3.8. Жиры

Семинар

1. Главные триглицериды хлопкового масла − пальмитодилинолеин, трилинолеин, пальмитоолеолинолеин. Составьте структурные формулы эти соединений. Напишите уравнения реакций гидрирования, гидролиза (стадийного) для этих соединений, взаимодействия с бромной водой. Назовите продукты реакции.

2. Что такое омыление? Напишите уравнение реакции омыления для пальмитоолеолинолеина. Назовите полученные соединения.

3. Вычислите йодное число для стеародиолеина.

4. Под влиянием змеиного яда от молекулы лецитина отщепляется ненасыщенная кислота. Образуется лизолицетин, который обладает сильным гемолитическим действием, разрушает эритроциты крови. Какова схема образования лизолицетина?

5. Составьте структурные формулы фосфатидов: 1) лецитина (фосфатидилхолина), 2) кефалина (фосфатидилколамина).

6. Напишите уравнения реакций взаимодействия олеиновой кислоты с: 1) водным раствором перманганата калия; 2) бромной водой; 3) этиловым спиртом (в присутствии серной кислоты).

7. Сколько граммов жира, представляющего собой чистый триолеат, было взято, если для гидрирования образовавшейся в результате его гидролиза кислоты потребовалось 13,44 л водорода (н.у.)?

8. Напишите формулы и назовите 5 кислот, наиболее часто входящих в состав жиров. Приведите гидролиз жира и докажите наличие продуктов гидролиза.

9. Оксикислоты, оксокислоты Опыт 1. Разложение молочной кислоты серной кислотой

В сухую пробирку поместите каплю молочной кислоты. Добавьте к ней каплю концентрированной серной кислоты и нагрейте над пламенем спиртовки. Жидкость темнеет и пенится от выделения оксида углерода (II), который можно зажечь, поднеся к отверстию пробирки зажжённую спичку. Оксид углерода (II) горит голубоватым пламенем.

Ход реакции:

1. Молочная кислота или α-оксипропионовая кислота, как и все

α-оксикислоты, под влиянием концентрированной серной кислоты отщепляет муравьиную кислоту и образует соответствующий альдегид. Напишите схему разложения молочной кислоты.

2) В присутствии концентрированной серной кислоты образовавшая муравьиная кислота немедленно разлагается на воду и оксид углерода (II).

Для открытия ацетальдегида проведите отельный опыт, действуя на молочную кислоту несколько разведённой серной кислотой.

Приготовьте пробирку А с газоотводной трубкой. Поместите в неё 2 капли воды и каплю концентрированной серной кислоты, затем каплю молочной кислоты. Плотно закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Для улавливания легколетучего уксусного альдегида (температура кипения - 21°С) опустите конец трубки в пробирку Б, предварительно поместив в неё каплю йода в йодиде калия и 3 капли 2н раствора щёлочи.

Нагрейте пробирку А над пламенем спиртовки. Через несколько секунд, когда содержимое пробирки потемнеет, в пробирке Б появляется муть от выпадшего осадка йодоформа. Сейчас же удалите газоотводную трубку из пробирки Б,чтобы из неё не засосало жидкость при охлаждении пробирки А.

Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты

В пробирку поместите каплю 2н раствора виннокаменной кислоты, 2 капли 0,5н раствора КОН и хорошенько встряхните содержимое пробирки. Постепенно начинает выделяться белый осадок кислой калиевой соли, т.к. она менее растворима в воде, чем сама виннокаменная кислота.

Добавьте в пробирку ещё 4-5 капель раствора КОН, кристаллический осадок постепенно исчезает, т.к. образуется средняя соль, относительно хорошо растворимая в воде.

Полученный раствор сохраните для следующего опыта!!! Напишите уравнения реакций.

Образование двух различных по физическим свойствам калиевых солей служит доказательством наличия двух карбоксильных групп в виннокаменной кислоте.

Опыт можно несколько изменить: после получения осадка кислой калиевой соли для растворения его прибавляют 0,5н раствор NаОН. В этом

случае получается двойная соль калия и натрия или так называемая сегнетова соль.