
- •Содержание
- •Введение
- •1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии Основные правила
- •2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
- •Алифатические соединения
- •3.1. Алканы Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия
- •Опыт 2. Свойства алканов
- •Алкены Опыт 1. Получение и свойства этилена
- •Алкины. Алкадиены Опыт 1. Получение ацетилена. Свойства ацетилена
- •Алкилгалогениды Опыт 1. Получение хлористого этила из этилового спирта
- •Опыт 2. Получение бромистого этила из этилового спирта
- •Опыт 3. Получение дибромэтана
- •Опыт 4. Свойства хлороформа
- •Спирты. Простые эфиры
- •Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт 5. Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)
- •Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт 7. Получение этилового эфира
- •Альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •Опыт 3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 5. Открытие ацетона посредством перевода его в йодоформ
- •Опыт 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
- •Карбоновые кислоты. Сложные эфиры Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
- •Опыт 2. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт 3. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям
- •Опыт 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт 5. Приготовление мыла
- •3.8. Жиры
- •Оксикислоты, оксокислоты Опыт 1. Разложение молочной кислоты серной кислотой
- •Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты
- •Опыт 3. Доказательство наличия гидроксильных групп (окси-) в виннокаменной кислоте
- •Опыт 4. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира
- •Опыт 5. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт 6. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •Опыт 7. Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира (кето-енольная таутомерия)
- •Углеводы Опыт 1. Получение глицерозы
- •Опыт 3. Восстановление гидроксида меди глюкозой
- •Опыт 4. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой
- •Опыт 5. Качественная реакция на пентозы
- •Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
- •Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
- •Опыт 8. Доказательство гидролиза сахарозы
- •Опыт 9. Открытие крахмала
- •Опыт 10. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •Опыт 11. Кислотный гидролиз крахмала
- •Опыт 12. Ферментативный гидролиз крахмала
- •Нитросоединения. Амины
- •Аминокислоты. Белки
- •Элементоорганические соединения
- •4.2.2. Арилгалогениды
- •Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов с катализатором
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты Опыт 1. Сульфирование ароматических углеводородов
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения
- •4.2.5. Ароматические амины
- •Опыт 8. Цветная реакция дифениламина с азотной кислотой
- •4.2.6. Ароматические диазо-, азосоединения Опыт 1. Диазотирование анилина
- •Опыт 2. Разложение соли фенилдиазония при нагревании
- •Опыт 3. Образование основного азокрасителя
- •Опыт 4. Изменение цвета основного азокрасителя в зависимости от среды реакции
- •Опыт 5. Восстановление азокрасителя водородом
- •Опыт 6. Получение кислого азокрасителя
- •4.2.7. Ароматические спирты и фенолы Опыт 1. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 2. Цветные реакции на фенольную группу
- •Опыт 3. Образование трибромфенола
- •Опыт 4. Доказательство кислотного характера фенола
- •Опыт 5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром
- •Опыт 6. Получение фенолформальдегидной смолы
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление бензальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
- •Опыт 3. Возгонка и разложение салициловой кислоты при нагревании (декарбоксилирование)
- •Опыт 4. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте (цветная реакция с хлоридом железа(III))
- •Опыт 5. Получение салициловоэтилового эфира
- •Опыт 6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт 7. Взаимодействие бензойной кислоты и салициловой кислоты с бромной водой и перманганатом калия
- •5. Многоядерные бензоидные соединения Опыт 1. Получение фенолфталеина
- •Опыт 2. Получение флуоресцеина
