- •Содержание
- •Введение
- •1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии Основные правила
- •2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
- •Алифатические соединения
- •3.1. Алканы Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия
- •Опыт 2. Свойства алканов
- •Алкены Опыт 1. Получение и свойства этилена
- •Алкины. Алкадиены Опыт 1. Получение ацетилена. Свойства ацетилена
- •Алкилгалогениды Опыт 1. Получение хлористого этила из этилового спирта
- •Опыт 2. Получение бромистого этила из этилового спирта
- •Опыт 3. Получение дибромэтана
- •Опыт 4. Свойства хлороформа
- •Спирты. Простые эфиры
- •Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт 5. Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)
- •Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт 7. Получение этилового эфира
- •Альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •Опыт 3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 5. Открытие ацетона посредством перевода его в йодоформ
- •Опыт 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
- •Карбоновые кислоты. Сложные эфиры Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
- •Опыт 2. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт 3. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям
- •Опыт 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт 5. Приготовление мыла
- •3.8. Жиры
- •Оксикислоты, оксокислоты Опыт 1. Разложение молочной кислоты серной кислотой
- •Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты
- •Опыт 3. Доказательство наличия гидроксильных групп (окси-) в виннокаменной кислоте
- •Опыт 4. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира
- •Опыт 5. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт 6. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •Опыт 7. Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира (кето-енольная таутомерия)
- •Углеводы Опыт 1. Получение глицерозы
- •Опыт 3. Восстановление гидроксида меди глюкозой
- •Опыт 4. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой
- •Опыт 5. Качественная реакция на пентозы
- •Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
- •Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
- •Опыт 8. Доказательство гидролиза сахарозы
- •Опыт 9. Открытие крахмала
- •Опыт 10. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •Опыт 11. Кислотный гидролиз крахмала
- •Опыт 12. Ферментативный гидролиз крахмала
- •Нитросоединения. Амины
- •Аминокислоты. Белки
- •Элементоорганические соединения
- •4.2.2. Арилгалогениды
- •Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов с катализатором
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты Опыт 1. Сульфирование ароматических углеводородов
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения
- •4.2.5. Ароматические амины
- •Опыт 8. Цветная реакция дифениламина с азотной кислотой
- •4.2.6. Ароматические диазо-, азосоединения Опыт 1. Диазотирование анилина
- •Опыт 2. Разложение соли фенилдиазония при нагревании
- •Опыт 3. Образование основного азокрасителя
- •Опыт 4. Изменение цвета основного азокрасителя в зависимости от среды реакции
- •Опыт 5. Восстановление азокрасителя водородом
- •Опыт 6. Получение кислого азокрасителя
- •4.2.7. Ароматические спирты и фенолы Опыт 1. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 2. Цветные реакции на фенольную группу
- •Опыт 3. Образование трибромфенола
- •Опыт 4. Доказательство кислотного характера фенола
- •Опыт 5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром
- •Опыт 6. Получение фенолформальдегидной смолы
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление бензальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
- •Опыт 3. Возгонка и разложение салициловой кислоты при нагревании (декарбоксилирование)
- •Опыт 4. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте (цветная реакция с хлоридом железа(III))
- •Опыт 5. Получение салициловоэтилового эфира
- •Опыт 6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт 7. Взаимодействие бензойной кислоты и салициловой кислоты с бромной водой и перманганатом калия
- •5. Многоядерные бензоидные соединения Опыт 1. Получение фенолфталеина
- •Опыт 2. Получение флуоресцеина
- •Опыт 3. Получение эозина
- •Опыт 4. Получение аурина
- •Опыт 5. Свойства фуксина (гидрохлорид розанилида)
- •Опыт 6. Крашение фуксином
- •Опыт 7. Свойства нафталина
- •Опыт 8. Получение нитронафталина
- •Опыт 9. Получение сульфонафталина (α-нафталинсульфокислоты)
- •Опыт 10. Доказательство кислотного характера нафтолов
- •Опыт 11. Отличительные реакции α,-нафтолов
- •Опыт 12. Восстановление антрахинона
- •Опыт 13. Доказательство кислотного характера ализарина
- •Опыт 14. Получение ализариновых лаков
- •6. Гетероциклические соединения Опыт 1. Образование фурфурола и конденсация его с анилином
- •Опыт 2. Окисление индиго в изатин
- •Опыт 3. Реакция восстановления индиго глюкозой
- •Опыт 4. Растворимость пиридина в воде
- •Опыт 5. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина
- •Опыт 6. Образование пикрата пиридина
- •7. Список используемой литературы
Алкилгалогениды Опыт 1. Получение хлористого этила из этилового спирта
Насыпьте в пробирку мелкие кристаллы хлорида натрия на высоту 3 мм, добавьте 3-4 капли этилового спирта, чтобы вся соль смочилась этиловым спиртом, затем добавьте 3-4 капли концентрированной серной кислоты и нагрейте на слабом пламени горелки. Выделяющий хлористый этил загорается, образуя колечко зеленого цвета, что характерно для низших галогеноалканов.
