- •Содержание
- •Введение
- •1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии Основные правила
- •2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
- •Алифатические соединения
- •3.1. Алканы Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия
- •Опыт 2. Свойства алканов
- •Алкены Опыт 1. Получение и свойства этилена
- •Алкины. Алкадиены Опыт 1. Получение ацетилена. Свойства ацетилена
- •Алкилгалогениды Опыт 1. Получение хлористого этила из этилового спирта
- •Опыт 2. Получение бромистого этила из этилового спирта
- •Опыт 3. Получение дибромэтана
- •Опыт 4. Свойства хлороформа
- •Спирты. Простые эфиры
- •Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт 5. Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)
- •Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт 7. Получение этилового эфира
- •Альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •Опыт 3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 5. Открытие ацетона посредством перевода его в йодоформ
- •Опыт 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
- •Карбоновые кислоты. Сложные эфиры Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
- •Опыт 2. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт 3. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям
- •Опыт 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт 5. Приготовление мыла
- •3.8. Жиры
- •Оксикислоты, оксокислоты Опыт 1. Разложение молочной кислоты серной кислотой
- •Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты
- •Опыт 3. Доказательство наличия гидроксильных групп (окси-) в виннокаменной кислоте
- •Опыт 4. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира
- •Опыт 5. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт 6. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •Опыт 7. Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира (кето-енольная таутомерия)
- •Углеводы Опыт 1. Получение глицерозы
- •Опыт 3. Восстановление гидроксида меди глюкозой
- •Опыт 4. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой
- •Опыт 5. Качественная реакция на пентозы
- •Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
- •Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
- •Опыт 8. Доказательство гидролиза сахарозы
- •Опыт 9. Открытие крахмала
- •Опыт 10. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •Опыт 11. Кислотный гидролиз крахмала
- •Опыт 12. Ферментативный гидролиз крахмала
- •Нитросоединения. Амины
- •Аминокислоты. Белки
- •Элементоорганические соединения
- •4.2.2. Арилгалогениды
- •Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов с катализатором
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты Опыт 1. Сульфирование ароматических углеводородов
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения
- •4.2.5. Ароматические амины
- •Опыт 8. Цветная реакция дифениламина с азотной кислотой
- •4.2.6. Ароматические диазо-, азосоединения Опыт 1. Диазотирование анилина
- •Опыт 2. Разложение соли фенилдиазония при нагревании
- •Опыт 3. Образование основного азокрасителя
- •Опыт 4. Изменение цвета основного азокрасителя в зависимости от среды реакции
- •Опыт 5. Восстановление азокрасителя водородом
- •Опыт 6. Получение кислого азокрасителя
- •4.2.7. Ароматические спирты и фенолы Опыт 1. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 2. Цветные реакции на фенольную группу
- •Опыт 3. Образование трибромфенола
- •Опыт 4. Доказательство кислотного характера фенола
- •Опыт 5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром
- •Опыт 6. Получение фенолформальдегидной смолы
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление бензальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
- •Опыт 3. Возгонка и разложение салициловой кислоты при нагревании (декарбоксилирование)
- •Опыт 4. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте (цветная реакция с хлоридом железа(III))
- •Опыт 5. Получение салициловоэтилового эфира
- •Опыт 6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт 7. Взаимодействие бензойной кислоты и салициловой кислоты с бромной водой и перманганатом калия
- •5. Многоядерные бензоидные соединения Опыт 1. Получение фенолфталеина
- •Опыт 2. Получение флуоресцеина
- •Опыт 3. Получение эозина
- •Опыт 4. Получение аурина
- •Опыт 5. Свойства фуксина (гидрохлорид розанилида)
- •Опыт 6. Крашение фуксином
- •Опыт 7. Свойства нафталина
- •Опыт 8. Получение нитронафталина
- •Опыт 9. Получение сульфонафталина (α-нафталинсульфокислоты)
- •Опыт 10. Доказательство кислотного характера нафтолов
- •Опыт 11. Отличительные реакции α,-нафтолов
- •Опыт 12. Восстановление антрахинона
- •Опыт 13. Доказательство кислотного характера ализарина
- •Опыт 14. Получение ализариновых лаков
- •6. Гетероциклические соединения Опыт 1. Образование фурфурола и конденсация его с анилином
- •Опыт 2. Окисление индиго в изатин
- •Опыт 3. Реакция восстановления индиго глюкозой
- •Опыт 4. Растворимость пиридина в воде
- •Опыт 5. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина
- •Опыт 6. Образование пикрата пиридина
- •7. Список используемой литературы
Опыт 5. Восстановление азокрасителя водородом
Поместите в пробирку каплю разбавленного раствора диметиламиноазобензола (из опыта № 4), добавьте 2 капли воды, кусочек металлического цинка и каплю концентрированной соляной кислоты. Начинается выделение водорода, который восстанавливает краситель, и раствор постепенно обесцвечивается. Напишите уравнение реакции.
Опыт 6. Получение кислого азокрасителя
Поместите в пробирку несколько крупинок -нафтола, добавьте для растворения 2-3 капли 2н раствора едкого натра. Одну каплю полученного раствора прибавьте к оставшейся части раствора соли диазония (опыт № 1). Немедленно выпадает в виде хлопьев оранжево-красного цвета кислый краситель α-фенилазонафтол или судан. При сочетании солей диазония с фенолом (нафтолом) образуются кислые азокрасители (оксиазосоединения). Напишите уравнения реакций.
4.2.7. Ароматические спирты и фенолы Опыт 1. Растворимость фенола в воде
Поместите в пробирку каплю фенола, добавьте каплю воды и взболтайте. Получится мутная жидкость − эмульсия фенола. При стоянии такая эмульсия постепенно расслаивается, причём внизу будет раствор воды в феноле, а вверху − раствор фенола в воде. Прибавляйте по каплям воду, каждый раз встряхивая пробирку, пока не получится прозрачный раствор фенола в воде. Сохраните полученную фенольную воду для последующих опытов.
Опыт 2. Цветные реакции на фенольную группу
С помощью пипетки поместите 3 капли прозрачной фенольной воды в отдельную пробирку и добавьте каплю 0,1н раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовое окрашивание. Это характерная реакция на фенолы, так как фенолы дают различные окрашенные комплексы. Более чувствительной реакцией на фенолы является цветная индофеноловая проба. Поместите в пробирку каплю прозрачной карболовой воды, добавьте 3 капли 2н раствора аммиака и 3 капли насыщенного раствора бромной воды. Через несколько секунд на белом фоне бумаги можно заметить синее окрашивание, постепенно усиливающееся за счёт образования красящего вещества − индофенола. Появление окраски обусловлено возникновением в молекуле индофенола характерной хиноидной группировки.
Опыт 3. Образование трибромфенола
Поместите в пробирку 3 капли бромной воды, добавьте каплю фенола. Сохраняется ли цвет бромной воды? Напишите уравнение реакции.
Опыт 4. Доказательство кислотного характера фенола
К капле фенола добавьте каплю 2н раствора едкого натра, моментально образуется прозрачный раствор фенолята натрия. Он хорошо растворим в воде. Напишите уравнение реакции взаимодействия фенола с едким натром.
Опыт 5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром
Все фенолы под влиянием кислорода воздуха быстро окисляются с образованием смеси окрашенных продуктов. В присутствии щёлочи реакция окисления ускоряется. Реакции окисления фенолов удобно наблюдать на фильтровальной бумаге. На полоску бумаги поместите слева направо через разные промежутки по капле фенолов: пирокатехина, резорцина, гидрохинона, пирогаллола. В центре каждого пятна поместите по капле 2н раствора едкого натра. От пирокатехина немедленно образуется зелёное пятно, от пирогаллола − тёмно-коричневое, от гидрохинона − жёлтое, с зелёной каёмкой по периферии, от резорцина − только через некоторое время образуется слабовыраженное кольцо коричневого цвета.