- •Содержание
- •Введение
- •1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии Основные правила
- •2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
- •Алифатические соединения
- •3.1. Алканы Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия
- •Опыт 2. Свойства алканов
- •Алкены Опыт 1. Получение и свойства этилена
- •Алкины. Алкадиены Опыт 1. Получение ацетилена. Свойства ацетилена
- •Алкилгалогениды Опыт 1. Получение хлористого этила из этилового спирта
- •Опыт 2. Получение бромистого этила из этилового спирта
- •Опыт 3. Получение дибромэтана
- •Опыт 4. Свойства хлороформа
- •Спирты. Простые эфиры
- •Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт 5. Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)
- •Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт 7. Получение этилового эфира
- •Альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •Опыт 3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 5. Открытие ацетона посредством перевода его в йодоформ
- •Опыт 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
- •Карбоновые кислоты. Сложные эфиры Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
- •Опыт 2. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт 3. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям
- •Опыт 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт 5. Приготовление мыла
- •3.8. Жиры
- •Оксикислоты, оксокислоты Опыт 1. Разложение молочной кислоты серной кислотой
- •Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты
- •Опыт 3. Доказательство наличия гидроксильных групп (окси-) в виннокаменной кислоте
- •Опыт 4. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира
- •Опыт 5. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт 6. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •Опыт 7. Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира (кето-енольная таутомерия)
- •Углеводы Опыт 1. Получение глицерозы
- •Опыт 3. Восстановление гидроксида меди глюкозой
- •Опыт 4. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой
- •Опыт 5. Качественная реакция на пентозы
- •Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
- •Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
- •Опыт 8. Доказательство гидролиза сахарозы
- •Опыт 9. Открытие крахмала
- •Опыт 10. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •Опыт 11. Кислотный гидролиз крахмала
- •Опыт 12. Ферментативный гидролиз крахмала
- •Нитросоединения. Амины
- •Аминокислоты. Белки
- •Элементоорганические соединения
- •4.2.2. Арилгалогениды
- •Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов с катализатором
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты Опыт 1. Сульфирование ароматических углеводородов
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения
- •4.2.5. Ароматические амины
- •Опыт 8. Цветная реакция дифениламина с азотной кислотой
- •4.2.6. Ароматические диазо-, азосоединения Опыт 1. Диазотирование анилина
- •Опыт 2. Разложение соли фенилдиазония при нагревании
- •Опыт 3. Образование основного азокрасителя
- •Опыт 4. Изменение цвета основного азокрасителя в зависимости от среды реакции
- •Опыт 5. Восстановление азокрасителя водородом
- •Опыт 6. Получение кислого азокрасителя
- •4.2.7. Ароматические спирты и фенолы Опыт 1. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 2. Цветные реакции на фенольную группу
- •Опыт 3. Образование трибромфенола
- •Опыт 4. Доказательство кислотного характера фенола
- •Опыт 5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром
- •Опыт 6. Получение фенолформальдегидной смолы
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление бензальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
- •Опыт 3. Возгонка и разложение салициловой кислоты при нагревании (декарбоксилирование)
- •Опыт 4. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте (цветная реакция с хлоридом железа(III))
- •Опыт 5. Получение салициловоэтилового эфира
- •Опыт 6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт 7. Взаимодействие бензойной кислоты и салициловой кислоты с бромной водой и перманганатом калия
- •5. Многоядерные бензоидные соединения Опыт 1. Получение фенолфталеина
- •Опыт 2. Получение флуоресцеина
- •Опыт 3. Получение эозина
- •Опыт 4. Получение аурина
- •Опыт 5. Свойства фуксина (гидрохлорид розанилида)
- •Опыт 6. Крашение фуксином
- •Опыт 7. Свойства нафталина
- •Опыт 8. Получение нитронафталина
- •Опыт 9. Получение сульфонафталина (α-нафталинсульфокислоты)
- •Опыт 10. Доказательство кислотного характера нафтолов
- •Опыт 11. Отличительные реакции α,-нафтолов
- •Опыт 12. Восстановление антрахинона
- •Опыт 13. Доказательство кислотного характера ализарина
- •Опыт 14. Получение ализариновых лаков
- •6. Гетероциклические соединения Опыт 1. Образование фурфурола и конденсация его с анилином
- •Опыт 2. Окисление индиго в изатин
- •Опыт 3. Реакция восстановления индиго глюкозой
- •Опыт 4. Растворимость пиридина в воде
- •Опыт 5. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина
- •Опыт 6. Образование пикрата пиридина
- •7. Список используемой литературы
Опыт 8. Получение нитронафталина
Поместите в пробирку лопаточку нафталина добавьте 10 капель концентрированной азотной кислоты, нагрейте на кипящей водяной бане 5 минут при частом встряхивании, затем добавьте 10 капель воды. Нитронафталин выделяется в виде оранжевого, быстро твердеющего масла.
