Опыт №6. Бромирование фенола

Реакция бромирования ароматических соединений используется для количественного определения препаратов фенолов и их производных (броматометрическое титрование) а также в токсилогических исследованиях.

С₆Н₅ОН + 3Br₂ → С₆Н₂(Br)₃ОН + 3НBr

Реактивы: 1% раствор фенола, 0,1% раствор бромной воды.

Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.

Методика эксперимента: В пробирку поместите 1 мл 1% раствора фенола и добавляйте по каплям 0,1% раствор бромной воды до возникновения изменений.

Вопросы к защите работы:

1. Напишите уравнение реакции инозитола (гексагидроксициклогексана) с гидроксидом меди (II).

2. Как с увеличением числа гидроксильных групп в молекуле спиртов изменяется их кислотность и способность образования внутрикомплексных соединений.

Литература: Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – С. 127-129, 171-178 и методические указания.

Тема 2. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Аминоспирты. Полиамины. Производные п-аминобензойной и сульфаниловой кислот.

Лабораторная работа №2

«Химические свойства аминоспиртов»

Цель: Закрепить на практике знания о химических свойствах аминоспиртов.

Опыт №1. Комплексообразующие свойства коламина

Коламин (2-аминоэтанол) входит в структуры ряда биологически активных соединений – холина, ацетилхолина, кефалинов, лецитина. 2-Аминоэтанол образует хелатные комплексы с ионами металлов при участии аминной и гидроксильной функциональных групп.

Реактивы: 2% раствор сульфата меди (II), 10% раствор гидроксида натрия, коламин (2-аминоэтанол).

Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.

Методика эксперимента: В пробирку помещают 5 капель 2% раствора сульфата меди (II) и 5 капель 10% раствора гидроксида натрия, затем к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют 3-5 капель коламина. Наблюдайте происходящие изменения в пробирке, а затем опишите их с помощью химических уравнений.

Опыт №2. Взаимодействие новокаина с основанием

Новокаин – производное п-аминобензойной кислоты, обладающее анестезирующим эффектом, применяемое в виде соли (гидрохлорида) из-за необходимости повышения его растворимости.

NH₂-C₆H₅-C(O)-O-CH₂-CH₂-N(C₂H₅)₂·HCl + NaOH →

→ NH₂-C₆H₅-C(O)-O-CH₂-CH₂-N(C₂H₅)₂ + NaCl + H₂O

Реактивы: 0,5% раствор новокаина, 10% раствор гидроксида натрия, 10% раствор аммиака, 95% этанол.

Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.

Методика эксперимента: В две пробирки помещают по 3 капли 0,5% раствора новокаина. В 1-ю пробирку добавляют 5-6 капель 10% раствора гидроксида натрия до помутнения раствора. Во 2-ю - 7-8 капель 10% раствора аммиака, помутнение раствора не наблюдается. Нагревают 1-ю пробирку, пока раствор снова не станет прозрачным. После охлаждения пробирки помутнения раствора вновь не происходит.

Вопросы к защите работы:

Приведите примеры соединений, вступающие в реакцию с гидроксидом меди и образующие хелатные комплексы.

Литература: Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – С. 127-129, 171-178 и методические указания.

Тема 3. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоосновные карбоновые кислоты, гидрокси-, оксокислоты. Салициловая кислота и ее производные.

Лабораторная работа №3

«Химические свойства карбоновых, оксо- и гидроксикислот»

Цель: Закрепить на практике знания о химических свойствах карбоновых, оксо- и гидроксикислот, качественных реакциях на анионы, входящие в состав лекарственных препаратов производных карбоновых кислот.