- •Содержание
- •Введение
- •1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии Основные правила
- •2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
- •Алифатические соединения
- •3.1. Алканы Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия
- •Опыт 2. Свойства алканов
- •Алкены Опыт 1. Получение и свойства этилена
- •Алкины. Алкадиены Опыт 1. Получение ацетилена. Свойства ацетилена
- •Алкилгалогениды Опыт 1. Получение хлористого этила из этилового спирта
- •Опыт 2. Получение бромистого этила из этилового спирта
- •Опыт 3. Получение дибромэтана
- •Опыт 4. Свойства хлороформа
- •Спирты. Простые эфиры
- •Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт 5. Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)
- •Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт 7. Получение этилового эфира
- •Альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •Опыт 3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 5. Открытие ацетона посредством перевода его в йодоформ
- •Опыт 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
- •Карбоновые кислоты. Сложные эфиры Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
- •Опыт 2. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт 3. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям
- •Опыт 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт 5. Приготовление мыла
- •3.8. Жиры
- •Оксикислоты, оксокислоты Опыт 1. Разложение молочной кислоты серной кислотой
- •Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты
- •Опыт 3. Доказательство наличия гидроксильных групп (окси-) в виннокаменной кислоте
- •Опыт 4. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира
- •Опыт 5. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт 6. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •Опыт 7. Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира (кето-енольная таутомерия)
- •Углеводы Опыт 1. Получение глицерозы
- •Опыт 3. Восстановление гидроксида меди глюкозой
- •Опыт 4. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой
- •Опыт 5. Качественная реакция на пентозы
- •Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
- •Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
- •Опыт 8. Доказательство гидролиза сахарозы
- •Опыт 9. Открытие крахмала
- •Опыт 10. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •Опыт 11. Кислотный гидролиз крахмала
- •Опыт 12. Ферментативный гидролиз крахмала
- •Нитросоединения. Амины
- •Аминокислоты. Белки
- •Элементоорганические соединения
- •4.2.2. Арилгалогениды
- •Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов с катализатором
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты Опыт 1. Сульфирование ароматических углеводородов
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения
- •4.2.5. Ароматические амины
- •Опыт 8. Цветная реакция дифениламина с азотной кислотой
- •4.2.6. Ароматические диазо-, азосоединения Опыт 1. Диазотирование анилина
- •Опыт 2. Разложение соли фенилдиазония при нагревании
- •Опыт 3. Образование основного азокрасителя
- •Опыт 4. Изменение цвета основного азокрасителя в зависимости от среды реакции
- •Опыт 5. Восстановление азокрасителя водородом
- •Опыт 6. Получение кислого азокрасителя
- •4.2.7. Ароматические спирты и фенолы Опыт 1. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 2. Цветные реакции на фенольную группу
- •Опыт 3. Образование трибромфенола
- •Опыт 4. Доказательство кислотного характера фенола
- •Опыт 5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром
- •Опыт 6. Получение фенолформальдегидной смолы
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление бензальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
- •Опыт 3. Возгонка и разложение салициловой кислоты при нагревании (декарбоксилирование)
- •Опыт 4. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте (цветная реакция с хлоридом железа(III))
- •Опыт 5. Получение салициловоэтилового эфира
- •Опыт 6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт 7. Взаимодействие бензойной кислоты и салициловой кислоты с бромной водой и перманганатом калия
