
- •Содержание
- •Введение
- •1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии Основные правила
- •2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
- •Алифатические соединения
- •3.1. Алканы Опыт 1. Получение метана из ацетата натрия
- •Опыт 2. Свойства алканов
- •Алкены Опыт 1. Получение и свойства этилена
- •Алкины. Алкадиены Опыт 1. Получение ацетилена. Свойства ацетилена
- •Алкилгалогениды Опыт 1. Получение хлористого этила из этилового спирта
- •Опыт 2. Получение бромистого этила из этилового спирта
- •Опыт 3. Получение дибромэтана
- •Опыт 4. Свойства хлороформа
- •Спирты. Простые эфиры
- •Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт 5. Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)
- •Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт 7. Получение этилового эфира
- •Альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •Опыт 3. Реакция дисмутации водных растворов формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт 4. Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 5. Открытие ацетона посредством перевода его в йодоформ
- •Опыт 6. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
- •Карбоновые кислоты. Сложные эфиры Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
- •Опыт 2. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт 3. Устойчивость уксусной кислоты к окислителям
- •Опыт 4. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт 5. Приготовление мыла
- •3.8. Жиры
- •Оксикислоты, оксокислоты Опыт 1. Разложение молочной кислоты серной кислотой
- •Опыт 2. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты
- •Опыт 3. Доказательство наличия гидроксильных групп (окси-) в виннокаменной кислоте
- •Опыт 4. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира
- •Опыт 5. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт 6. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •Опыт 7. Обнаружение двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира (кето-енольная таутомерия)
- •Углеводы Опыт 1. Получение глицерозы
- •Опыт 3. Восстановление гидроксида меди глюкозой
- •Опыт 4. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой
- •Опыт 5. Качественная реакция на пентозы
- •Опыт 6. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе
- •Опыт 7. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
- •Опыт 8. Доказательство гидролиза сахарозы
- •Опыт 9. Открытие крахмала
- •Опыт 10. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •Опыт 11. Кислотный гидролиз крахмала
- •Опыт 12. Ферментативный гидролиз крахмала
- •Нитросоединения. Амины
- •Аминокислоты. Белки
- •Элементоорганические соединения
- •4.2.2. Арилгалогениды
- •Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов с катализатором
- •4.2.3. Ароматические сульфокислоты Опыт 1. Сульфирование ароматических углеводородов
- •4.2.4. Ароматические нитросоединения
- •4.2.5. Ароматические амины
- •Опыт 8. Цветная реакция дифениламина с азотной кислотой
- •4.2.6. Ароматические диазо-, азосоединения Опыт 1. Диазотирование анилина
- •Опыт 2. Разложение соли фенилдиазония при нагревании
- •Опыт 3. Образование основного азокрасителя
- •Опыт 4. Изменение цвета основного азокрасителя в зависимости от среды реакции
- •Опыт 5. Восстановление азокрасителя водородом
- •Опыт 6. Получение кислого азокрасителя
- •4.2.7. Ароматические спирты и фенолы Опыт 1. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 2. Цветные реакции на фенольную группу
- •Опыт 3. Образование трибромфенола
- •Опыт 4. Доказательство кислотного характера фенола
- •Опыт 5. Цветные реакции многоатомных фенолов с едким натром
- •Опыт 6. Получение фенолформальдегидной смолы
- •4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны Опыт 1. Окисление бензальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 2. Окисление альдегида гидроксидом меди в щелочном растворе
- •4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
- •Опыт 3. Возгонка и разложение салициловой кислоты при нагревании (декарбоксилирование)
- •Опыт 4. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте (цветная реакция с хлоридом железа(III))
- •Опыт 5. Получение салициловоэтилового эфира
- •Опыт 6. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт 7. Взаимодействие бензойной кислоты и салициловой кислоты с бромной водой и перманганатом калия
- •5. Многоядерные бензоидные соединения Опыт 1. Получение фенолфталеина
- •Опыт 2. Получение флуоресцеина
- •Опыт 3. Получение эозина
- •Опыт 4. Получение аурина
- •Опыт 5. Свойства фуксина (гидрохлорид розанилида)
- •Опыт 6. Крашение фуксином
- •Опыт 7. Свойства нафталина
- •Опыт 8. Получение нитронафталина
- •Опыт 9. Получение сульфонафталина (α-нафталинсульфокислоты)
- •Опыт 10. Доказательство кислотного характера нафтолов
- •Опыт 11. Отличительные реакции α,-нафтолов
- •Опыт 12. Восстановление антрахинона
- •Опыт 13. Доказательство кислотного характера ализарина
- •Опыт 14. Получение ализариновых лаков
