Билет 1

2.Встречаются в виде гликозидов.В растениях флавоноиды существуют в больпшнстве случаев, а возможно и всегда в виде гликозидов. У тех флавоноидов, которые обладают С₃-гидрокскгруппой (в особенности у антоцианидинов и флавонолов), это положение является преимущественным для гликозилирования.

В зависимости от степени окисления и гидроксилирования пропанового скелета С6-С3-С6 и положения фенильного радикала флавоноиды делятся на несколько групп.

Флавоны - бесцветные или слегка желтого цвета, их гидроксилированные формы находятся в цветках пижмы, ромашки (флавон апигенин). Фенильная группа расположена во 2-м положении.

Изофлавоны (корни стальника полевого). Фенильная группа чаходится в 3-м положении.

Флавонолы - бледно-желтого цвета. Отличаются от флавонов наличием группы ОН в 3-м положении.

Флавононы (гидрированное производное флавона) в отличие от флавона не имеют двойной связи между углеродами во 2-м и 3-м положениях.

Флавононолы отличаются от флавонола отсутствием двойной связи между углеродами во 2-м и 3-м положениях. ОН-группа, как и у флавонола, находится в 3-м положении

К флавоноидам относятся производные халкона, катехины, антоцианидины, ауроны.

Гликозиды флавоноидов растворимы в воде и водно-спиртовых раство­рах и нерастворимы в органических растворителях (эфире, хлороформе). Агликоны, напротив, растворимы в эфире, хлороформе, спирте и плохо в воде.Флавоноидные гликозиды, а также агликоны катехинов, лейкоантоцианидинов, флаванонов и флаванонолов обладают оптической активностью.Флавоноидные гликозиды под действием ферментов и минеральных кислот гидролизуются до агликона и углеводного остатка. С-гликозиды с трудом расщепляются лишь при действии концентрированных кислот (соляной, уксусной или их смесей) при длительном нагревании.

3.1). Цианидиновая реакция.

2). Борно-лимонная реакция (р. Вильсона)

Используется как качественная в ФС на рутин, на этой реакции основан фармакопейный метод количественного определения рутина.

3). Реакция с хлоридом алюминия.

4). Реакция с раствором щелочи.

Флавоноиды дают желтое окрашивание, при нагревании переходящее в красное, халконы и ауроны дают сразу красное окрашивание, антоцианы -синее.

5). Флавоноиды, содержащие свободные орто-гидроксильные группы в кольце В, при обработке ацетатом свинца дают осадки ярко-желтой окраски, Антоцианы образуют осадки окрашенные в красный или синий цвет .

6).Реакция на катехины с ванилином.

7). Иногда в качественном анализе используются общефенольиые и неспецифические для флавоноидов реакции с солями трехвалентного железа (настойка софоры японской) или азосочетания.

4.В настоящее время главным методом определения флавоноидов в сырье является спектрофотометрия. Причем если ранее использовались как варианты СФ по собственному поглощению флавоноидов в области ближнего УФ (350-390 нм), так и по поглощению производных с хлоридом алюминия (410-450 нм), что заметно при анализе частных статей ГФ XI, то в настоящее время в основном используют второй вариант.

СФ по собственному поглощению определяют сумму флавоноидов в корнях стальника, цветках пижмы, цветках бессмертника, плодах боярышника, траве сушеницы топяной, траве овса посевного, траве эрвы шерстистой. При этих определениях требуется дополнительная очистка получаемых экстрактов и часто эти методики совмещаются с различными вариантами хроматографии (плоды боярышника и трава сушеницы топяной - на колонках с полиамидом).

5.Боярышник кроваво-красный – Crataegussanguinea – Rosaceae ПЛОДЫ БОЯРЫШНИКА - FRUCTUS CRATAEGI

Василексиний (полевой) - Centaureacyanus – Asteraceae FLORESCENTAUREAECYANI

Стальник полевой - Ononisarvensis – Fabaceae RADICESONONIDIS

6.

Боярышник	Дик/культ РФ.РТ	Плоды по Сум флаваноидов в пересчета на гиперозид	Отвар, Жидкий экстракт (Сердечно сосудистое средство)
Стальник	! охр в РТ	По изовлаваноидам	Настой, отвар (кровоостанавливающее)
Василек	Дик РТ	по Сум антацанов	Водный настой диуретик

7.Василёк.1)Однолетнее, слегка паутинисто опушенное Р с тонким ветвистым стеблем высотой до 1 м. Ст. листья сидячие, линейные, цельнокрайние. Цветки в одиночных корзинках диаметром ок. 3 см. Краевые цв синие воронковидные, не равнозубчатые, внутрцв обоеполые, фиолетовые, трубчатые, меньше краевых.2)Сорняк ржаных и пшеничных полей. 3)Корзинки собирают в июне-июле. 4) Собирают, затем выщипывают краевые цв. Сушат быстро, обяз-но в тени. 5)Краевые синие цв. 6) Хранят в сухом месте.

