Опыт 3. Возгонка и разложение салициловой кислоты при нагревании (декарбоксилирование)

В сухую пробирку поместите 1-2 кристалла салициловой кислоты и нагрейте над пламенем спиртовки. Салициловая кислота плавится и возгоняется в виде белого налета, который быстро поднимается вверх. Если нагреть быстро и так, чтобы пары проходили через нагретую зону, наблюдается частичное отщепление CO₂ – декарбоксилирование и образование фенола, который определяется по запаху. Напишите схему декарбоксилирования салициловой кислоты.

Опыт 4. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте (цветная реакция с хлоридом железа(III))

Поместите в пробирку 1-2 маленьких кристалла салициловой кислоты, прибавьте для растворения 3-4 капли воды и затем 1 каплю 0,1н раствора хлорида железа (III). Что наблюдается? Как можно объяснить результаты опыта?

Опыт 5. Получение салициловоэтилового эфира

Поместите на донышко сухой пробирки небольшое количество салициловой кислоты (кристаллы) высотой слоя 1 мм, добавьте 3 капли этилового спирта и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Нагрейте осторожно над пламенем спиртовки. Эфир образуется не сразу, а постепенно. Через 2-3 минуты появляется плавающая сверху бурая капля жидкости с характерным запахом этилового эфира. Напишите схему образования этилсалицилата.

Опыт 6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз

Поместите в пробирку крупинку аспирина и 5-6 капель воды. Встряхните для лучшего растворения, затем отлейте часть раствора в другую пробирку. Если в одну из пробирок добавить каплю 0,1н раствора хлорида железа, то фиолетовой окраски не образуется. Поясните. Остаток раствора ацетилсалициловой кислоты прокипятите в течение полминуты и добавьте

1 каплю 0,1н раствора хлорида железа. Как меняется цвет раствора? Как можно объяснить изменение окраски?

Опыт 7. Взаимодействие бензойной кислоты и салициловой кислоты с бромной водой и перманганатом калия

В две пробирки возьмите по несколько кристаллов бензойной и салициловой кислот, растворите их в нескольких каплях воды и в каждую добавьте по несколько капель насыщенной бромной воды, встряхните. Бензойная кислота не обесцвечивает бромную воду, салициловая обесцвечивает с образованием осадка. При избытке бромной воды салициловая кислота декарбоксилируется и образуется осадок трибромфенола, который может переходить в жёлтый тетрабромид. Аналогично проведите опыты с перманганатом калия и убедитесь, что бензойная кислота не обесцвечивает перманганат калия, а салициловая кислота обесцвечивает, окисляясь и давая смесь продуктов различного строения. Чем можно объяснить большую активность салициловой кислоты по сравнению с бензойной?

5. Многоядерные бензоидные соединения Опыт 1. Получение фенолфталеина

Поместите в сухую пробирку 1 лопаточку фталевой кислоты. Нагрейте её в пламени спиртовки, держа пробирку почти горизонтально. Фталевая кислота постепенно превращается во фталевый ангидрид, который возгоняется и осаждается на холодных частях пробирки.

Возьмите несколько кристаллов полученного фталевого ангидрида и поместите в сухую пробирку, добавьте каплю жидкого фенола, каплю концентрированной серной кислоты и осторожно нагрейте над пламенем спиртовки до появления темно-красного окрашивания.

По остывании смеси осторожно прибавьте 8-10 капель воды. С помощью пипетки одну каплю полученного раствора нанесите на кусочек фильтровальной бумаги. Когда капля расплывется, в центре этого пятна поместите каплю 2н раствора гидроксида натрия. Немедленно появится пятно малиново-красного цвета. Часть малинового пятна смочите каплей 2н раствора соляной кислоты. Происходит обесцвечивание.

Напишите уравнения реакции получения фенолфталеина. Поясните причину изменения окраски фенолфталеина в щелочной и кислой среде.