- •6. Гетероциклические соединения Опыт 1. Образование фурфурола и конденсация его с анилином
- •Опыт 2. Окисление индиго в изатин
- •Опыт 3. Реакция восстановления индиго глюкозой
- •Опыт 4. Растворимость пиридина в воде
- •Опыт 5. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина
- •Опыт 6. Образование пикрата пиридина
- •7. Список используемой литературы
Содержание
Введение
1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической
химии
2. Требования, предъявляемые к оформлению лабораторных работ
3. Алифатические соединения
3.1. Алканы
3.2. Алкены
3.3. Алкины. Алкадиены
3.4. Алкилгалогениды
3.5. Спирты. Простые эфиры
3.6. Альдегиды и кетоны
3.7. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры
3.8. Жиры
3.9. Окси-, оксокислоты
3.10. Углеводы
3.11. Нитросоединения, амины
3.12. Аминокислоты. Белки
3.13. Элементоорганические соединения
4. Карбоциклические соединения
4.1. Циклопарафины
4.2. Ароматические соединения бензольного ряда
4.2.1. Ароматические углеводороды
4.2.2. Арилгалогениды
4.2.3. Ароматические сульфокислоты
4.2.4. Ароматические нитросоединения
4.2.5. Ароматические амины
4.2.6. Ароматические диазо- и азосоединения
4.2.7. Ароматические спирты и фенолы
4.2.8. Ароматические альдегиды и кетоны
4.2.9. Ароматические карбоновые кислоты
5. Многоядерные бензоидные соединения
6. Гетероциклические соединения
7. Список используемой литературы
Введение
Практические занятия по органической химии − необходимый элемент изучения этой дисциплины. На практических занятиях студенты индивидуально проводят опыты, делают выводы на основании увиденных фактов. Это приводит к получению прочных знаний о закономерностях химии.
Это пособие даёт первоначальное знакомство с органическими веществами.
Студенты приступают к практическим работам, прослушав теоретический курс и пройдя семинарские занятия по соответствующим темам.
Руководство приводит некоторые способы получения, характерные реакции различных классов органических соединений, а также специфические реакции индивидуальных соединений.
Для успешного выполнения практических работ изложены наиболее важные правила работы в лаборатории органической химии, требования к оформлению лабораторных работ.
Практические занятия построены таким образом, что охватывают почти все разделы теоретического курса.
При подборке опытов учитывалась специфика подготовки учителей. В практические работы включены опыты, которые можно выполнить в условиях средней школы. Литература, используемая в данном руководстве, полезна студентам для более детального изучения теоретического курса.
Цель практических занятий − познакомить студентов с многообразием органических соединений, их способами получения и свойствами; расширить диапазон умений и навыков работы в химической лаборатории, научить аналитически оценивать результаты, делать выводы.
1. Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии Основные правила
1. Во время работы в лаборатории соблюдайте чистоту, тишину, порядок.
2. Посторонним лицам запрещается посещать студентов, работающих в лаборатории, и отвлекать их.
3. Не разрешается работать в лаборатории в отсутствие лаборанта или преподавателя.
4. Категорически запрещается работать в лаборатории одному.
5. Приступать к выполнению опытов только с разрешения преподавателя.
6. Рабочее место содержите в чистоте и порядке, не загромождайте его посудой, бумагой, материалами.
7. Категорически запрещается пробовать какие-либо вещества на вкус.
8. При определении запаха вещества осторожно направляйте к себе его пары лёгким движением руки. Нельзя подносить сосуд к носу и делать глубокий вдох.
9. Не выливать в раковины остатки кислот, щелочей и сильно пахнущие жидкости. Сливайте их в специальные склянки.
10. Не пейте воду в лаборатории, не принимайте пищу.
11. Немедленно сообщайте лаборанту или преподавателю о замеченной неисправности электрической проводки, водопроводной сети, лабораторной аппаратуры, приборов, аналитических весов.
12. Не работайте без защитных очков и масок с взрывчатыми веществами.
13. Работу с ядовитыми и сильно пахнущими веществами проводить в вытяжном шкафу.
14. Если возникает пожар, немедленно засыпьте песком или накройте асбестовым одеялом очаг пожара.
15. При термическом ожоге I и II степени делают длительную примочку обожжённого места 0,5% раствором КМnO4 или этиловым спиртом, потом закрывают его стерильной повязкой и обращаются к врачу.
16. При ожогах кислотами кожи и глаз сначала хорошо промойте проточной водой, затем раствором гидрокарбоната натрия.
17. При ожогах едкими щелочами кожи и глаз хорошо промойте обожжённое место проточной водой, затем 1% раствором уксусной кислоты.
18. Если на кожу попадает разъедающее органическое вещество, то нужно промывать подходящим растворителем (спиртом или бензолом).
19. При ожогах кожи бромом быстро смойте его большим количеством спирта и смажьте мазью от ожогов.
20. Уходя из лаборатории, проверьте, выключены ли вода, электроприборы на вашем рабочем месте.