- •Содержание
- •Введение
- •1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии Основные правила
- •2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
- •Алифатические соединения
- •3.1. Алканы Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия
- •Опыт 2. Свойства алканов
- •Алкены Опыт 1. Получение и свойства этилена
- •Алкины. Алкадиены Опыт 1. Получение ацетилена. Свойства ацетилена
- •Алкилгалогениды Опыт 1. Получение хлористого этила из этилового спирта
- •Опыт 2. Получение бромистого этила из этилового спирта
- •Опыт 3. Получение дибромэтана
- •Опыт 4. Свойства хлороформа
- •Спирты. Простые эфиры
- •Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт 5. Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)
- •Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт 7. Получение этилового эфира
- •Альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •Опыт 3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 5. Открытие ацетона посредством перевода его в йодоформ
- •Опыт 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
- •Карбоновые кислоты. Сложные эфиры Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
- •Опыт 2. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт 3. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям
- •Опыт 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт 5. Приготовление мыла
- •3.8. Жиры
- •Оксикислоты, оксокислоты Опыт 1. Разложение молочной кислоты серной кислотой
- •Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты
- •Опыт 3. Доказательство наличия гидроксильных групп (окси-) в виннокаменной кислоте
- •Опыт 4. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира
- •Опыт 5. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт 6. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •Опыт 7. Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира (кето-енольная таутомерия)
- •Углеводы Опыт 1. Получение глицерозы
- •Опыт 3. Восстановление гидроксида меди глюкозой
- •Опыт 4. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой
- •Опыт 5. Качественная реакция на пентозы
- •Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
- •Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
- •Опыт 8. Доказательство гидролиза сахарозы
- •Опыт 9. Открытие крахмала
- •Опыт 10. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •Опыт 11. Кислотный гидролиз крахмала
- •Опыт 12. Ферментативный гидролиз крахмала
- •Нитросоединения. Амины
- •Аминокислоты. Белки
- •Элементоорганические соединения
- •4.2.2. Арилгалогениды
- •Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов с катализатором
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты Опыт 1. Сульфирование ароматических углеводородов
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения
- •4.2.5. Ароматические амины
- •Опыт 8. Цветная реакция дифениламина с азотной кислотой
- •4.2.6. Ароматические диазо-, азосоединения Опыт 1. Диазотирование анилина
- •Опыт 2. Разложение соли фенилдиазония при нагревании
- •Опыт 3. Образование основного азокрасителя
- •Опыт 4. Изменение цвета основного азокрасителя в зависимости от среды реакции
- •Опыт 5. Восстановление азокрасителя водородом
- •Опыт 6. Получение кислого азокрасителя
- •4.2.7. Ароматические спирты и фенолы Опыт 1. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 2. Цветные реакции на фенольную группу
- •Опыт 3. Образование трибромфенола
- •Опыт 4. Доказательство кислотного характера фенола
- •Опыт 5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром
- •Опыт 6. Получение фенолформальдегидной смолы
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление бензальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
- •Опыт 3. Возгонка и разложение салициловой кислоты при нагревании (декарбоксилирование)
- •Опыт 4. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте (цветная реакция с хлоридом железа(III))
- •Опыт 5. Получение салициловоэтилового эфира
- •Опыт 6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт 7. Взаимодействие бензойной кислоты и салициловой кислоты с бромной водой и перманганатом калия
- •5. Многоядерные бензоидные соединения Опыт 1. Получение фенолфталеина
- •Опыт 2. Получение флуоресцеина
- •Опыт 3. Получение эозина
- •Опыт 4. Получение аурина
