
- •Методические указания к проведению лабораторных работ по учебной дисциплине «Химия биополимеров и низкомолекулярных биорегуляторов»
- •Содержание
- •Опыт №1. Обнаружение воды в спирте
- •Опыт №2. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт №3. Образование йодоформа из спирта
- •Опыт №4. Комплексообразование многоатомных спиртов
- •Опыт №5. Реакция фенолов с хлоридом железа (III)
- •Опыт №6. Бромирование фенола
- •Опыт №1. Комплексообразующие свойства коламина
- •Опыт №2. Взаимодействие новокаина с основанием
- •Опыт №1. Качественная реакция на ацетат-ион
- •Опыт №2. Качественная реакция на цитрат-ион
- •Опыт №3. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли
- •Опыт №4. Получение этилацетата
- •Опыт №1. Получение солей мочевой кислоты
- •Опыт №2. Качественная реакция на никотиновую кислоту
- •Опыт №3. Качественная реакция на витамин в6
- •Тема 8. Полисахариды. Лабораторная работа №5 «Качественные реакции на углеводы и их функциональные группы»
- •Опыт №1. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе
- •Опыт №2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой
- •Опыт №3. Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)
- •Опыт №4. Восстановление гидроксида диаммминсеребра глюкозой
- •Опыт №5. Реакция Селиванова на фруктозу
- •Опыт №6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы
- •Опыт №7. Качественная реакция на крахмал
- •Опыт №8. Гидролиз крахмала в кислой среде
- •Тема 9. Аминокислоты. Производные аминокислот. Лабораторная работа №6 «Химические свойства и методы обнаружения аминокислот и их производных»
- •Опыт №1. Амфотерные свойства α-аминокислот
- •Опыт №2. Образование внутрикомплексных солей α-аминокислот
- •Опыт №3. Образование оснований Шиффа
- •Опыт №4. Дезаминирование α-аминокислот
- •Опыт №5. Общая реакция обнаружения α-аминокислот (нингидриновая реакция)
- •Опыт №6. Обнаружение ароматических α-аминокислот (ксантопротеиновая реакция)
- •Опыт №7. Обнаружение меркаптогруппы в цистеине
- •Тема 10. Пептиды. Белки. Понятие о пептидных гормонах. Лабораторная работа №7 «Химические свойства и методы обнаружения пептидов и белков»
- •Опыт №1. Обнаружение пептидной группы (биуретовая реакция)
- •Тема 13. Липиды. Структура липидов клеточных мембран. Лабораторная работа №8 «Химические свойства липидов и их структурных компонентов»
- •Опыт №1. Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь
- •Тема 15. Низкомолекулярные биорегуляторы. Стероиды. Лабораторная работа №9 «Свойства холестерина»
- •Опыт №1. Свойства холестерина
- •Тема 16. Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены, эйкозаноиды. Лабораторная работа №10 «Химические методы обнаружения липидов»
- •Опыт №1. Доказательство кратных связей в ретиноле
- •Опыт №2. Обнаружение токоферола (витамина е)
Опыт №7. Качественная реакция на крахмал
Крахмал получают из картофеля и злаков. Используется в пищевой, фармацевтической промышленности, биотехнологии и технике.
Реактивы: 0,5% раствор крахмального клейстера, сильно разбавленный раствор йода, 95% этанол.
Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: В пробирку помещают 5 капель 0,5% раствора крахмального клейстера и 1 каплю сильно разбавленного раствора йода. Смесь в пробирке приобретает синюю окраску (йодокрахмальная реакция). Нагревают пробирку, при этом происходит обесцвечивание ее содержимого. При охлаждении пробирки (под струей воды) окрашивание появляется вновь.
Опыт №8. Гидролиз крахмала в кислой среде
Реактивы: 0,5% раствор крахмального клейстера, 10% раствор серной кислоты, разбавленный раствор йода в йодиде калия, 2% раствор сульфата меди (II).
Оборудование: пробирки, водяная баня, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: В пробирку помещают 1 каплю 0,5% раствора крахмального клейстера, добавляют 2 капли 10% раствора серной кислоты и помещают пробирку в кипящую баню на 20 мин. Мутный раствор крахмального клейстера становится прозрачным. Пипеткой наносят 1 каплю гидролизата на предметное стекло и добавляют 1 каплю разбавленного раствора йода в йодиде калия. (Для получения такого раствора 1 каплю раствора йода в иодиде калия помещают в отдельную пробирку и доливают доверху воды, чтобы получился светло-желтый раствор). Если проба не дает положительной йодкрахмальной реакции (синее окрашивание), то добавляют 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II) и наблюдают положительную пробу Троммера.
Вопросы к защите работы:
Перечислите компоненты реактива Фелинга.
Чем объясняется одинаковый результат реакций взаимодействия с гидроксидом меди (II) этиленгликоля, винной кислоты и глюкозы?
От чего зависит выпадет ли серебро в осадок в виде черного, либо в виде блестящего зеркального налета (серебряное зеркало)?
Напишите схему превращения фруктозы в ендиольную форму.
Объясните причину отсутствия восстановительных свойств у молекулы сахарозы.
Почему по положительной пробе Троммера можно судить о полноте гидролиза крахмала?
Литература: Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – С. 251-253 и методические указания.
Тема 9. Аминокислоты. Производные аминокислот. Лабораторная работа №6 «Химические свойства и методы обнаружения аминокислот и их производных»
Цель: Закрепить на практике знания о качественных реакциях на аминокислоты, их структурные фрагменты и производные.
Опыт №1. Амфотерные свойства α-аминокислот
Аланин (2-аминопропановая кислота) существует в виде двух стереоизомеров. L-Аланин («природная» аминокислота) в количестве от 2 до 8% входит почти во все белковые молекулы. В отдельных случаях, например фиброине шелка, откуда L-аланин был впервые выделен, его содержание весьма значительно и составляет 26,4%. В организме L-аланин синтезируется в результате реакций аминирования и переаминирования пировиноградной (2-оксопропановой) кислоты или β-декарбоксилирования аспарагиновой (аминобутандиовой) кислоты. D-Аланин («неприродная» аминокислота) обнаружен только в бактериях и пептидах, выделенных из кожи южноамериканских лягушек. D-Аланин, в отличие от L-изомера, имеет сладкий вкус.
СН3–CH(NH2)–COOH + NaOH → СН3–CH(NH2)–COONa + H2O
СН3 – CH(NH2) – COOH + HCl → [СН3 – CH(N+H3) – COOH]Cl-
Реактивы: универсальная индикаторная бумага, 1% водный раствор аланина, 0,1% раствор хлороводородной кислоты, индикатор конго, 0,1% раствор гидроксида натрия, раствор фенолфталеина.
Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: На полоску универсальной индикаторной бумаги нанесите стеклянной палочкой 1 каплю 1% раствора аланина. Отметьте окраску индикаторной бумаги. В две пробирки поместите по 3 капли 1% водного раствора аланина. В первую пробирку добавьте по каплям 0,1% раствор хлороводородной кислоты, подкрашенный индикатором конго в синий цвет, а во вторую – 0,1% раствор гидроксида натрия, подкрашенного фенолфталеином. Отметьте изменения в окраске растворов.