
- •Содержание
- •Введение
- •1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии Основные правила
- •2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
- •Алифатические соединения
- •3.1. Алканы Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия
- •Опыт 2. Свойства алканов
- •Алкены Опыт 1. Получение и свойства этилена
- •Алкины. Алкадиены Опыт 1. Получение ацетилена. Свойства ацетилена
- •Алкилгалогениды Опыт 1. Получение хлористого этила из этилового спирта
- •Опыт 2. Получение бромистого этила из этилового спирта
- •Опыт 3. Получение дибромэтана
- •Опыт 4. Свойства хлороформа
- •Спирты. Простые эфиры
- •Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт 5. Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)
- •Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт 7. Получение этилового эфира
- •Альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •Опыт 3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 5. Открытие ацетона посредством перевода его в йодоформ
- •Опыт 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
- •Карбоновые кислоты. Сложные эфиры Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
- •Опыт 2. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт 3. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям
- •Опыт 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт 5. Приготовление мыла
- •3.8. Жиры
- •Оксикислоты, оксокислоты Опыт 1. Разложение молочной кислоты серной кислотой
- •Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты
- •Опыт 3. Доказательство наличия гидроксильных групп (окси-) в виннокаменной кислоте
- •Опыт 4. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира
- •Опыт 5. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт 6. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •Опыт 7. Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира (кето-енольная таутомерия)
- •Углеводы Опыт 1. Получение глицерозы
- •Опыт 3. Восстановление гидроксида меди глюкозой
- •Опыт 4. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой
- •Опыт 5. Качественная реакция на пентозы
- •Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
- •Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
- •Опыт 8. Доказательство гидролиза сахарозы
- •Опыт 9. Открытие крахмала
- •Опыт 10. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •Опыт 11. Кислотный гидролиз крахмала
- •Опыт 12. Ферментативный гидролиз крахмала
- •Нитросоединения. Амины
- •Аминокислоты. Белки
- •Элементоорганические соединения
- •4.2.2. Арилгалогениды
- •Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов с катализатором
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты Опыт 1. Сульфирование ароматических углеводородов
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения
- •4.2.5. Ароматические амины
- •Опыт 8. Цветная реакция дифениламина с азотной кислотой
- •4.2.6. Ароматические диазо-, азосоединения Опыт 1. Диазотирование анилина
- •Опыт 2. Разложение соли фенилдиазония при нагревании
- •Опыт 3. Образование основного азокрасителя
- •Опыт 4. Изменение цвета основного азокрасителя в зависимости от среды реакции
- •Опыт 5. Восстановление азокрасителя водородом
- •Опыт 6. Получение кислого азокрасителя
- •4.2.7. Ароматические спирты и фенолы Опыт 1. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 2. Цветные реакции на фенольную группу
- •Опыт 3. Образование трибромфенола
- •Опыт 4. Доказательство кислотного характера фенола
- •Опыт 5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром
- •Опыт 6. Получение фенолформальдегидной смолы
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление бензальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
- •Опыт 3. Возгонка и разложение салициловой кислоты при нагревании (декарбоксилирование)
- •Опыт 4. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте (цветная реакция с хлоридом железа(III))
- •Опыт 5. Получение салициловоэтилового эфира
- •Опыт 6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт 7. Взаимодействие бензойной кислоты и салициловой кислоты с бромной водой и перманганатом калия
- •5. Многоядерные бензоидные соединения Опыт 1. Получение фенолфталеина
- •Опыт 2. Получение флуоресцеина
- •Опыт 3. Получение эозина
- •Опыт 4. Получение аурина
- •Опыт 5. Свойства фуксина (гидрохлорид розанилида)
- •Опыт 6. Крашение фуксином
- •Опыт 7. Свойства нафталина
- •Опыт 8. Получение нитронафталина
- •Опыт 9. Получение сульфонафталина (α-нафталинсульфокислоты)
- •Опыт 10. Доказательство кислотного характера нафтолов
- •Опыт 11. Отличительные реакции α,-нафтолов
- •Опыт 12. Восстановление антрахинона
- •Опыт 13. Доказательство кислотного характера ализарина
- •Опыт 14. Получение ализариновых лаков
- •6. Гетероциклические соединения Опыт 1. Образование фурфурола и конденсация его с анилином
- •Опыт 2. Окисление индиго в изатин
- •Опыт 3. Реакция восстановления индиго глюкозой
- •Опыт 4. Растворимость пиридина в воде
- •Опыт 5. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина
- •Опыт 6. Образование пикрата пиридина
- •7. Список используемой литературы
Опыт 11. Кислотный гидролиз крахмала
Поместите в пробирку каплю 0,5% крахмального клейстера, добавьте каплю 2н раствора серной кислоты и поставьте пробирку в кипящую баню, через 20 минут проверьте, что произошло. Нанесите каплю гидролизата на предметное стекло и добавьте каплю раствора йода в йодиде калия. Изменяется ли цвет раствора йода? Почему? Добавьте к продукту гидролиза избыток щёлочи (8 капель 2н раствора едкого натра). Затем добавьте каплю 0,2н раствора сульфата меди. Что при этом происходит? Нагрейте верхнюю часть раствора, будет ли положительной проба Троммера? Напишите уравнение гидролиза крахмала с указанием промежуточных продуктов.
