- •Содержание
- •Введение
- •1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии Основные правила
- •2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
- •Алифатические соединения
- •3.1. Алканы Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия
- •Опыт 2. Свойства алканов
- •Алкены Опыт 1. Получение и свойства этилена
- •Алкины. Алкадиены Опыт 1. Получение ацетилена. Свойства ацетилена
- •Алкилгалогениды Опыт 1. Получение хлористого этила из этилового спирта
- •Опыт 2. Получение бромистого этила из этилового спирта
- •Опыт 3. Получение дибромэтана
- •Опыт 4. Свойства хлороформа
- •Спирты. Простые эфиры
- •Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт 5. Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)
- •Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт 7. Получение этилового эфира
- •Альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •Опыт 3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 5. Открытие ацетона посредством перевода его в йодоформ
- •Опыт 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
- •Карбоновые кислоты. Сложные эфиры Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
- •Опыт 2. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт 3. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям
- •Опыт 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт 5. Приготовление мыла
- •3.8. Жиры
- •Оксикислоты, оксокислоты Опыт 1. Разложение молочной кислоты серной кислотой
- •Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты
- •Опыт 3. Доказательство наличия гидроксильных групп (окси-) в виннокаменной кислоте
- •Опыт 4. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира
- •Опыт 5. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт 6. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •Опыт 7. Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира (кето-енольная таутомерия)
- •Углеводы Опыт 1. Получение глицерозы
- •Опыт 3. Восстановление гидроксида меди глюкозой
- •Опыт 4. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой
- •Опыт 5. Качественная реакция на пентозы
- •Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
- •Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
- •Опыт 8. Доказательство гидролиза сахарозы
- •Опыт 9. Открытие крахмала
- •Опыт 10. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •Опыт 11. Кислотный гидролиз крахмала
- •Опыт 12. Ферментативный гидролиз крахмала
- •Нитросоединения. Амины
- •Аминокислоты. Белки
- •Элементоорганические соединения
- •4.2.2. Арилгалогениды
- •Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов с катализатором
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты Опыт 1. Сульфирование ароматических углеводородов
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения
- •4.2.5. Ароматические амины
- •Опыт 8. Цветная реакция дифениламина с азотной кислотой
- •4.2.6. Ароматические диазо-, азосоединения Опыт 1. Диазотирование анилина
- •Опыт 2. Разложение соли фенилдиазония при нагревании
- •Опыт 3. Образование основного азокрасителя
- •Опыт 4. Изменение цвета основного азокрасителя в зависимости от среды реакции
- •Опыт 5. Восстановление азокрасителя водородом
- •Опыт 6. Получение кислого азокрасителя
- •4.2.7. Ароматические спирты и фенолы Опыт 1. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 2. Цветные реакции на фенольную группу
- •Опыт 3. Образование трибромфенола
- •Опыт 4. Доказательство кислотного характера фенола
- •Опыт 5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром
- •Опыт 6. Получение фенолформальдегидной смолы
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление бензальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
- •Опыт 3. Возгонка и разложение салициловой кислоты при нагревании (декарбоксилирование)
- •Опыт 4. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте (цветная реакция с хлоридом железа(III))
- •Опыт 5. Получение салициловоэтилового эфира
- •Опыт 6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт 7. Взаимодействие бензойной кислоты и салициловой кислоты с бромной водой и перманганатом калия
- •5. Многоядерные бензоидные соединения Опыт 1. Получение фенолфталеина
- •Опыт 2. Получение флуоресцеина
- •Опыт 3. Получение эозина
- •Опыт 4. Получение аурина
- •Опыт 5. Свойства фуксина (гидрохлорид розанилида)
- •Опыт 6. Крашение фуксином
- •Опыт 7. Свойства нафталина
- •Опыт 8. Получение нитронафталина
- •Опыт 9. Получение сульфонафталина (α-нафталинсульфокислоты)
- •Опыт 10. Доказательство кислотного характера нафтолов
- •Опыт 11. Отличительные реакции α,-нафтолов
- •Опыт 12. Восстановление антрахинона
- •Опыт 13. Доказательство кислотного характера ализарина
- •Опыт 14. Получение ализариновых лаков
- •6. Гетероциклические соединения Опыт 1. Образование фурфурола и конденсация его с анилином
- •Опыт 2. Окисление индиго в изатин
- •Опыт 3. Реакция восстановления индиго глюкозой
- •Опыт 4. Растворимость пиридина в воде
- •Опыт 5. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина
- •Опыт 6. Образование пикрата пиридина
- •7. Список используемой литературы
Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью
Поместите в пробирку 2 капли этилового спирта, добавьте каплю 2н раствора серной кислоты и 2 капли 0,5н раствора дихромата калия. Полученный оранжевый раствор нагрейте над пламенем спиртовки до начала изменения цвета. Обычно цвет раствора через несколько секунд становится синевато-зелёным (цвет солей хрома (III)). Одновременно ощущается запах уксусного альдегида, напоминающий запах антоновских яблок. С помощью пипетки введите каплю полученного раствора в пробирку, предварительно поместив туда 3 капли фуксинсернистой кислоты. Появляется розово-фиолетовая окраска (цветная реакция на альдегид). Эта реакция удаётся только в том случае, если фуксинсернистая кислота не содержит избытка сернистого ангидрида, который может связать уксусный альдегид. Напишите уравнения реакций, описанных в опыте. Напишите схему реакции окисления этилового спирта до уксусного альдегида. Реакция может быть использована для открытия этилового спирта (по запаху альдегида).
