
- •Методические указания к проведению лабораторных работ по учебной дисциплине «Химия биополимеров и низкомолекулярных биорегуляторов»
- •Содержание
- •Опыт №1. Обнаружение воды в спирте
- •Опыт №2. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт №3. Образование йодоформа из спирта
- •Опыт №4. Комплексообразование многоатомных спиртов
- •Опыт №5. Реакция фенолов с хлоридом железа (III)
- •Опыт №6. Бромирование фенола
- •Опыт №1. Комплексообразующие свойства коламина
- •Опыт №2. Взаимодействие новокаина с основанием
- •Опыт №1. Качественная реакция на ацетат-ион
- •Опыт №2. Качественная реакция на цитрат-ион
- •Опыт №3. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли
- •Опыт №4. Получение этилацетата
- •Опыт №1. Получение солей мочевой кислоты
- •Опыт №2. Качественная реакция на никотиновую кислоту
- •Опыт №3. Качественная реакция на витамин в6
- •Тема 8. Полисахариды. Лабораторная работа №5 «Качественные реакции на углеводы и их функциональные группы»
- •Опыт №1. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе
- •Опыт №2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой
- •Опыт №3. Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)
- •Опыт №4. Восстановление гидроксида диаммминсеребра глюкозой
- •Опыт №5. Реакция Селиванова на фруктозу
- •Опыт №6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы
- •Опыт №7. Качественная реакция на крахмал
- •Опыт №8. Гидролиз крахмала в кислой среде
- •Тема 9. Аминокислоты. Производные аминокислот. Лабораторная работа №6 «Химические свойства и методы обнаружения аминокислот и их производных»
- •Опыт №1. Амфотерные свойства α-аминокислот
- •Опыт №2. Образование внутрикомплексных солей α-аминокислот
- •Опыт №3. Образование оснований Шиффа
- •Опыт №4. Дезаминирование α-аминокислот
- •Опыт №5. Общая реакция обнаружения α-аминокислот (нингидриновая реакция)
- •Опыт №6. Обнаружение ароматических α-аминокислот (ксантопротеиновая реакция)
- •Опыт №7. Обнаружение меркаптогруппы в цистеине
- •Тема 10. Пептиды. Белки. Понятие о пептидных гормонах. Лабораторная работа №7 «Химические свойства и методы обнаружения пептидов и белков»
- •Опыт №1. Обнаружение пептидной группы (биуретовая реакция)
- •Тема 13. Липиды. Структура липидов клеточных мембран. Лабораторная работа №8 «Химические свойства липидов и их структурных компонентов»
- •Опыт №1. Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь
- •Тема 15. Низкомолекулярные биорегуляторы. Стероиды. Лабораторная работа №9 «Свойства холестерина»
- •Опыт №1. Свойства холестерина
- •Тема 16. Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены, эйкозаноиды. Лабораторная работа №10 «Химические методы обнаружения липидов»
- •Опыт №1. Доказательство кратных связей в ретиноле
- •Опыт №2. Обнаружение токоферола (витамина е)
Опыт №3. Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)
НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН + 2КОН → КООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК + 2H2O
CuSO4·+ 2NaOH → Na2SO4 + Cu(ОН)2
КООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК + Cu(ОН)2 → (КООС-СН(ОН)-СН(О-)-СООК)2Cu + 2H2O
(КООС-СН(ОН)-СН(О-)-СООК)2Cu + R-HC=O →
→ Cu2O + КООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК + R-COОН
Реактивы: 15% раствор винной кислоты, 5% раствор гидроксида калия, 10% раствор гидроксида натрия, 2% раствор сульфата меди (II), 0,5% раствор глюкозы, 95% этанол.
Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: В 1-ю пробирку помещают 2 капли 15% винной кислоты и добавляют по каплям 5% раствор гидроксида калия до растворения образующегося осадка. К полученному раствору тартрата калия добавляют 2-4 капли 10% раствора гидроксида натрия и 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II). Пробирку встряхивают. Переносят 3 капли образовавшегося ярко-синего раствора (реактива Фелинга) во 2-ю пробирку и добавляют 1 каплю 0,5% раствора глюкозы. Держа пробирку наклонно, осторожно нагревают только верхнюю часть раствора до кипения. Окраска этой части раствора меняется на оранжевую, а затем на красно-коричневую.
Опыт №4. Восстановление гидроксида диаммминсеребра глюкозой
2AgNO3 + 2NaOH → Ag2O + 2NaNO3 + H2O
Ag2O + 4NH3 + H2O → 2[Ag(NH3)2]OH
[Ag(NH3)2]OH + R-HC=O → Ag + ...
Реактивы: 5% раствор нитрата серебра, 10% раствор гидроксида натрия, 10% водный раствор аммиака, 0,5% раствор глюкозы, 95% этанол.
Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: В пробирку помещают 1 каплю 5% раствора нитрата серебра, прибавляют 2 капли 10% гидроксида натрия и по каплям 10% водный раствор аммиака до растворения образующегося осадка гидроксида серебра. Полученный прозрачный аммиачный раствор гидроксида серебра является реактивом, окисляющим глюкозу (реактив Толленса). К реактиву добавляют 1 каплю 0,5% раствора глюкозы и слегка подогревают пробирку над пламенем горелки до начала потемнения раствора. Далее реакция осуществляется без нагревания и металлическое серебро выпадет в виде черного осадка, либо осаждается на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета (серебряное зеркало).
Опыт №5. Реакция Селиванова на фруктозу
В этой реакции фруктоза образует нестойкое соединение – 5-гидроксиметилфурфурол, которое в сильнокислой среде конденсирует с резорцином, давая продукт красного цвета.
Реактивы: сухой резорцин, концентрированная хлороводородная кислота, 0,5% раствор фруктозы, 95% этанол.
Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, лопаточка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: В пробирку помещают крупинку резорцина и 2 капли концентрированной хлороводородной кислоты. Добавляют 2 капли 0,5% раствора фруктозы и нагревают до кипения. Постепенно жидкость приобретает красную окраску.
Опыт №6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы
Сахароза – наиболее распространенный дисахарид, используемый как пищевой продукт, консервант.
Реактивы: 1% раствор сахарозы, 10% раствор гидроксида натрия, дистиллированная вода, 2% раствор сульфата меди (II), 95% этанол.
Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: В пробирку помещают 1 каплю 1% раствора сахарозы и 6 капель 10% раствора гидроксида натрия. Добавляют для разбавления 6 капель воды (высота слоя жидкости 18-20 мм). Прибавляют 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II). Образующийся раствор комплексной соли меди (II) с сахарозой имеет синюю окраску. Осторожно нагревают пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагрелась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для сравнения). Нагревают только до момента кипения, но не кипятят. Изменения окраски раствора не происходит. Вспомните, что у D-глюкозы в аналогичных условиях происходило изменение окраски верхней части раствора на желто- красную.