9. Элементоорганические соединения

Семинар

1. Как можно получить изопропиллитий, бутиллитий, трет-бутиллитий, изобутиллитий? Напишите уравнения реакций.

2. Предложите методы синтеза этилнатрия, этилкалия.

3. Ацетилен, винилацетилен, циклопентадиен легко вступают в реакцию металлирования амидом натрия. Напишите уравнения реакций.

4. Приведите структурные формулы следующих соединений; диметил цинка, хлорида этилцинка, изопропиллития, этилмагнийбромида, ди-втор-бутилмагния.

5. Напишите уравнения реакций литийорганических соединений с водой, этиловым спиртом, хлороводородом.

6. В 1960 г. К. Циглер открыл реакцию присоединения литийалкилов к изолированной двойной связи. Приведите примеры этой реакции.

7. Напишите уравнения реакций бутиллития с дивинилом и изопреном.

8. Из каких литийорганических соединений при регулируемом окислении могут быть получены: карбинол, пропанол-2, втор-бутилкарбинол?

9. Магнийорганические соединения бывают полные и смешанные. Каким способом их получают?

10. Напишите уравнения реакций этилмагнийбромида с водой, этиловым спиртом, соляной кислотой.

11. Используя реактив Гриньяра, синтезируйте: бутан, бутанол-2, изомасляную кислоту, бутанон.

12. Приведите примеры элементоорганических соединений бора, алюминия.

4. КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

4.1. Циклопарафины

Семинар

1. Общая формула циклопарафинов.

2. Гомологические ряды.

3. Изомерия.

4. Строение (электронное, химическое, пространственное).

5. Химические свойства.

6. Механизм реакции галогенирования.

7. Физические свойства.

8. Отдельные представители, их применение.

9. Номенклатура.

10. Способы получения: лабораторные, промышленные.

4.2. Ароматические соединения бензольного ряда

4.2.1. Ароматические углеводороды

Опыт 1. Свойства бензола

В пробирку поместите 3 капли бромной воды, добавьте 3 капли бензола. Как с помощью современных представлений о строении бензола можно объяснить его инертность по отношению к бромной воде?

Опыт 2. Свойства бензола

В пробирку с 5 каплями воды добавьте каплю 0,1н раствора перманганата калия и каплю 2н раствора серной кислоты. К полученному раствору добавьте каплю бензола и встряхните. Обесцвечивания не наблюдается. Как можно объяснить его инертность по отношению к перманганату калия?

Опыт 3. Окисление боковых цепей гомологов бензола

В пробирку поместите 5 капель воды, добавьте каплю 0,1н раствора перманганата калия, каплю толуола и одну каплю 2н раствора серной кислоты и, энергично встряхивая, нагревайте над пламенем спиртовки. Какие изменения вы наблюдаете при нагревании? Напишите уравнения реакции.

4.2.2. Арилгалогениды

Опыт 1. Бромирование ароматических углеводородов без катализатора

В две сухие пробирки поместите 10 капель бензола и 10 капель толуола. В каждую пробирку добавьте по 10 капель 1% раствора брома в четыреххлористом углероде. Пробирки закройте пробками с воздушными холодильниками и нагрейте на почти кипящей бане. Признаком реакции бромирования является исчезновение окраски и выделение бромистого водорода, который можно обнаружить у отверстия пробирки по покраснению смоченной водой лакмусовой бумажки. Напишите уравнения реакций.