Опыт 12. Ферментативный гидролиз крахмала
Поместите в пробирку 5 капель 0,5% раствора крахмального клейстера, добавьте такой же объем собственной слюны и тщательно размешайте. Через 1-2 минуты возьмите пипеткой каплю раствора и нанесите на предметное стекло. Добавьте каплю раствора йода в йодиде калия, отсутствие синей окраски указывает на то, что крахмал переварен слюной. К продукту гидролиза крахмала добавьте 5 капель 2н раствора едкого натра, каплю 0,2н раствора сульфата меди и взболтайте, нагрейте до кипения верхнюю часть образовавшегося раствора над пламенем спиртовки. Положительна ли проба Троммера? Какие свойства гидролизата подтверждает эта реакция? Сравните скорость кислотного и ферментативного гидролиза крахмала. В отличие от кислотного, при проведении ферментативного гидролиза под действием амилазы слюны происходит образование мальтозы.
Нитросоединения. Амины
Семинар
1. Напишите структурные формулы изомерных соединений с шестью атомами углерода. Назовите их по систематической номенклатуре.
2. Приведите структурные формулы нитросоединений, изомерных эфирам азотистой кислоты и: а) изопропилового спирта; б) втор-бутилового спирта. Назовите их.
3. Получите 2-нитропропан всеми известными способами.
4. Составьте схему синтеза 2-нитропропана из 1,2-дихлорэтана.
5. Как отличить друг от друга 1-нитропропан и пропиловый эфир азотистой кислоты.
6. Напишите уравнения взаимодействия 2-нитробутана с: 1) водородом; 2) изомасляным альдегидом; 3) гидроксидом натрия; 4) бромом. Назовите полученные продукты.
7. Напишите структурные формулы восьми изомерных аминов, имеющих состав С4Н11N. Назовите их.
8. Получите диэтиламин всеми известными способами.
9. Амиды кислот и алкиламиды при восстановлении их литийалюминийгидридом образуют амины. Напишите уравнения реакций синтеза этиламина, диэтиламина, триэтиламина.
10. Напишите шесть уравнений возможных химических реакций для пропиламина.
11. Сколько граммов амина можно получить из двух моль ацетиламида?
12. Сколько граммов 2-нитропропана потребуется для синтеза 10 г изопропиламина?
13. Ацетилхолин является медиатором. Напишите уравнение реакции его синтеза.
Аминокислоты. Белки
Семинар
1. Приведите структурные формулы возможных изомеров (в том числе межклассовых) для -аминомасляной кислоты. Назовите их
2. Приведите структурные формулы аминокислот, входящих в состав белков.
3. Получите аланин известными способами.
4. Напишите уравнения возможных химических реакций для изолейцина.
5. Как, исходя из пировиноградной кислоты, получить аланин (двумя способами)? Напишите уравнения реакций.
6. Какие свойства проявляют эфиры аминокислот: нейтральные, кислотные или основные? Напишите уравнения реакций, характеризующие эти свойства для этилового эфира глицина.
7. Как взаимодействуют изомерные кислоты состава С3N7NO2 с азотистой кислотой?
8. На 0,073 г аминокислоты (молярная масса 146 г/моль) подействовали азотистой кислотой. В результате реакции было собрано 224 мл азота (н.у.). Определите, сколько аминогрупп содержится в молекуле исследуемой кислоты.
9. Изобразите структурные формулы и назовите дипепептиды, которые могут быть получены из следующих аминокислот: 1) глицина и лейцина; 2) аланина и валина; 3) аланина и аланина.
10. Рассмотрите схемы получения следующих дипептидов: 1) глицил-глицина; 2) аланил-глицина; 3) глицил-лейцина.
11. Какие вещества образуются при нагревании аминокислот аланина и валина?
12. Исследуемое вещество имеет эмпирическую формулу С3N7NO2. Установите его строение, зная, что оно обладает амфотерными свойствами, с метиловым спиртом даёт вещество состава С4N9NO2, а при нагревании выделяет аммиак и образует вещество состава С3Н4О2, обнаруживающее кислотные свойства.
13. Вещество состава С3N7NO2 при нагревании даёт вещество C6N10NO2, растворяется в кислотах и щелочах. Определите его строение.
14. Сравните кислотность уксусной, аминоуксусной, хлоруксусной и диметилуксусной кислот. Ответ поясните.
15. Что такое белок?
16. Опишите строение белка и их функции.
17. Приведите классификацию белков.