- •Методические указания к проведению лабораторных работ по учебной дисциплине «Химия биополимеров и низкомолекулярных биорегуляторов»
- •Содержание
- •Опыт №1. Обнаружение воды в спирте
- •Опыт №2. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт №3. Образование йодоформа из спирта
- •Опыт №4. Комплексообразование многоатомных спиртов
- •Опыт №5. Реакция фенолов с хлоридом железа (III)
- •Опыт №6. Бромирование фенола
- •Опыт №1. Комплексообразующие свойства коламина
- •Опыт №2. Взаимодействие новокаина с основанием
- •Опыт №1. Качественная реакция на ацетат-ион
- •Опыт №2. Качественная реакция на цитрат-ион
- •Опыт №3. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли
- •Опыт №4. Получение этилацетата
- •Опыт №1. Получение солей мочевой кислоты
- •Опыт №2. Качественная реакция на никотиновую кислоту
- •Опыт №3. Качественная реакция на витамин в6
- •Тема 8. Полисахариды. Лабораторная работа №5 «Качественные реакции на углеводы и их функциональные группы»
- •Опыт №1. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе
- •Опыт №2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой
- •Опыт №3. Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)
- •Опыт №4. Восстановление гидроксида диаммминсеребра глюкозой
- •Опыт №5. Реакция Селиванова на фруктозу
- •Опыт №6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы
- •Опыт №7. Качественная реакция на крахмал
- •Опыт №8. Гидролиз крахмала в кислой среде
- •Тема 9. Аминокислоты. Производные аминокислот. Лабораторная работа №6 «Химические свойства и методы обнаружения аминокислот и их производных»
- •Опыт №1. Амфотерные свойства α-аминокислот
- •Опыт №2. Образование внутрикомплексных солей α-аминокислот
- •Опыт №3. Образование оснований Шиффа
- •Опыт №4. Дезаминирование α-аминокислот
- •Опыт №5. Общая реакция обнаружения α-аминокислот (нингидриновая реакция)
- •Опыт №6. Обнаружение ароматических α-аминокислот (ксантопротеиновая реакция)
- •Опыт №7. Обнаружение меркаптогруппы в цистеине
- •Тема 10. Пептиды. Белки. Понятие о пептидных гормонах. Лабораторная работа №7 «Химические свойства и методы обнаружения пептидов и белков»
- •Опыт №1. Обнаружение пептидной группы (биуретовая реакция)
- •Тема 13. Липиды. Структура липидов клеточных мембран. Лабораторная работа №8 «Химические свойства липидов и их структурных компонентов»
- •Опыт №1. Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь
- •Тема 15. Низкомолекулярные биорегуляторы. Стероиды. Лабораторная работа №9 «Свойства холестерина»
- •Опыт №1. Свойства холестерина
- •Тема 16. Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены, эйкозаноиды. Лабораторная работа №10 «Химические методы обнаружения липидов»
- •Опыт №1. Доказательство кратных связей в ретиноле
- •Опыт №2. Обнаружение токоферола (витамина е)
Тема 15. Низкомолекулярные биорегуляторы. Стероиды. Лабораторная работа №9 «Свойства холестерина»
Цель: Закрепить на практике знания о строении холестерина.
Опыт №1. Свойства холестерина
Холестерин встречается во всех тканях организма, но в наибольших количествах содержится в нервной ткани и в желчных камнях, откуда он и был впервые выделен (от греческого Chоle – желчь и произошло его название). Холестерол является компонентом клеточных мембран; исходным веществом для синтеза стероидных гормонов. Молекула холестерина включает двойную связь, поэтому ему свойственны реакции с бромной водой и водным раствором перманганата калия.
Реактивы: холестерин, 1% раствор бромной воды, 5% раствор карбоната натрия, 2% раствор перманганата калия.
Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента:
А) Обесцвечивание раствора брома.
Методика эксперимента: В пробирку поместите 5 капель холестерина, добавьте по каплям 1% раствор бромной воды и встряхните.
Б) Реакция окисления перманганатом калия – мягкое окисление по Вагнеру.
Методика эксперимента: В пробирку поместите 5 капель холестерина и добавьте 5 капель 5% раствора карбоната натрия и 5 капель 2% водного раствора перманганата калия. Встряхните пробирку несколько раз.
Проведите соответствующие реакции и напишите их химизм.
Вопросы к защите работы:
1. Опишите биологическое значение холестерина.
Литература: Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – С. 288-291 и методические указания.
Тема 16. Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены, эйкозаноиды. Лабораторная работа №10 «Химические методы обнаружения липидов»
Цель: Закрепить на практике знания о методах обнаружения липидов.
Опыт №1. Доказательство кратных связей в ретиноле
Каротиноиды – многочисленная группа природных пигментов тетратерпенового ряда. Это кристаллические вещества различных оттенков красного цвета (окраска обусловлена большим числом сопряженных двойных связей), на воздухе довольно быстро окислятся в неокрашенные соединения.
Каротиноиды присутствуют во всех фотосинтезирующих организмах (растениях и водорослях), в грибах, бактериях. В растениях они защищают фотосинтетический комплекс от вредного воздействия, образующегося в процессе фотосинтеза синглетного кислорода. В организмы животных они поступают с пищей. У прокариотов каротиноиды входят в состав клеточных мембран, заменяя собой стерины, которые прокариоты синтезировать не способны. Каротиноиды подразделяют на две группы: каротины (сравнительно немногочисленная групп углеводородов) и ксантофиллы – производные каротинов с различными кислородосодержащими функциональными группами.
Реактивы: ретинола ацетат, 1% спиртовый раствор йода.
Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: В пробирку помещают 5 капель ретинола ацетата. Непрерывно встряхивая, к содержимому пробирки добавляют по каплям 1% спиртовый раствор йода. Отмечают наблюдения, формулируют выводы.