фторпроизводного предельного углеводорода, содержащего 23% углерода, 73% фтора и 4% водорода по массе. Относительная молекулярная масса этого вещества равна 52.
44 Определите молекулярную формулу углеводорода, если массовая доля углерода в нем равна 85,7%, а водорода – 14,3%. Относительная плотность данного соединения по водороду равна 28.
45 Определите молекулярную формулу вещества, если массовая доля углерода в нем равна 52%, кислорода – 35%, водорода – 13%. Относительная плотность данного соединения по водороду равна 23.
46 Выведите формулу хлорпроизводного предельного углеводорода, содержащего 14,12% углерода, 83,53% хлора и 2,35% водорода по массе. Относительная молекулярная масса этого вещества равна 85.
47 Выведите формулу углеводорода, содержащего 92,3% углерода по массе. Относительная плотность этого вещества по воздуху равна 2,69.
48 Выведите формулу вещества, содержащего 40% углерода, 53,3% кислорода и 6,7% водорода по массе. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 30.
49 Относительная плотность органического вещества по водороду равна 22. Массовая доля углерода в этом веществе 54,55%, водорода –9,09%, кислорода – 36,36%. Выведите молекулярную формулу вещества.
50 Смешали 40 мл углеводорода и 200 мл кислорода (н.у., кислород взят в избытке). Смесь подожгли. Объем смеси после окончания реакции и приведения к нормальным условиям стал равен 140 мл, из которых 80 мл поглотилось щелочью. Определите формулу углеводорода.
51 При бромировании неизвестного углеводорода получено только одно бромопроизводное с Dвозд = 5,207. Выведите структурную формулу углеводорода.
52 При сжигании органического соединения с Dвозд = 2,897 и массой 4,2 г получили 13,2 г диоксида углерода и 5,4 г воды. Определите формулу соединения.
53 Углеводород содержит двойную связь. 14 г его присоединяют 32 г брома. Определите его молекулярную массу.
54 Непредельный углеводород ряда этилена прореагировал с бромоводородом с образованием вещества А, при взаимодействии которого с натрием образовалось только одно вещество В, состоящее из углерода (w = 83,72%), водорода (w = 16,28%) и имеющее плотность паров по водороду 43. Определите строение исходного углеводорода, веществ А и В.
55 Ацетиленовый углеводород, содержащий пять атомов углерода в основной цепи, присоединяет 80 г брома. При этом с количественным выходом образуется 104 г тетрабромпроизводного. Определите строение исходного углеводорода, если известно, что он не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
56 Определите формулу органического вещества, при сгорании 0,7 г которого образовались по 0,05 моль воды и диоксида углерода. Известно также, что 0,1 г этого вещества занимают объем 32 мл при н.у.
57 Некоторое количество углеводорода состава СnH2n–2 образует с избытком хлора 21 г тетрахлорида. Такое же количество углеводорода с избытком брома образует 38,8 г тетрабромида. Выведите формулу углеводорода.
58 При сгорании 0,44 г органического вещества образовалось 560 мл диоксида углерода (н.у.). Определите формулу вещества, если его молярная масса составляет 88 г/моль.
59 Вещество А имеет состав (в % по массе): 24,24% С; 4,06% Н; 71,72% Сl. При нагревании с водой в присутствии слабого основания А превращается в В. Вещество В дает реакцию серебряного зеркала. Определите структуры А и В.
60 При межмолекулярной дегидратации предельного одноатомного спирта получили простой эфир массой 7,4 г. При внутримолекулярной дегидратации такого же количества спирта получили 4,48 л (н.у.) алкена. Определите формулу спирта.
61 При сжигании предельного одноатомного спирта объем выделившегося диоксида углерода в восемь раз больше объема водорода, который можно получить при действии натрия на такое же количество спирта. Какой из изомерных спиртов был взят, если он имеет три метильные группы?
62 При окислении 7,4 г спирта получили со 100% выходом кислоту (с тем же числом углеродных атомов). Для ее нейтрализации потребовалось 36,4 мл 10% раствора гидроксида натрия (плотность 1,1 г/мл). Какой спирт был взят?
63 Относительная молекулярная масса органического вещества, состоящего из углерода, водорода и кислорода, равна 62. Для полного сгорания некоторого количества вещества расходуется 280 мл кислорода и образуется 0,27 г воды и 224 мл диоксида углерода (н.у.). Зная, что 0,31 г вещества взаимодействуют с 0,23 г натрия, напишите структурную формулу вещества.
64 Раствор, содержащий 1,404 г соединения, относящегося к классу фенолов, обработали избытком брома. Выпало в осадок 4,485 г трибромпроизводного. Определите строение исходного соединения.
65 При гидролизе неизвестного органического соединения в присутствии щелочи в качестве одного из продуктов получен этиловый спирт, масса которого составила 62,16% от массы неизвестного вещества. Установите формулу вещества.
66 Предельный первичный амин массой 2,36 г сожгли, а газообразные продукты сгорания (н.у.) пропустили через избыток раствора щелочи. Газ, не прореагировавший со щелочью, имеет объем 448 мл (н.у.). Определите формулу амина.