Опыт 9. Получение сульфонафталина (α-нафталинсульфокислоты)
Поместите в сухую пробирку лопаточку нафталина, нагрейте до расплавления, затем пробирку охладите, добавьте к затвердевшему нафталину 10 капель концентрированной серной кислоты (в вытяжном шкафу!), осторожно нагрейте смесь при встряхивании до достижения полной однородности (1-2 минуты). Затем дайте остыть, добавьте к полученной жидкости 10 капель воды, снова слегка нагрейте смесь. При охлаждении выделяются кристаллы α-нафталинсульфокислоты.
Опыт 10. Доказательство кислотного характера нафтолов
В две пробирки поместите небольшое количество α- и - нафтолов. Добавьте в каждую по 5 капель воды, встряхните, затем добавьте по 2 капли 2н раствора гидроксида натрия. Происходит растворение нафтолов.
Напишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.
Опыт 11. Отличительные реакции α,-нафтолов
Нафтолы плохо растворимы в воде. Поэтому для обнаружения фенольных гидроксилов следует пользоваться спиртовыми растворами фенолов.
Поместите в пробирку несколько кристаллов α-нафтола, прибавьте 3 капли этилового спирта и 1 каплю 0,1н раствора хлорида железа (III). Появляется грязно-фиолетовое окрашивание. От добавления следующей капли раствора хлорида железа окрашивание усиливается, затем выпадают темно-фиолетовые хлопья.
Проделайте аналогичную реакцию с -нафтолом. Убедитесь, что в этом случае образуется желтовато-зеленое окрашивание, а затем − белый осадок.
Опыт 12. Восстановление антрахинона
В пробирку поместите несколько кристаллов антрахинона, добавьте 5 капель воды, затем 3-4 капли гидроксида натрия. Смесь нагрейте до кипения. Затем внесите лопаточку цинка в порошке и продолжайте нагревать (1-2 минуты). При отстаивании обнаруживается ярко-красное окрашивание, при встряхивании раствор снова обесцвечивается вследствие окисления кислородом воздуха.
Образование красного окрашивания при восстановлении антрахинона в щелочном растворе является качественной реакцией на антрахинон.
Опыт 13. Доказательство кислотного характера ализарина
Несколько крупинок ализарина поместите в пробирку, добавьте 1 мл воды, после этого добавьте каплю гидроксида натрия и нагрейте смесь до кипения. Ализарин растворяется, образуется фиолетово-синее окрашивание.
Используйте раствор для следующих опытов!
Опыт 14. Получение ализариновых лаков
В пробирку с раствором ализарина прибавьте 2-3 капли алюминиевых квасцов − образуется красный раствор и выпадает оранжево-красный осадок
алюминиевого ализаринового лака (хелатное соединение). Напишите его формулу.
В пробирку добавьте немного щелочного раствора ализарина, прибавьте 3-4 капли раствора соли железа (III) − образуется буро-фиолетовый раствор железного ализаринового лака. Напишите его формулу.