Контрольные вопросы
1. Дайте определение понятия «нуклеофил». Приведите схемы бимолекулярного и мономолекулярного механизмов нуклеофильного замещения.
2. По какому механизму (SN2 или SN1) протекает щелочной гидролиз 1-бромбутана? Зависит ли скорость реакции замещения галогена в алкилгалогенидах от природы галогена?
3. Напишите реакцию гидролиза этилацетата в щелочной среде. Является ли этот процесс необратимым?
4. Можно ли использовать реакцию с фенилгидразином для выделения альдегидов и кетонов из трудно разделяемых смесей?
5. По какому механизму протекает галогенирование алканов? Какие жизненно важные процессы в организме протекают по такому же механизму?
Лабораторная работа № 3. Изучение химических свойств гетерофункциональных соединений
Цель работы: изучить кислотно-основные и хелатообразующие свойства -гидроксикислот и -аминокислот.
Реактивы: салициловая кислота, ацетилсалициловая кислота, винная кислота, 5 %-ный раствор гидроксида калия, 10 %-ный раствор гидроксида натрия, 5 %-ный раствор сульфата меди; насыщенный раствор гидрокарбоната натрия; 5 %-ный раствор фенола; 1 %-ный раствор хлорида железа (III); молочная кислота; концентрированная серная кислота; глицин.
Опыт 3.1. Получение и свойства солей винной кислоты.
3.1.1. В пробирку помещают 0,5 мл 15 %-ного раствора винной кислоты и 0,5 мл 5 %-ного раствора гидроксида калия, интенсивно встряхивают и наблюдают постепенное выделение белого кристаллического осадка гидротартрата калия.
Уравнения реакций:
3.1.2. К полученному осадку добавляют по каплям 10 %-ный раствор гидроксида натрия до полного его растворения. Образующийся раствор двойной калий-натриевой соли винной кислоты (сегнетовой соли) используют далее в опыте 3.1.3.
3.1.3. В пробирку помещают несколько капель 5 %-ного раствора сульфата меди, добавляют раствор гидроксида натрия до выпадения голубого осадка. К образовавшемуся осадку гидроксида меди (II) добавляют раствор сегнетовой соли, полученной в оп. 3.1.2 . Отмечают изменение окраски раствора.
Уравнения реакций:
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2↓+ Na2SO4
Опыт 3.2. Свойства салициловой кислоты.
3.2.1. На предметное стекло помещают несколько кристаллов салициловой кислоты и добавляют одну каплю насыщенного раствора гидрокарбоната натрия. Наблюдают выделение газа.
Уравнение реакции:
С6Н5СООН + NaНCO3 С6Н5СООNa + CO2 + H2O
3.2.2. В сухую пробирку помещают 0,5 г салициловой кислоты и осторожно нагревают нижнюю часть пробирки. Происходит декарбоксилирование салициловой кислоты с образованием фенола, который обнаруживают по характерному запаху.
Уравнение реакции:
3.2.3. В две пробирки помещают по 0,5 г салициловой и ацетилсалициловой кислот, добавляют по 1 мл воды и к полученному раствору добавляют 1 - 2 капли бромной воды. Отмечают наблюдаемые изменения в каждой пробирке.
У
равнение
реакции:
Опыт 3.3. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.
В две пробирки помещают по нескольку кристалликов ацетилсалициловой и салициловой кислоты, добавляют в каждую пробирку по 0,5 мл воды и 1 - 2 капли раствора хлорида железа (III), отмечают окраску раствора в каждой пробирке. Раствор нагревают до кипения, отмечают изменение окраски.
Опыт 3.4. Разложение молочной кислоты.
В пробирку наливают 1 мл молочной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты. Нагревают смесь до кипения. Жидкость при этом темнеет и пенится с выделением газа.
Уравнение реакции:
СН3
– СН(ОН) –
СООН
СН3 –
СНО + HCООН
Опыт 3.5. Реакция аминокислот с хлоридом железа (III).
К 1 мл 5 %-ного раствора глицина добавляют несколько капель 5 %-ного раствора хлорида железа (III). Раствор слегка нагревают до изменения окраски.
Уравнение реакции:
Опыт 3.6. Качественная реакция -гидроксикислот с хлоридом железа (III).
В пробирку помещают 0,5 мл 5 %-ного раствора фенола и добавляют 1 - 2 капли 1 %-ного раствора хлорида железа (III). Раствор приобретает фиолетовую окраску. При добавлении к нему 1 - 2 капель молочной кислоты происходит изменение окраски раствора до зеленовато – желтой: кислота вытесняет фенол из комплексного фенолята с образованием лактата железа.
Уравнения реакций:
