
- •Содержание
- •Введение
- •1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии Основные правила
- •2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
- •Алифатические соединения
- •3.1. Алканы Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия
- •Опыт 2. Свойства алканов
- •Алкены Опыт 1. Получение и свойства этилена
- •Алкины. Алкадиены Опыт 1. Получение ацетилена. Свойства ацетилена
- •Алкилгалогениды Опыт 1. Получение хлористого этила из этилового спирта
- •Опыт 2. Получение бромистого этила из этилового спирта
- •Опыт 3. Получение дибромэтана
- •Опыт 4. Свойства хлороформа
- •Спирты. Простые эфиры
- •Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт 5. Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)
- •Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт 7. Получение этилового эфира
- •Альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •Опыт 3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 5. Открытие ацетона посредством перевода его в йодоформ
- •Опыт 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
- •Карбоновые кислоты. Сложные эфиры Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
- •Опыт 2. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт 3. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям
- •Опыт 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт 5. Приготовление мыла
- •3.8. Жиры
- •Оксикислоты, оксокислоты Опыт 1. Разложение молочной кислоты серной кислотой
- •Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты
- •Опыт 3. Доказательство наличия гидроксильных групп (окси-) в виннокаменной кислоте
- •Опыт 4. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира
- •Опыт 5. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт 6. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •Опыт 7. Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира (кето-енольная таутомерия)
- •Углеводы Опыт 1. Получение глицерозы
- •Опыт 3. Восстановление гидроксида меди глюкозой
- •Опыт 4. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой
- •Опыт 5. Качественная реакция на пентозы
- •Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
- •Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
- •Опыт 8. Доказательство гидролиза сахарозы
- •Опыт 9. Открытие крахмала
- •Опыт 10. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •Опыт 11. Кислотный гидролиз крахмала
- •Опыт 12. Ферментативный гидролиз крахмала
- •Нитросоединения. Амины
- •Аминокислоты. Белки
- •Элементоорганические соединения
- •4.2.2. Арилгалогениды
- •Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов с катализатором
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты Опыт 1. Сульфирование ароматических углеводородов
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения
- •4.2.5. Ароматические амины
- •Опыт 8. Цветная реакция дифениламина с азотной кислотой
- •4.2.6. Ароматические диазо-, азосоединения Опыт 1. Диазотирование анилина
- •Опыт 2. Разложение соли фенилдиазония при нагревании
- •Опыт 3. Образование основного азокрасителя
- •Опыт 4. Изменение цвета основного азокрасителя в зависимости от среды реакции
- •Опыт 5. Восстановление азокрасителя водородом
- •Опыт 6. Получение кислого азокрасителя
- •4.2.7. Ароматические спирты и фенолы Опыт 1. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 2. Цветные реакции на фенольную группу
- •Опыт 3. Образование трибромфенола
- •Опыт 4. Доказательство кислотного характера фенола
- •Опыт 5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром
- •Опыт 6. Получение фенолформальдегидной смолы
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление бензальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
- •Опыт 3. Возгонка и разложение салициловой кислоты при нагревании (декарбоксилирование)
- •Опыт 4. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте (цветная реакция с хлоридом железа(III))
- •Опыт 5. Получение салициловоэтилового эфира
- •Опыт 6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт 7. Взаимодействие бензойной кислоты и салициловой кислоты с бромной водой и перманганатом калия
- •5. Многоядерные бензоидные соединения Опыт 1. Получение фенолфталеина
- •Опыт 2. Получение флуоресцеина
- •Опыт 3. Получение эозина
- •Опыт 4. Получение аурина
- •Опыт 5. Свойства фуксина (гидрохлорид розанилида)
- •Опыт 6. Крашение фуксином
- •Опыт 7. Свойства нафталина
- •Опыт 8. Получение нитронафталина
- •Опыт 9. Получение сульфонафталина (α-нафталинсульфокислоты)
- •Опыт 10. Доказательство кислотного характера нафтолов
- •Опыт 11. Отличительные реакции α,-нафтолов
- •Опыт 12. Восстановление антрахинона
- •Опыт 13. Доказательство кислотного характера ализарина
- •Опыт 14. Получение ализариновых лаков
- •6. Гетероциклические соединения Опыт 1. Образование фурфурола и конденсация его с анилином
- •Опыт 2. Окисление индиго в изатин
- •Опыт 3. Реакция восстановления индиго глюкозой
- •Опыт 4. Растворимость пиридина в воде
- •Опыт 5. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина
- •Опыт 6. Образование пикрата пиридина
- •7. Список используемой литературы
Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов с катализатором
В две сухие пробирки поместите 10 капель бензола и 10 капель толуола. В каждую пробирку добавьте по 10 капель раствора брома в четыреххлористом углероде. Затем в смесь внесите лопаточку железных опилок. Пробирки закройте пробками с воздушными холодильниками. Нагрейте на почти кипящей бане. Напишите уравнения реакции бромирования бензола и толуола.
4.2.3. Ароматические сульфокислоты Опыт 1. Сульфирование ароматических углеводородов
В две сухие пробирки поместите 3 капли бензола и 3 капли толуола. В каждую пробирку добавьте по 20 капель концентрированной серной кислоты. Закройте пробирки пробками с воздушными холодильниками и нагрейте на водяной бане при температуре 60-70°С при частом и сильном встряхивании. Когда растворение закончено, охлаждают пробирки, затем содержимое пробирок выливают в широкие пробирки или в стаканчики с водой и отмечают, выделяется ли исходный углеводород. Напишите уравнения реакций сульфирования бензола и толуола.
4.2.4. Ароматические нитросоединения
Опыт 1. Реакция Степанова
В сухую пробирку поместите одну лопаточку нитрата аммония, растворите его в 1 мл концентрированной серной кислоты, и к охлаждённому раствору добавьте 1-2 капли бензола. При перемешивании бензол растворится. Вылейте жидкость в другую пробирку с холодной водой. Выпадает м-динитробензол в виде белого осадка.
Опыт 2. Реакция Зинина
Поместите в пробирку каплю нитробензола, прибавьте 3 капли концентрированной соляной кислоты и кусочек металлического цинка. Пробирку всё время встряхивайте, пока весь кусочек цинка не растворится. Для этого можно добавить ещё 1-2 капли соляной кислоты. Из полученной соли анилина можно выделить свободный анилин, если добавить раствор NaОН.
4.2.5. Ароматические амины
Опыт 1. Цветные реакции анилина
2 капли раствора солянокислого анилина с помощью пипетки поместите на предметное стекло. К одной из них добавьте 0,5н раствор дихромата калия и каплю 2н раствора серной кислоты, к другой − каплю насыщенного раствора хлорной извести. Укажите цвет продуктов.
Опыт 2. Растворимость анилина и его солей в воде
Поместите в пробирку каплю анилина, добавьте 3 капли воды и взболтайте. Что вы наблюдаете? Сохраните раствор для опыта № 3.
Опыт 3. Доказательство основных свойств анилина
Нанесите каплю полученной эмульсии на красную лакмусовую бумажку. Изменяется ли окраска? Добавьте в пробирку с эмульсией каплю 2н раствора соляной кислоты. Анилин превращается в солянокислую соль, хорошо растворимую в воде. Сохраните раствор для следующего опыта.
Опыт 4. Образование триброманилина
Поместите в пробирку каплю анилина и 5-6 капель воды, хорошо взболтайте и прибавьте несколько капель бромной воды (до появления белого осадка). Напишите уравнение реакции, назовите конечный продукт.
Опыт 5. Образование ацетанилида
Поместите в пробирку каплю анилина и добавьте 2 капли уксусного ангидрида. Для полноты реакции нагревайте смесь на пламени спиртовки около полминуты. После остывания смеси добавьте 10-15 капель воды и энергично встряхните. Что вы наблюдаете?
Опыт 6. Конденсация анилина с формальдегидом
Поместите в пробирку каплю анилина и 10 капель воды, взболтайте и добавьте несколько капель формалина. Образуется белый осадок твердого полимера.
Опыт 7. Образование и гидролиз сернокислой соли дифениламина
На предметное стекло поместите сбоку несколько кристаллов дифениламина и каплю концентрированной серной кислоты. Стеклянной палочкой размешайте кристаллы до растворения. Небольшое количество раствора образовавшейся соли с помощью стеклянной палочки перенесите на другую сторону предметного стекла и добавьте маленькую каплю воды. В месте соприкосновения капель немедленно происходит выделение белого осадка свободного дифениламина.