Опыт 5. Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)
В сухую пробирку поместите немного (высота слоя − 2 мм) порошка обезвоженного ацетата натрия и 3 капли этилового спирта. Затем добавьте 2 капли концентрированной серной кислоты. ОСТОРОЖНО нагрейте над пламенем спиртовки. Через несколько секунд появится запах (приятный, освежающий) уксусноэтилового эфира.
Уксусноэтиловый эфир (этилацетат) − туалетный уксус, употребляется в качестве растворителя. Реакция используется для открытия этилового спирта (по запаху).
Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде
Поместите в пробирку 3 капли 0,2 н раствора сульфата меди, 3 капли раствора едкого натра и взболтайте. Появляется студенистый голубой осадок гидроксида меди. При нагревании в щелочной среде до кипения полученный гидроксид меди разлагается. Повторите опыт, но перед кипячением добавьте каплю глицерина. Что происходит? Как меняется цвет раствора? Нагрейте до кипения полученный раствор. Убедитесь в том, что раствор глицерата меди при кипячении не разлагается. Напишите уравнения соответствующих реакций.
Опыт 7. Получение этилового эфира
В сухую пробирку поместите 2 капли этилового спирта, 2 капли концентрированной серной кислоты. Нагрейте осторожно над пламенем спиртовки, до начала незначительного побурения, которое обусловлено побочной реакцией частичного обугливания спирта при нагревании с концентрированной серной кислотой. Образование этилового эфира можно обнаружить по характерному запаху.
К горячей смеси добавьте ещё 2 капли этилового спирта. Без дополнительного нагревания образуется новая порция этилового эфира. Запах становится более заметным.
Альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
Альдегиды легко окисляются, поэтому могут служить хорошими восстановителями, в частности оксидов металлов, например, серебра, меди и др. Особенно быстро реакция окисления протекает в присутствии едкой щёлочи. Хорошим реактивом на альдегидную группу может служить бесцветный (аммиачный) раствор гидроксида серебра. Его готовят непосредственно перед употреблением, добавляя к нитрату серебра щёлочь. При этом образуется тёмно-коричневый осадок оксида серебра. К полученному осадку постепенно добавляют столько аммиака, чтобы получился бесцветный раствор. Возьмите два предметных стекла А и Б. На каждое из стёкол поместите по капле 0,2н раствора нитрата серебра. К капле на стекле А добавьте каплю 0,2н раствора едкого натра. К полученному бурому осадку добавьте 1-2 капли 2н раствора аммиака (до растворения осадка). К капле нитрата серебра на стекле Б, не добавляя щёлочи (!), прибавьте сразу каплю 2н раствора аммиака. Образующийся бурый осадок оксида серебра растворите, добавляя по каплям избыток раствора аммиака.
К прозрачным каплям на обоих стеклах добавьте по капле формальдегида. На стекле А без подогревания мгновенно происходит восстановление серебра в виде чёрного пятна. На стекле Б при комнатной температуре восстановление идёт медленно. Если же стекло подогреть, держа его на расстоянии 15-20 см над пламенем спиртовки, то серебро может выделиться в виде блестящего зеркального налёта.
Вот почему реакцию восстановления аммиачного раствора оксида серебра часто называют реакцией «серебряного зеркала», хотя положительной реакцией считается и просто почернение или даже побурение аммиачного раствора.