
- •Содержание
- •Введение
- •1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии Основные правила
- •2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
- •Алифатические соединения
- •3.1. Алканы Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия
- •Опыт 2. Свойства алканов
- •Алкены Опыт 1. Получение и свойства этилена
- •Алкины. Алкадиены Опыт 1. Получение ацетилена. Свойства ацетилена
- •Алкилгалогениды Опыт 1. Получение хлористого этила из этилового спирта
- •Опыт 2. Получение бромистого этила из этилового спирта
- •Опыт 3. Получение дибромэтана
- •Опыт 4. Свойства хлороформа
- •Спирты. Простые эфиры
- •Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт 5. Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)
- •Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт 7. Получение этилового эфира
- •Альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •Опыт 3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 5. Открытие ацетона посредством перевода его в йодоформ
- •Опыт 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
- •Карбоновые кислоты. Сложные эфиры Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
- •Опыт 2. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт 3. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям
- •Опыт 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт 5. Приготовление мыла
- •3.8. Жиры
- •Оксикислоты, оксокислоты Опыт 1. Разложение молочной кислоты серной кислотой
- •Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты
- •Опыт 3. Доказательство наличия гидроксильных групп (окси-) в виннокаменной кислоте
- •Опыт 4. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира
- •Опыт 5. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт 6. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •Опыт 7. Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира (кето-енольная таутомерия)
- •Углеводы Опыт 1. Получение глицерозы
- •Опыт 3. Восстановление гидроксида меди глюкозой
- •Опыт 4. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой
- •Опыт 5. Качественная реакция на пентозы
- •Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
- •Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
- •Опыт 8. Доказательство гидролиза сахарозы
- •Опыт 9. Открытие крахмала
- •Опыт 10. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •Опыт 11. Кислотный гидролиз крахмала
- •Опыт 12. Ферментативный гидролиз крахмала
- •Нитросоединения. Амины
- •Аминокислоты. Белки
- •Элементоорганические соединения
- •4.2.2. Арилгалогениды
- •Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов с катализатором
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты Опыт 1. Сульфирование ароматических углеводородов
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения
- •4.2.5. Ароматические амины
- •Опыт 8. Цветная реакция дифениламина с азотной кислотой
- •4.2.6. Ароматические диазо-, азосоединения Опыт 1. Диазотирование анилина
- •Опыт 2. Разложение соли фенилдиазония при нагревании
- •Опыт 3. Образование основного азокрасителя
- •Опыт 4. Изменение цвета основного азокрасителя в зависимости от среды реакции
- •Опыт 5. Восстановление азокрасителя водородом
- •Опыт 6. Получение кислого азокрасителя
- •4.2.7. Ароматические спирты и фенолы Опыт 1. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 2. Цветные реакции на фенольную группу
- •Опыт 3. Образование трибромфенола
- •Опыт 4. Доказательство кислотного характера фенола
- •Опыт 5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром
- •Опыт 6. Получение фенолформальдегидной смолы
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление бензальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
- •Опыт 3. Возгонка и разложение салициловой кислоты при нагревании (декарбоксилирование)
- •Опыт 4. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте (цветная реакция с хлоридом железа(III))
- •Опыт 5. Получение салициловоэтилового эфира
- •Опыт 6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт 7. Взаимодействие бензойной кислоты и салициловой кислоты с бромной водой и перманганатом калия
- •5. Многоядерные бензоидные соединения Опыт 1. Получение фенолфталеина
- •Опыт 2. Получение флуоресцеина
- •Опыт 3. Получение эозина
- •Опыт 4. Получение аурина
- •Опыт 5. Свойства фуксина (гидрохлорид розанилида)
- •Опыт 6. Крашение фуксином
- •Опыт 7. Свойства нафталина
- •Опыт 8. Получение нитронафталина
- •Опыт 9. Получение сульфонафталина (α-нафталинсульфокислоты)
- •Опыт 10. Доказательство кислотного характера нафтолов
- •Опыт 11. Отличительные реакции α,-нафтолов
- •Опыт 12. Восстановление антрахинона
- •Опыт 13. Доказательство кислотного характера ализарина
- •Опыт 14. Получение ализариновых лаков
- •6. Гетероциклические соединения Опыт 1. Образование фурфурола и конденсация его с анилином
- •Опыт 2. Окисление индиго в изатин
- •Опыт 3. Реакция восстановления индиго глюкозой
- •Опыт 4. Растворимость пиридина в воде
- •Опыт 5. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина
- •Опыт 6. Образование пикрата пиридина
- •7. Список используемой литературы
Опыт 2. Получение флуоресцеина
В пробирке смешивают 0,05-0,1 г тонко растертого фталевого ангидрида с двойным количеством резорцина и добавляют 3-4 капли концентрированной серной кислоты.
Полученную смесь осторожно нагревают на спиртовке 2-3 минуты до сплавления и появления темно-красного окрашивания. При нагревании смеси необходимо время от времени выводить пробирку из пламени, чтобы не обуглить содержимое. К остывшей массе, содержащей флуоресцеин, приливают 5-6 мл воды и слегка нагревают. Одну-две капли полученного раствора приливают к 10-15 мл воды и добавляют несколько капель раствора гидроксида натрия или аммиака. В жидкости появляется флуоресценция, имеющая желтую окраску в проходящем свете и зеленую в отраженном.
Опыт 3. Получение эозина
К оставшемуся раствору флуоресцеина прибавляют 2-3 мл бромной воды. Выпадает осадок. Затем смесь слегка нагревают для растворения образовавшегося осадка эозина. После охлаждения в пробирку добавляют 2н раствор гидроксида натрия до щелочной реакции (по лакмусу) и смесь разбавляют водой. Образуется желтовато-розовый раствор эозина с сильной флуоресценцией. В пробирку отливают 1-2 мл розового раствора эозина и прибавляют 2н раствор соляной кислоты, при этом происходит обесцвечивание раствора.
Напишите уравнение реакции получения флуоресцеина и эозина. Объясните причины появления окраски раствора флуоресцеина и эозина в щелочной среде и обесцвечивания в кислой.
Опыт 4. Получение аурина
В пробирке нагревают смесь 0,03-0,05 г щавелевой кислоты, двойного количества фенола с 1-2 каплями серной кислоты до образования сплава. К содержимому пробирки при встряхивании добавляют 5 мл воды, образуется желтый раствор аурина.
Напишите уравнение реакции конденсации фенола со щавелевой кислотой.
Опыт 5. Свойства фуксина (гидрохлорид розанилида)
В колбе растворяют 0,5 г фуксина в 50 мл воды. Затем к 10 мл водного раствора фуксина по каплям прибавляют концентрированную соляную кислоту. Появляется желтое или оранжевое окрашивание. К следующей порции (10 мл) водного раствора фуксина приливают 10 мл 5%-ного раствора гидроксида натрия и смесь нагревают до кипения. Раствор обесцвечивается, и выпадают хлопья карбонильного основания.
В пробирку отливают часть обесцвеченного раствора с осадком и добавляют по каплям 5% раствор соляной кислоты. Снова появляется красно-фиолетовое окрашивание.
Опыт 6. Крашение фуксином
В колбе (колба на 50 мл) растворяют при нагревании 0,1 г фуксина в 30-40 мл воды и приливают 2 мл концентрированного водного раствора аммиака. Раствор обесцвечивается. В него опускают кусочек шелковой ткани и закрывают пробкой. Через несколько минут ткать окрашивается.
Опыт 7. Свойства нафталина
Несколько кристаллов нафталина поместите в сухую пробирку и, держа пробирку горизонтально, нагрейте. Нафталин быстро плавится. Продолжая слабое нагревание, обратите внимание на то, что расплавленный нафталин образует кольцо, которое постепенно передвигается по направлению к отверстию пробирки. Когда кольцо отодвинется от дна пробирки примерно на 20-25 мм, прекратите нагревание. Расплавленный нафталин застывает в виде сплошной кристаллической массы, а около отверстия пробирки образуются мелкие кристаллы.