
- •Содержание
- •Введение
- •1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии Основные правила
- •2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
- •Алифатические соединения
- •3.1. Алканы Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия
- •Опыт 2. Свойства алканов
- •Алкены Опыт 1. Получение и свойства этилена
- •Алкины. Алкадиены Опыт 1. Получение ацетилена. Свойства ацетилена
- •Алкилгалогениды Опыт 1. Получение хлористого этила из этилового спирта
- •Опыт 2. Получение бромистого этила из этилового спирта
- •Опыт 3. Получение дибромэтана
- •Опыт 4. Свойства хлороформа
- •Спирты. Простые эфиры
- •Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт 5. Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)
- •Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт 7. Получение этилового эфира
- •Альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •Опыт 3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 5. Открытие ацетона посредством перевода его в йодоформ
- •Опыт 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
- •Карбоновые кислоты. Сложные эфиры Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
- •Опыт 2. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт 3. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям
- •Опыт 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт 5. Приготовление мыла
- •3.8. Жиры
- •Оксикислоты, оксокислоты Опыт 1. Разложение молочной кислоты серной кислотой
- •Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты
- •Опыт 3. Доказательство наличия гидроксильных групп (окси-) в виннокаменной кислоте
- •Опыт 4. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира
- •Опыт 5. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт 6. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •Опыт 7. Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира (кето-енольная таутомерия)
- •Углеводы Опыт 1. Получение глицерозы
- •Опыт 3. Восстановление гидроксида меди глюкозой
- •Опыт 4. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой
- •Опыт 5. Качественная реакция на пентозы
- •Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
- •Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
- •Опыт 8. Доказательство гидролиза сахарозы
- •Опыт 9. Открытие крахмала
- •Опыт 10. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •Опыт 11. Кислотный гидролиз крахмала
- •Опыт 12. Ферментативный гидролиз крахмала
- •Нитросоединения. Амины
- •Аминокислоты. Белки
- •Элементоорганические соединения
- •4.2.2. Арилгалогениды
- •Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов с катализатором
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты Опыт 1. Сульфирование ароматических углеводородов
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения
- •4.2.5. Ароматические амины
- •Опыт 8. Цветная реакция дифениламина с азотной кислотой
- •4.2.6. Ароматические диазо-, азосоединения Опыт 1. Диазотирование анилина
- •Опыт 2. Разложение соли фенилдиазония при нагревании
- •Опыт 3. Образование основного азокрасителя
- •Опыт 4. Изменение цвета основного азокрасителя в зависимости от среды реакции
- •Опыт 5. Восстановление азокрасителя водородом
- •Опыт 6. Получение кислого азокрасителя
- •4.2.7. Ароматические спирты и фенолы Опыт 1. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 2. Цветные реакции на фенольную группу
- •Опыт 3. Образование трибромфенола
- •Опыт 4. Доказательство кислотного характера фенола
- •Опыт 5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром
- •Опыт 6. Получение фенолформальдегидной смолы
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление бензальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
- •Опыт 3. Возгонка и разложение салициловой кислоты при нагревании (декарбоксилирование)
- •Опыт 4. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте (цветная реакция с хлоридом железа(III))
- •Опыт 5. Получение салициловоэтилового эфира
- •Опыт 6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт 7. Взаимодействие бензойной кислоты и салициловой кислоты с бромной водой и перманганатом калия
- •5. Многоядерные бензоидные соединения Опыт 1. Получение фенолфталеина
- •Опыт 2. Получение флуоресцеина
- •Опыт 3. Получение эозина
- •Опыт 4. Получение аурина
- •Опыт 5. Свойства фуксина (гидрохлорид розанилида)
- •Опыт 6. Крашение фуксином
- •Опыт 7. Свойства нафталина
- •Опыт 8. Получение нитронафталина
- •Опыт 9. Получение сульфонафталина (α-нафталинсульфокислоты)
- •Опыт 10. Доказательство кислотного характера нафтолов
- •Опыт 11. Отличительные реакции α,-нафтолов
- •Опыт 12. Восстановление антрахинона
- •Опыт 13. Доказательство кислотного характера ализарина
- •Опыт 14. Получение ализариновых лаков
- •6. Гетероциклические соединения Опыт 1. Образование фурфурола и конденсация его с анилином
- •Опыт 2. Окисление индиго в изатин
- •Опыт 3. Реакция восстановления индиго глюкозой
- •Опыт 4. Растворимость пиридина в воде
- •Опыт 5. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина
- •Опыт 6. Образование пикрата пиридина
- •7. Список используемой литературы
Карбоновые кислоты. Сложные эфиры Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
В пробирке № 1 приготовьте аммиачный раствор гидроксида серебра: капля 0,2н раствора нитрата серебра, капля 2н раствора едкого натра,
2 капли 2н раствора аммиака и 2 капли воды.
В пробирку № 2 поместите каплю хлороформа и 3 капли 2н раствора едкого натра. Нагрейте осторожно на пламени горелки, пока не исчезнет капля хлороформа.
Для открытия образовавшегося формиата натрия налейте в пробирку
№ 2 содержимое пробирки № 1. Серебро восстанавливается и выделяется в виде чёрного осадка.
