- •Содержание
- •Введение
- •1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии Основные правила
- •2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
- •Алифатические соединения
- •3.1. Алканы Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия
- •Опыт 2. Свойства алканов
- •Алкены Опыт 1. Получение и свойства этилена
- •Алкины. Алкадиены Опыт 1. Получение ацетилена. Свойства ацетилена
- •Алкилгалогениды Опыт 1. Получение хлористого этила из этилового спирта
- •Опыт 2. Получение бромистого этила из этилового спирта
- •Опыт 3. Получение дибромэтана
- •Опыт 4. Свойства хлороформа
- •Спирты. Простые эфиры
- •Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт 5. Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)
- •Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт 7. Получение этилового эфира
- •Альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •Опыт 3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 5. Открытие ацетона посредством перевода его в йодоформ
- •Опыт 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
- •Карбоновые кислоты. Сложные эфиры Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
- •Опыт 2. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт 3. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям
- •Опыт 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт 5. Приготовление мыла
- •3.8. Жиры
- •Оксикислоты, оксокислоты Опыт 1. Разложение молочной кислоты серной кислотой
- •Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты
- •Опыт 3. Доказательство наличия гидроксильных групп (окси-) в виннокаменной кислоте
- •Опыт 4. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира
- •Опыт 5. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт 6. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •Опыт 7. Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира (кето-енольная таутомерия)
- •Углеводы Опыт 1. Получение глицерозы
- •Опыт 3. Восстановление гидроксида меди глюкозой
- •Опыт 4. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой
- •Опыт 5. Качественная реакция на пентозы
- •Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
- •Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
- •Опыт 8. Доказательство гидролиза сахарозы
- •Опыт 9. Открытие крахмала
- •Опыт 10. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •Опыт 11. Кислотный гидролиз крахмала
- •Опыт 12. Ферментативный гидролиз крахмала
- •Нитросоединения. Амины
- •Аминокислоты. Белки
- •Элементоорганические соединения
- •4.2.2. Арилгалогениды
- •Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов с катализатором
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты Опыт 1. Сульфирование ароматических углеводородов
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения
- •4.2.5. Ароматические амины
- •Опыт 8. Цветная реакция дифениламина с азотной кислотой
- •4.2.6. Ароматические диазо-, азосоединения Опыт 1. Диазотирование анилина
- •Опыт 2. Разложение соли фенилдиазония при нагревании
- •Опыт 3. Образование основного азокрасителя
- •Опыт 4. Изменение цвета основного азокрасителя в зависимости от среды реакции
- •Опыт 5. Восстановление азокрасителя водородом
- •Опыт 6. Получение кислого азокрасителя
- •4.2.7. Ароматические спирты и фенолы Опыт 1. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 2. Цветные реакции на фенольную группу
- •Опыт 3. Образование трибромфенола
- •Опыт 4. Доказательство кислотного характера фенола
- •Опыт 5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром
- •Опыт 6. Получение фенолформальдегидной смолы
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление бензальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
- •Опыт 3. Возгонка и разложение салициловой кислоты при нагревании (декарбоксилирование)
- •Опыт 4. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте (цветная реакция с хлоридом железа(III))
- •Опыт 5. Получение салициловоэтилового эфира
- •Опыт 6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт 7. Взаимодействие бензойной кислоты и салициловой кислоты с бромной водой и перманганатом калия
- •5. Многоядерные бензоидные соединения Опыт 1. Получение фенолфталеина
- •Опыт 2. Получение флуоресцеина
- •Опыт 3. Получение эозина
- •Опыт 4. Получение аурина
- •Опыт 5. Свойства фуксина (гидрохлорид розанилида)
- •Опыт 6. Крашение фуксином
- •Опыт 7. Свойства нафталина
- •Опыт 8. Получение нитронафталина
- •Опыт 9. Получение сульфонафталина (α-нафталинсульфокислоты)
- •Опыт 10. Доказательство кислотного характера нафтолов
- •Опыт 11. Отличительные реакции α,-нафтолов
- •Опыт 12. Восстановление антрахинона
- •Опыт 13. Доказательство кислотного характера ализарина
- •Опыт 14. Получение ализариновых лаков
- •6. Гетероциклические соединения Опыт 1. Образование фурфурола и конденсация его с анилином
- •Опыт 2. Окисление индиго в изатин
- •Опыт 3. Реакция восстановления индиго глюкозой
- •Опыт 4. Растворимость пиридина в воде
- •Опыт 5. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина
- •Опыт 6. Образование пикрата пиридина
- •7. Список используемой литературы
Опыт 3. Восстановление гидроксида меди глюкозой
К полученному раствору (опыт № 2) добавьте воды (высота слоя − 18-20 мм), нагрейте над пламенем спиртовки так, чтобы нагрелась только верхняя часть раствора. Не кипятить! Что вы наблюдали? Напишите уравнение реакции.
