- •Содержание
- •Введение
- •1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии Основные правила
- •2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
- •Алифатические соединения
- •3.1. Алканы Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия
- •Опыт 2. Свойства алканов
- •Алкены Опыт 1. Получение и свойства этилена
- •Алкины. Алкадиены Опыт 1. Получение ацетилена. Свойства ацетилена
- •Алкилгалогениды Опыт 1. Получение хлористого этила из этилового спирта
- •Опыт 2. Получение бромистого этила из этилового спирта
- •Опыт 3. Получение дибромэтана
- •Опыт 4. Свойства хлороформа
- •Спирты. Простые эфиры
- •Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт 5. Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)
- •Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт 7. Получение этилового эфира
- •Альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •Опыт 3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 5. Открытие ацетона посредством перевода его в йодоформ
- •Опыт 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
- •Карбоновые кислоты. Сложные эфиры Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
- •Опыт 2. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт 3. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям
- •Опыт 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт 5. Приготовление мыла
- •3.8. Жиры
- •Оксикислоты, оксокислоты Опыт 1. Разложение молочной кислоты серной кислотой
- •Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты
- •Опыт 3. Доказательство наличия гидроксильных групп (окси-) в виннокаменной кислоте
- •Опыт 4. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира
- •Опыт 5. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт 6. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •Опыт 7. Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира (кето-енольная таутомерия)
- •Углеводы Опыт 1. Получение глицерозы
- •Опыт 3. Восстановление гидроксида меди глюкозой
- •Опыт 4. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой
- •Опыт 5. Качественная реакция на пентозы
- •Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
- •Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
- •Опыт 8. Доказательство гидролиза сахарозы
- •Опыт 9. Открытие крахмала
- •Опыт 10. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •Опыт 11. Кислотный гидролиз крахмала
- •Опыт 12. Ферментативный гидролиз крахмала
- •Нитросоединения. Амины
- •Аминокислоты. Белки
- •Элементоорганические соединения
- •4.2.2. Арилгалогениды
- •Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов с катализатором
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты Опыт 1. Сульфирование ароматических углеводородов
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения
- •4.2.5. Ароматические амины
- •Опыт 8. Цветная реакция дифениламина с азотной кислотой
- •4.2.6. Ароматические диазо-, азосоединения Опыт 1. Диазотирование анилина
- •Опыт 2. Разложение соли фенилдиазония при нагревании
- •Опыт 3. Образование основного азокрасителя
- •Опыт 4. Изменение цвета основного азокрасителя в зависимости от среды реакции
- •Опыт 5. Восстановление азокрасителя водородом
- •Опыт 6. Получение кислого азокрасителя
- •4.2.7. Ароматические спирты и фенолы Опыт 1. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 2. Цветные реакции на фенольную группу
- •Опыт 3. Образование трибромфенола
- •Опыт 4. Доказательство кислотного характера фенола
- •Опыт 5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром
- •Опыт 6. Получение фенолформальдегидной смолы
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление бензальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
- •Опыт 3. Возгонка и разложение салициловой кислоты при нагревании (декарбоксилирование)
- •Опыт 4. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте (цветная реакция с хлоридом железа(III))
- •Опыт 5. Получение салициловоэтилового эфира
- •Опыт 6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт 7. Взаимодействие бензойной кислоты и салициловой кислоты с бромной водой и перманганатом калия
- •5. Многоядерные бензоидные соединения Опыт 1. Получение фенолфталеина
- •Опыт 2. Получение флуоресцеина
- •Опыт 3. Получение эозина
- •Опыт 4. Получение аурина
- •Опыт 5. Свойства фуксина (гидрохлорид розанилида)
- •Опыт 6. Крашение фуксином
- •Опыт 7. Свойства нафталина
- •Опыт 8. Получение нитронафталина
- •Опыт 9. Получение сульфонафталина (α-нафталинсульфокислоты)
- •Опыт 10. Доказательство кислотного характера нафтолов
- •Опыт 11. Отличительные реакции α,-нафтолов
- •Опыт 12. Восстановление антрахинона
- •Опыт 13. Доказательство кислотного характера ализарина
- •Опыт 14. Получение ализариновых лаков
- •6. Гетероциклические соединения Опыт 1. Образование фурфурола и конденсация его с анилином
- •Опыт 2. Окисление индиго в изатин
- •Опыт 3. Реакция восстановления индиго глюкозой
- •Опыт 4. Растворимость пиридина в воде
- •Опыт 5. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина
- •Опыт 6. Образование пикрата пиридина
- •7. Список используемой литературы
2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
Запись лабораторных работ рекомендуется проводить по прилагаемой форме (в тетради на развёрнутом листе):
Название опыта |
Уравнение основной реакции |
Условия реакции |
Вывод |
1 |
2 |
3 |
4 |
|
|
|
|
2. Графы 1,2,3 должны заполняться дома.