- •Опыт 3. Получение эозина
- •Опыт 4. Получение аурина
- •Опыт 5. Свойства фуксина (гидрохлорид розанилида)
- •Опыт 6. Крашение фуксином
- •Опыт 7. Свойства нафталина
- •Опыт 8. Получение нитронафталина
- •Опыт 9. Получение сульфонафталина (α-нафталинсульфокислоты)
- •Опыт 10. Доказательство кислотного характера нафтолов
- •Опыт 11. Отличительные реакции α,-нафтолов
- •Опыт 12. Восстановление антрахинона
- •Опыт 13. Доказательство кислотного характера ализарина
- •Опыт 14. Получение ализариновых лаков
- •6. Гетероциклические соединения Опыт 1. Образование фурфурола и конденсация его с анилином
- •Опыт 2. Окисление индиго в изатин
- •Опыт 3. Реакция восстановления индиго глюкозой
- •Опыт 4. Растворимость пиридина в воде
- •Опыт 5. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина
- •Опыт 6. Образование пикрата пиридина
- •7. Список используемой литературы
Опыт 6. Получение фенолформальдегидной смолы
Поместите в пробирку 4 капли жидкого фенола, добавьте 5 капель 40% раствора формалина, получается прозрачный раствор, добавьте 3-2 капли концентрированной соляной кислоты, поставьте в кипящую водяную баню. Через 5-10 минут тщательного перемешивания и кипячения образуется фенолформальдегидная смола − твердый кусочек, который можно вытряхнуть из пробирки. Прочность резитов обусловлена тем, что молекулы фенола связываются углеродными мостиками во всех направлениях, образуя устойчивую сетчатую структуру. Напишите уравнение реакции.
4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление бензальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
Хорошим реактивом на альдегидную группу может служить бесцветный (аммиачный) раствор гидроксида серебра. Его готовят непосредственно перед употреблением, добавляя к нитрату серебра щелочь. При этом образуется тёмно-коричневый осадок оксида серебра. К полученному осадку постепенно добавляют столько раствора аммиака, чтобы получился бесцветный раствор. К полученному раствору добавьте 3-4 капли бензальдегида и слегка нагрейте над пламенем спиртовки (не кипятить!). Серебро может выделиться в виде блестящего налёта. Напишите уравнения реакций.
Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
Поместите в пробирку 6 капель 2н раствора щёлочи, разбавьте его 6 каплями воды, добавьте каплю 0,2н раствора сульфата меди. К выпавшему осадку гидроксида меди прибавьте 2-3 капли раствора альдегида и взболтайте. Нагрейте до кипения. Не кипятите! Над пламенем спиртовки держите только верхнюю часть пробирки (нижняя часть пробирки должна быть холодной). В нагретой части пробирки происходит образование осадка, сначала жёлтый, затем красный. Если пробирка чистая, на стенках может выделиться слой металлической меди − "медное зеркало". Напишите уравнение реакций.
Опыт 3. Взаимодействие бензойного альдегида со щелочью
(реакция Канниццаро - Тищенко).
К одной капле бензойного альдегида добавляют при встряхивании 6 капель спиртового раствора щёлочи. Смесь разогревается и быстро затвердевает вследствие выделения большого количества кристаллов бензойнокислого калия. Напишите уравнения реакции.
4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
Опыт 1. Образование фталевого ангидрида
Поместите в сухую пробирку одну лопаточку фталевой кислоты и нагрейте ее в пламени спиртовки, держа пробирку почти горизонтально. Фталевая кислота, плавясь при 245 °С, постепенно превращается во фталевый ангидрид, который осаждается на стенках пробирки. Напишите схему реакции образования фталевого ангидрида.
Опыт 2. Получение фенолфталеина
В сухую пробирку поместите несколько кристаллов фталевого ангидрида (опыт № 1). Добавьте одну каплю жидкого фенола и одну каплю концентрированной серной кислоты. Осторожно нагрейте над пламенем спиртовки до появления темно-красного окрашивания. Когда смесь остынет, осторожно прибавьте к ней 8-10 капель воды. С помощью пипетки одну каплю полученного раствора нанесите на кусочек фильтровальной бумаги. Когда капля расплывется, в центре пятна поместите одну каплю 2н раствора едкого натра. Немедленно появится пятно красно-малинового цвета. Часть малинового кольца смочите одной каплей 2н раствора соляной кислоты – происходит обесцвечивание.