Добування

1. галогенування алканів (реакції заміщення):

CH₃-CH₃ + Cl₂ CH₃-CH₂ -Cl + Cl₂ CH₃-CH-Cl

_{-HCl -HCl} |

Cl

2) галогенування алкенів, алкадієнів, алкінів (реакції приєднання за правилом Марковнікова):

Н ₂С = СН – СН₃ + Cl₂ Н₂С – СН – СН₃

| | Cl Cl

Cl Cl | |

Н С ≡ С – СН₃ + Cl₂ НС = С – СН₃ +Cl₂ НС – С – СН₃

| | | |

Cl Cl Cl Cl

Н₂С – СН – СН = СН₂

^1,2 │ │

Н₂С = СН – СН = СН₂ + Cl₂ Cl Cl + Cl₂

Н₂С – СН = СН – СН₂

^1,4 │ │

Cl Cl

Н₂С – СН – СН – СН₂

│ │ │ │

Cl Cl Cl Cl

3) Взаємодією альдегідів і кетонів з пентагалогенідами фосфору (утворюються гемінальні дигалогеналкани):

Сl

О │

С Н₃ – С + PCl₅ → СН₃—СН + POCl₃ + HCl

Н │

Cl

Cl

│

СН₃ – С – СН₃ + PBr₅ → СН₃ – С – СН₃ + POBr₃

║ │

О Cl

Хімічні властивості

1) гідроліз гемінальних галогеналканів – утворюються альдегіди і кетони

O

Н ₃С—СН—Br + 2НОН Н₃С—СН—ОН -H₂O Н₃С—С

| - 2HBr | H

Br ОН етаналь

Cl OH

| |

С Н₃ – С – СН₃ ^{+ 2НОН} СН₃ – С – СН₃ -H₂O СН₃ – С – СН₃

| ^{- 2HCl} | ║

Cl OH O

Ацетон (пропанон, диметилкетон) Галогенпохідні бензольного ряду (ароматичні галогенпохідні, галогенарени)

Поділяються на дві великі групи:

1. Галогенарени (арилгалогеніди) – Hal міститься в бензольному ядрі і безпосередньо сполучений з атомами Карбону бензольного ядра (хлорбензол).

—Cl

хлорбензен (фенілхлорид)

2. Арилалкілгалогеніди – Hal міститься в бічному ланцюзі:

—СН₂ – Cl

бензилхлорид (хлорфенілметан)

Методи добування

1. Заміщення атому Гідрогену на Hal :

А ) в молекулі бензолу та його гомологах

СН₃ СН₃

│ |

+ Cl₂ FeCl₃ + HCl

|

Cl

Пара-хлортолуол (1-метил-4-хлорбензол, пара-хлортоліл)

(або орто-)

Б) в бічному ланцюзі гомологів бензолу

СНСl₂ СCl₃

│ |

+ Cl₂ hν + HCl

бензилідинхлорид (бензилтрихлорид)

α-хлоретилбензол

При надлишку галогену всі α-атоми Гідрогену в молекулі можуть бути заміщені на галоген.

2. Приєднання Hal:

Cl Cl

+ 3C l₂ hν, УФО

Cl Cl

Cl Cl

Гексахлороциклогексан (гексахлоран)

3. Реакція хлорметилювання (реакція Блана) :