В связи с тем, что при реакции образуется значительное количество хлороводорода, не следует без нужды нагревать пробирку. По тем же причинам не следует определять запах хлористого этила, т.к. его будет заглушать более сильный и удушливый запах хлороводорода. Напишите уравнение реакции.
Опыт 2. Получение бромистого этила из этилового спирта
Насыпьте в пробирку мелкие кристаллы бромида калия на высоту 3 мм, добавьте 3-4 капли этилового спирта, чтобы вся соль смочилась этиловым спиртом, затем добавьте 3-4 капли концентрированной серной кислоты и нагрейте на слабом пламени спиртовки.
Выделяющийся бромэтан загорается, образуя колечко зелёного цвета, что характерно для низших галогеноалканов. Напишите уравнение реакции.
Опыт 3. Получение дибромэтана
В пробирку № 1 поместите 8 капель концентрированной серной кислоты 4 капли этилового спирта и несколько крупинок оксида алюминия (катализатора). Закройте пробирку № 1 пробкой с газоотводной трубкой. Газоотводную трубку поместите в пробирку № 2, в которую предварительно добавьте 4 капли насыщенного раствора бромной воды. При нагревании пробирки № 1 бромная вода обесцвечивается. Напишите уравнение реакции. Назовите конечный продукт.
Опыт 4. Свойства хлороформа
В пробирку поместите 5 капель воды и 5 капель хлороформа. Познакомьтесь с характерным сладковатым запахом хлороформа. Обратите внимание на то, что хлороформ плохо растворим в воде. Хлороформ является хорошим растворителем для ряда веществ. Например, он хорошо извлекает йод из водного раствора. Очень характерно, что раствор йода в хлороформе имеет розовую окраску. Опустите в ту же пробирку стеклянную палочку, предварительно смоченную раствором йода в йодиде калия. Убедитесь, что от следов йода слой хлороформа принимает розовую окраску. Опишите в тетради свойства хлороформа. Напишите уравнение реакции получения хлороформа из метана. Поясните механизм реакции хлорирования метана. Укажите условия.
Опыт 5. Получение йодоформа из этилового спирта
Поместите в пробирку каплю этилового спирта, 3 капли йода в йодиде калия и при встряхивании добавьте 1-2 капли 2н раствора едкого натра (почти до обесцвечивания раствора). Уже при слабом нагревании наблюдается появление желтоватого осадка с характерным очень стойким запахом йодоформа.
Спирты. Простые эфиры
Опыт 1. Влияние радикала и количества гидроксильных групп на растворимость спиртов.
Увеличение радикала понижает растворимость спиртов в воде. Увеличение числа гидроксильных групп её повышает. В разные пробирки внесите по 2-3 капли этилового, изоамилового спирта, глицерина, дульцита. В каждую пробирку внесите 3-4 капли воды. Взболтайте. Запишите результаты.
Опыт 2. Обнаружение воды в этиловом спирте.
Обезвоживание спирта
Внесите в сухую пробирку 10 капель этилового спирта, добавьте 3 лопаточки обезвоженного сульфата меди, тщательно взболтайте, дайте отстояться. Если спирт содержит воду, осадок сульфата меди окрасится в голубой цвет вследствие образования медного купороса.
Сохраните обезвоженный спирт для проведения следующего опыта!
Опыт 3. Образование этилата натрия
Поместите в сухую пробирку маленький кусочек натрия (металлического). Добавьте 3 капли обезвоженного спирта, закройте отверстие пробирки пробкой. Сейчас же начинается бурное выделение водорода. По окончании реакции поднесите пробирку к пламени спиртовки. При открытии пробирки водород воспламенятся с характерным звуком, образуя колечко голубоватого цвета. На дне пробирки остаётся осадок этилата натрия или его раствор. От прибавления 2-3 капель воды осадок растворяется. Иногда наблюдается очень незначительная вспышка за счёт ничтожных остатков непрореагировавшего натрия. При добавлении капли спиртового раствора фенолфталеина появляется красное окрашивание. Напишите схему взаимодействия этилового спирта с металлическим натрием и схему разложения этилата натрия водой. Объясните причину появления красного окрашивания при добавлении фенолфталеина.