- •5. Многоядерные бензоидные соединения Опыт 1. Получение фенолфталеина
- •Опыт 2. Получение флуоресцеина
- •Опыт 3. Получение эозина
- •Опыт 4. Получение аурина
- •Опыт 5. Свойства фуксина (гидрохлорид розанилида)
- •Опыт 6. Крашение фуксином
- •Опыт 7. Свойства нафталина
- •Опыт 8. Получение нитронафталина
- •Опыт 9. Получение сульфонафталина (α-нафталинсульфокислоты)
- •Опыт 10. Доказательство кислотного характера нафтолов
- •Опыт 11. Отличительные реакции α,-нафтолов
- •Опыт 12. Восстановление антрахинона
- •Опыт 13. Доказательство кислотного характера ализарина
- •Опыт 14. Получение ализариновых лаков
- •6. Гетероциклические соединения Опыт 1. Образование фурфурола и конденсация его с анилином
- •Опыт 2. Окисление индиго в изатин
- •Опыт 3. Реакция восстановления индиго глюкозой
- •Опыт 4. Растворимость пиридина в воде
- •Опыт 5. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина
- •Опыт 6. Образование пикрата пиридина
- •7. Список используемой литературы
6. Гетероциклические соединения Опыт 1. Образование фурфурола и конденсация его с анилином
В пробирку насыпьте слой опилок высотой 15-20 мм, смочите их концентрированной соляной кислотой (каплю соляной кислоты и каплю воды), прокипятите полученную смесь. В другой пробирке приготовьте смесь: 2 капли анилина, 4 капли уксусной кислоты. Смочите этой смесью полоску фильтровальной бумаги и опустите в кипящую смесь с опилками. Фильтровальная бумага окрасится в красный цвет, который характерен для продукта конденсации.
Опыт 2. Окисление индиго в изатин
В пробирку поместите 2-3 капли индигокармина, добавьте 1-2 капли концентрированной азотной кислоты. На холоду или при слабом нагревании синяя окраска жидкости переходит в коричнево-жёлтую.
Опыт 3. Реакция восстановления индиго глюкозой
В пробирку поместите каплю 0,5%-ного раствора глюкозы, добавьте каплю 2н раствора карбоната натрия и разбавьте 5 каплями воды. При нагревании полученного раствора наблюдается постепенное обесцвечивание синего раствора. При осторожном нагревании можно наблюдать постепенную смену цвета от синего через фиолетовый и красно-фиолетовый до светло-жёлтого. При этом образуется лейкоиндиго − белое индиго за счёт восстановления синего индиго глюкозой. При энергичном встряхивании пробирки и при соприкосновении обесцвеченной жидкости с воздухом раствор краснеет или даже синеет. Белое индиго под влиянием кислорода воздуха вновь окисляется в синее индиго. Переход синего индиго в белое и обратно будет происходить до тех пор, пока в пробирке находится глюкоза. Индиго является наглядной моделью катализатора, при помощи которого можно окислить значительное количество глюкозы. Если в жёлтый щелочной раствор индиго поместить полоску белой ткани, смоченной водой и, нагрев её в течение 1-2 минут, вынуть из раствора, то на воздухе она быстро позеленеет и затем окрасится в интенсивный синий цвет. Напишите уравнения реакций.
Опыт 4. Растворимость пиридина в воде
Поместите в пробирку каплю пиридина, прибавьте каплю воды − сразу получается раствор. Добавьте ещё 2 капли воды. Пиридин хорошо растворяется в воде и смешивается во всех отношениях. Сохраните полученный раствор для следующих опытов.
Опыт 5. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина
Поместите в пробирку 2 капли водного раствора пиридина, добавьте каплю 0,1н раствора хлорида железа (III). Немедленно выпадают бурые капли гидроксида железа (III) с образованием легко растворимой в воде хлористоводородной соли пиридина (хлоргидрата пиридина). Сделайте вывод о свойствах пиридина. Напишите уравнение реакции. Ответ поясните.
Опыт 6. Образование пикрата пиридина
Поместите в пробирку каплю водного раствора пиридина, добавьте 3 капли насыщенного водного раствора пикриновой кислоты. При встряхивании выделяются игольчатые кристаллы пикрата пиридина. В избытке пиридина кристаллы растворяются. Напишите уравнение реакции. Образование относительно трудно растворимого пикрата пиридина также подтверждает основный характер пиридина. Этой реакцией пользуются для идентификации пиридина (пикрат пиридина плавится при 167°С).