- •Опыт 5. Свойства фуксина (гидрохлорид розанилида)
- •Опыт 6. Крашение фуксином
- •Опыт 7. Свойства нафталина
- •Опыт 8. Получение нитронафталина
- •Опыт 9. Получение сульфонафталина (α-нафталинсульфокислоты)
- •Опыт 10. Доказательство кислотного характера нафтолов
- •Опыт 11. Отличительные реакции α,-нафтолов
- •Опыт 12. Восстановление антрахинона
- •Опыт 13. Доказательство кислотного характера ализарина
- •Опыт 14. Получение ализариновых лаков
- •6. Гетероциклические соединения Опыт 1. Образование фурфурола и конденсация его с анилином
- •Опыт 2. Окисление индиго в изатин
- •Опыт 3. Реакция восстановления индиго глюкозой
- •Опыт 4. Растворимость пиридина в воде
- •Опыт 5. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина
- •Опыт 6. Образование пикрата пиридина
- •7. Список используемой литературы
Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
Поместите в пробирку 6 капель 2н раствора щёлочи, разбавьте его 6 каплями воды, добавьте каплю 0,2н раствора сульфата меди. К выпавшему осадку гидроксида меди прибавьте 2-3 капли раствора альдегида и взболтайте раствор. Нагрейте до кипения. Не кипятите! Над пламенем спиртовки держите только верхнюю часть пробирки (нижняя часть должна оставаться холодной). В нагретой части пробирки происходит образование осадка, сначала жёлтого, затем осадок краснеет. Если пробирка чистая, на стенках может выделиться слой меди − «медное зеркало». Напишите уравнения реакций.
В некоторых случаях, в частности у формальдегида, являющегося наиболее активным из альдегидов, реакция может идти и дальше − до образования металлической меди.
Опыт 3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакция Канницаро)
Поместите в пробирку 2-3 капли формалина. Добавьте каплю индикатора метилового красного. Убедитесь в том, что раствор покраснел. Это указывает на кислую реакцию. Альдегиды очень легко окисляются. В водных растворах они могут окислиться в кислоту за счёт соседней молекулы альдегида, восстанавливая её в соседний спирт. Реакция эта известна под названием реакции дисмутации или окислительного восстановления.
Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия
В сухую пробирку, снабжённую пробкой с газоотводной трубкой, поместите 0,1 г обезвоженного ацетата натрия. Высота слоя должна быть 6-7 мм. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Нижний конец трубки опустите в пробирку с 0,5 мл (10 капель) воды. Пробирку с ацетатом натрия при нагревании держите в горизонтальном положении. Ацетат натрия сначала плавится, затем начинает вспучиваться от паров ацетона, который перегоняется, а затем конденсируется в воде, находящейся в пробирке Б.
После остывания пробирки добавьте в неё каплю концентрированной соляной кислоты. Наблюдается сильное вспенивание от выделения оксида углерода (IV). Полученный ацетон оставьте для следующего опыта!
Опыт 5. Открытие ацетона посредством перевода его в йодоформ
Поместите в пробирку каплю раствора йода в йодиде калия. Затем добавьте несколько капель 2н раствора щёлочи (почти до обесцвечивания содержимого пробирки). К обесцвеченному раствору добавьте пипеткой каплю водного раствора ацетона, полученного в предыдущем опыте.
Немедленно без нагревания выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом йодоформа (Сравните получение йодоформа из этилового спирта).
При образовании йодоформа из спирта требуется нагревание смеси для получения промежуточного продукта реакции − альдегида, содержащего карбонильную группу. При наличии в веществе готовой карбонильной группы, что имеет место в случае альдегидов, йодоформ образуется очень быстро и без нагревания.
Опыт 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
На предметное стекло поместите каплю насыщенного раствора гидросульфита натрия, добавьте каплю ацетона и размешайте стеклянной палочкой. Немедленно начинает выпадать ярко выраженный кристаллический осадок бисульфитного соединения ацетона.
Приведённая реакция представляет один из многочисленных примеров присоединения по карбонильной группе. Реакцию эту применяют для выделения альдегидов и кетонов из трудноразделимых смесей, например, со спиртами или углеводами, так как бисульфатные соединения легко разделяются под действием разбавленного раствора кислоты или соды с выделением свободного альдегида или кетона.