Опыт 2. Окисление муравьиной кислоты
Поместите в пробирку № 1, снабжённую газоотводной трубкой, несколько крупинок формиата натрия, прибавьте 3 капли 2н раствора серной кислоты, 2 капли 0,1н раствора перманганата калия, плотно закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Нижний конец трубки поместите в пробирку с 4-5 каплями баритовой воды. Нагрейте осторожно пробирку
№ 1 над пламенем спиртовки. Какие изменения наблюдаются в обеих пробирках? Напишите уравнения происходящих реакций.
Опыт 3. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям
К раствору уксусной кислоты добавьте несколько капель раствора перманганата калия и 2н раствора серной кислоты.
Что наблюдается? Какой вывод можно сделать из этого опыта об отношении уксусной кислоты к окислителям?
Опыт 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
Насыпьте в сухую пробирку щавелевую кислоту слоем 10-15 мм, затем закройте пробирку газоотводной трубкой и опустите трубку в другую пробирку (пробирка Б) с 2-3 каплями баритовой воды. Нагрейте пробирку до образования осадка в пробирке Б. Затем выньте трубку из жидкости, продолжая нагревание, подожгите у отверстия трубки выделяющийся газ. Он горит характерным голубым пламенем. Последняя реакция проходит в присутствии концентрированной серной кислоты, являющейся водоотнимающим средством, при более низкой температуре.
Опыт 5. Приготовление мыла
В небольшую фарфоровую чашку поместите 1 мл касторового масла и 0,2 мл (4 капли) 35% раствора едкого натра. Стеклянной палочкой размешайте щёлочь с маслом до образования однородной эмульсии.
Касторовое масло начинает омыляться концентрированной щёлочью уже на холоде, что заметно по загустеванию масла при смешивании его со щёлочью − происходит образование эмульсии.
Чашку поставьте на кольцо с асбестированной сеткой и нагрейте на пламени спиртовки так, чтобы пламя лишь касалось сетки. Всё время смесь перемешивайте стеклянной палочкой. Когда смесь начнет загустевать, добавьте 2-3 капли дистиллированной воды и снова нагрейте, постоянно перемешивая содержимое чашки.
Нагревание ведите до образования однородной прозрачной, слегка желтоватой массы (мыльный клей).
Продолжайте выпаривание воды, пока мыльный клей не начнёт приставать к палочке. После образования в чашке рыхлых пластинок, снимите её с огня. Если варка шла нормально, то получится небольшой кусочек твёрдого белого мыла.
Проведите пробу на полноту омыления. Для этого крупинку мыла поместите в пробирку, добавьте 1-2 мл дистиллированной воды и нагрейте до кипения. Если проба растворилась полностью, омыление закончено. (Это способ № 1 − омыление жира водным раствором щёлочи).
Способ № 2. Омыление жира водно-спиртовым раствором щёлочи.
Поместите в пробирку 1 мл касторового масла, 1 мл спирта и 1 мл 35% раствора едкого натра, хорошо перемешайте, нагрейте на водяной бане.
Омыление протекает при слабом кипячении в течение 5-7 минут. Несколько капель раствора перенесите в пробирку, прибавьте 2-3 мл дистиллированной воды и нагрейте до кипения. Полное растворение пробы в воде указывает на полноту омыления.
Для выделения мыла из водно-спиртового раствора добавьте насыщенный раствор хлорида натрия (высаливание мыла) так, чтобы слой мыла поднялся в горлышко колбы (в верхнюю часть пробирки).
Мыло, полученное тем или иным способом, используйте для последующих реакций!!!
Опыт 6. Растворение мыла в воде
Из полученного мыла приготовьте раствор для проведения последующих опытов. Для этого кусочек полученного мыла растворите в 2-3 мл дистиллированной воды. Подогрейте пробирку на спиртовке и убедитесь, что при нагревании мыло растворяется значительно быстрее.
Опыт 7. Выделение из мыла свободных жирных кислот
В пробирку поместите 5 капель приготовленного раствора мыла и добавьте каплю 2н раствора серной кислоты. Выпадает осадок свободных жирных кислот. Осадок сохраните для следующего опыта!!! Напишите уравнение реакции.
Опыт 8. Доказательство непредельности жирных кислот
В пробирку с выделенными, жирными кислотами поместите 2-4 капли бромной воды. Немедленно происходит обесцвечивание. Очевидно, в состав жирных кислот касторового масла входят и непредельные карбоновые кислоты, которые легко присоединяют бром. Напишите уравнение реакции на примере олеиновой кислоты. Назовите продукт реакции.
Опыт 9. Образование нерастворимых кальциевых солей жирных кислот
С помощью пипетки поместите в пробирку 5 капель раствора мыла и добавьте каплю раствора хлорида кальция. Содержимое пробирки энергично взболтайте. Немедленно выпадает осадок. Напишите уравнение реакции, используя для обозначения мыла формулу стеарата натрия. Это одна из реакций, обусловливающих жёсткость воды.
Опыт 10. Гидролиз спиртового раствора мыла
Поместите в пробирку № 1 крупинку мыла и добавьте каплю спиртового раствора фенолфталеина. Окраска не изменяется. Прибавьте в пробирку 5-10 капель дистиллированной воды. Как изменяется цвет раствора при добавлении воды? Почему?