3. К выполнению лабораторных работ допускаются студенты, оформившие лабораторную тетрадь и выполнившие домашнее задание (упражнения, задачи) по изучаемой теме.
4. По окончании работы студенты должны показать лабораторную тетрадь преподавателю.
Алифатические соединения
3.1. Алканы Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия
В пробирку, снабжённую пробкой с газоотводной трубкой, поместите обезвоженный ацетат натрия и натронную смесь (равные количества). Высота слоя должна составить 10 мм. Держите пробирку в горизонтальном положении, нагрейте её в пламени горелки. Подожгите газообразный метан, выделяющийся из отверстия пробирки. Обратите внимание на то, что метан горит несветящимся пламенем! Иногда пламя окрашивается в жёлтый цвет за счёт натрия, присутствующего в стекле.
Одновременно образуется карбонат натрия, наличие которого можно обнаружить, если после остывания пробирки в неё добавить 2-3 капли 2н раствора соляной кислоты. Выделяются пузырьки оксида углерода.
Опыт 2. Свойства алканов
На предметное стекло на некотором расстоянии друг от друга поместите по капле раствора перманганата калия, бромной воды, концентрированной серной кислоты. Смешайте каждую каплю с каплей вазелинового масла (смесь предельных углеводородов).
Что вы наблюдаете? Сделайте вывод о реакционной способности алканов.
Алкены Опыт 1. Получение и свойства этилена
В пробирку № 1 поместите 8 капель концентрированной серной кислоты, 4 капли этилового спирта и несколько крупинок оксида алюминия (оксид алюминия служит катализатором). Закройте пробирку № 1 пробкой с газоотводной трубкой. Газоотводную трубку поместите в пробирку № 2, в
которую предварительно добавьте 4 капли насыщенного раствора бромной воды. При нагревании пробирки № 1 бромная вода обесцвечивается.
В пробирку № 3 поместите каплю 0,1н раствора перманганата калия и 5 капель воды. Газоотводную трубку перенесите в пробирку № 3. Продолжайте нагревание пробирки № 1. Розовый раствор перманганата калия быстро обесцвечивается (При избытке перманганата калия могут выпасть бурые хлопья оксида марганца).
Удалите пробирку № 3. Подожгите газообразный этилен у конца газоотводной трубки. Убедитесь в том, что он горит, причём светящимся пламенем.
Алкины. Алкадиены Опыт 1. Получение ацетилена. Свойства ацетилена
В пробирку № 1 поместите маленький кусочек карбида кальция, добавьте 2 капли воды. Немедленно начинается выделение газообразного ацетилена. Зажгите ацетилен у отверстия пробирки. Убедившись, что он горит светящимся или даже коптящим пламенем, немедленно закройте отверстие пробирки пробкой с газоотводной трубкой и конец трубки поместите в пробирку № 2, в которую предварительно поместите 5 капель воды и каплю перманганата калия. Розовый цвет быстро исчезает. Обесцвечивание наблюдается и с бромной водой. Под конец реакции введите в пробирку № 1 полоску фильтрованной бумаги, смоченную бесцветным аммиачным раствором хлорида меди. Появляется красновато-коричневое окрашивание вследствие образования ацетиленистой меди. Напишите уравнение реакции.
В пробирку № 1 по окончании реакции добавьте каплю спиртового раствора фенолфталеина. Появляется ярко-красное окрашивание. Поясните причину. Напишите уравнение реакции получения ацетилена.
Семинар «Алкадиены»
1. Определение. Функциональная группа.
2. Строение бутадиена-1,3.
3. Химические свойства.
4. Механизмы реакций галогенирования, полимеризации.
5. Физические свойства.
6. Отдельные представители, их применение.
7. Основной гомологический ряд. Признаки гомологов.
8. Изомерия. Изомеры. Признаки изомеров.
9. Виды изомерии алкадиенов.
10. Номенклатура.
11. Способы получения.
