Іі. Реакції відщеплення (елімінування) – е-реакції

Супроводжуються відщепленням галогенводню від галогеналкану, при цьому утворюються алкени:

Від α атому Карбону відщеплюється галоген, а від сусіднього β атому Карбону відщеплюється Гідроген - такі реакції називаються - або 1,2-елімінуванням.

_{β α}

C H₃-CH₂-Br + КОН_сп.р-н СН₂=СН₂ + КBr + H₂O

Загалом реакції відщеплення відбуваються за правилом Зайцева: Гідроген найлегше відщеплюється від найменш гідрогенізованого атома Карбону. Тобто повинні утворюватись найрозгалуженіші алкени (мають найбільшу кількість алкільних радикалів біля атому Карбону з подвійним зв’язком):

Н ₃С – СН – СН₂ – СН₃ + КОН_сп.р-н Н₃С – СН = СН – СН₃ + KCl + H₂O

│

Cl

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

| | | |

Н ₃С – СН – С – СН₂ – СН₃ + КОН_сп.р-н Н₃С – С = С – СН₂– СН₃ + KBr + H₂O

│

Br

За здатністю до реакцій відщеплення галогенводнів галогеналкани розміщуються в ряд:

R—I > R—Br > R—Cl > R—F

Реакції елімінування (Е) і нуклеофільного заміщення S_N конкурують один з одним, але в певних умовах кожна з них може стати домінуючою. Відщеплення галогенводню від галогеналкану стає основним процесом в присутності нуклеофільних реагентів, що мають високу основність (спиртові розчини лугів, алкоголяти лужних металів). Елімінуванню сприяють також підвищення температури реакційної суміші і концентрації реагентів.

Так, при взаємодії йодетану з водним розчином лугу основним напрямком реакції є нуклеофільне заміщення, а продукт реакції – етанол. При використанні спиртового розчину лугу домінуючим процесом стає реакція елімінування, продукт реакції – етилен:

Ііі. Взаємодія з металами

1) Реакція Вюрца – взаємодія моногалогеналканів з металічним натрієм:

2 СН₃Cl + 2 Na C₂H₆ + 2 NaCl

2) З деякими металами (літій, магній, цинк) утворюють металорганічні сполуки (магнійорганічні сполуки - реактиви Гріньяра):

С₂Н₅Cl + Mg = С₂Н₅-Mg-Cl

етилмагнійхлорид

Магнійорганічні сполуки є сильними нуклеофільними реагентами і сильними основами. Їх основність обумовлена полярністю звязку Карбон-магній:

Полігалогеналкани (містять декілька атомів галогенів)

Класифікація:

1) Гемінальні – галогенпохідні,в яких два атоми галогенів знаходяться біля одного атому Карбону:

Н₃С—СН—Br 1,1-диброметан (гемінальний диброметан)

|

Br

2) Віцинальні – атоми галогенів знаходяться біля суміжних атомів Карбону

Н₂С—СН₂ 1,2-диброметан (віцинальний диброметан)

| |

Br Br

Для галогенпохідних, у яких всі атоми Гідрогену у молекулі заміщені на галоген, у назвах використовують префікс пер- :

Br₃С—СBr₃ перброметан

Деякі галогеналкани мають тривіальні назви:

CHCl₃ (трихлорметан) – хлороформ

CHBr₃ (трибромметан) - бромоформ

CHI₃ (трийодметан) - йодоформ

F₃С—СH–Br (2-бром-1,1,1-трифтор-2-хлоретан) - фторотан

|

Cl