Опыт 4. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой
Поместите в пробирку каплю 0,2н раствора нитрата серебра, добавьте 2 капли щёлочи и 3-4 капли 2н раствора гидроксида аммония до растворения образующегося осадка. К полученному раствору добавьте каплю 0,5% раствора глюкозы и слегка подогрейте. Металлическое серебро выделяется в виде чёрного осадка. Если стенки пробирки чистые, серебро выделится в виде зеркального налёта. Напишите уравнение реакции.
Опыт 5. Качественная реакция на пентозы
В пробирку насыпьте слой опилок (15-20 мм), смочите их смесью концентрированной соляной кислоты и воды (смесь готовят отдельно), перемешайте и прокипятите. Приготовьте смесь анилина и 2н раствора уксусной кислоты (2 и 4 капли соответственно), смочите этой смесью полоску фильтрованной бумаги и опустите в пробирку с кипящей смесью. Фильтрованная бумага окрашивается в красный цвет. При этом протекает следующая реакция:
− содержащиеся в древесине пентозы гидролизуются;
− пентозы превращаются в фурфурол;
− фурфурол с анилином даёт продукт конденсации красного цвета.
Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
К одной капле 1% раствора сахарозы и 6 каплям 2н раствора щёлочи добавьте 5-6 капель воды (высота слоя в пробирке 18-20 мм). Добавьте каплю сульфата меди. Образуется сахарат меди. Как он выглядит? Для каких соединений в реакциях характерно растворение осадка гидроксида меди?
Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
Раствор сахарата меди (из опыта №6) осторожно нагрейте. Нагрейте только верхнюю часть пробирки! Не кипятите!
Опыт 8. Доказательство гидролиза сахарозы
Возьмите 2 пробирки. В одну поместите каплю 1% раствора сахарозы, добавьте каплю 2н раствора соляной кислоты, 6 капель воды, нагрейте на пламени спиртовки в течение минуты. Половину содержимого первой пробирки перенесите во вторую, в неё добавьте 6 капель 2н раствора щёлочи и 4-5 капель воды. Щёлочь вносят в избытке (для нейтрализации кислоты, взятой для гидролиза)! Затем добавьте каплю 0,2н раствора сульфата меди и нагрейте верхнюю часть пробирки над пламенем спиртовки. Что образуется в верхней части пробирки? Напишите уравнение реакции.
Опыт 9. Открытие крахмала
Крахмал является полиглюкозидом. Амилоза и амилопектин − две фракции крахмала. Крахмал нерастворим в воде, но образует коллоидный раствор − крахмальный клейстер. В пробирку поместите 5 капель крахмального клейстера и каплю разбавленного раствора йода. Раствор окрашивается в синий цвет вследствие образования комплексных соединений и адсорбции. Нагрейте раствор. Он обесцвечивается; при остывании окраска восстанавливается.
Опыт 10. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
В пробирку поместите 1 мл крахмального клейстера, затем 2-3 капли 2н раствора щёлочи, каплю раствора сульфата меди. При перемешивании выпадает осадок гидроксида меди. Нагрейте жидкость. Восстановление до гидроксида меди не происходит. Осадок может почернеть, т.к. при нагревании гидроксида меди, теряя воду, он превращается в чёрный оксид меди (II). Результат опыта объясняется наличием в крахмале очень малого количества восстанавливающих групп, которые нельзя обнаружить с помощью гидроксида меди.