Билет 2

Некоторые авторы делят дубильные вещества на 3 группы:

1. Гидролизуемые (галлотанины);

2. Частично гидролизуемые (эллаготанины);

3. Конденсированные (катехины).

2.1) Для получения суммарных экстрактов дубильных веществ лучше всего подходит вода, реакция гидролиза.2) От выпавших в осадок нетанинов освобождаются, обрабатывая осадок слабой углекислотой, пока большая часть нетанинов не перейдет в раствор. 3) От примесей углеводов в водном растворе предложено избавляться добавляя к растворам 4-х кратные количествабутилацетата или бутанола. Углеводы выпадают в осадок, танины остаются в растворе.4) Очистка.

3. Дубильные вещества в ЛРС опр качес-ми р-ями, которые можно подразделить на 2 группы: реакции осаждения и цветные реакции. Р-ии осаждения явл общими, их используют для обнаружения ДВ, цветные реакции позволяют установить пренадлежность ДВ к определенной группе.Реакции осаждения проводят с 1% раствором желатина, с 1% раствором хлорида хинина или другого алкалоида, раствором ацетата свинца основного. При наличии ДВ появляется осадок или муть. Цветной реакцией на ДВ является реакция с 1% раствором железоаммонийных квасцов. гидролизуемые дубильные вещества дают черно-синее окрашивание, конденсированные – черно-зеленое. Реакции позволяющие определить их совместное присутствие. 1)Реакция Стиасни с 40% раствором формальдегида и концентрированной НСl. Конденсированные дубильные вещества выпадают в осадок. Осадок отфильтровывают. В фильтрате опр гидролизуемые ДВ по реакции с железоаммонийными квасцами в присутствии кристаллического ацетата свинца или ацетата натрия. Появляется синее или фиолетовое окрашивание.2)Реакция со средней солью ацетата свинца в присутствии 10% раствора уксусной кислоты. Осаждаются гидролизуемые дубильные вещества. В фильтрате определяют конденсированные дубильные вещества по реакции с железоаммонийными квасцами (черно-зеленое).3)Реакция с бромной водой.Конденсированные дубильные вещества выпадают в осадок сразу. Если в сырье присутствуют гидролизуемые дубильные вещества, они выпадают в осадок лишь при избытке брома и постепенно.

4. Для определения дубильных веществ в ЛРС принята перманганатометрическая методика Левенталя, основанная на окислении фенольных гидроксилов KMnO₄ в кислой среде в присутствии индикатора – индигокармина.

Титрование ведут медленно, при сильном разбавлении раствора. Окисление дубильных веществ идет по о-гидроксильным группам.

Метод однако неточен и дает завышенные результаты, поскольку окисляются и другие соединения (простые полифенолы).

Для определения танинов в ЛРС применяют также метод комплексонометрического титрования трилоном Б с индикатором ксиленоловым оранжевым после осаждения дубильных веществ сульфатом цинка (листья скумпии и сумаха) и спектрофотометрии (сумма танинов в пересчете на казуаринин не менее 15% в листьях облепихи крушиновидной – ТУ 64-4117-94).

1) От примесей углеводов в водном растворе предложено избавляться добавляя к растворам 4-х кратные количества ацетона или этанола. Углеводы выпадают в осадок, танины остаются в растворе.2) . С этим реактивом гидролизуемые дубильные вещества дают черно-синее окрашивание, конденсированные – черно-зеленое.3) . Осаждаются гидролизуемые дубильные вещества.4) Реак нейтрализации с натрием гидрокарб.5.

Сумах дубильный - Rhuscoriaria Сем.сумаховые – Anacardiaceae ЛИСТ СУМАХА - FOLIUM RHUS CORIARIAE	культРФ	1) По танину 2) Сум флаваноидов	«Танин» (вяжущее противовосп.Ср-во)
Лапчатка прямостоячая - Potentillaerecta– Rosaceae КОРНЕВИЩА ЛАПЧАТКИ - RHIZOMATATORMENTILLAE	! охр в РТ культ в РФ	По сод дубильных веществ	Отвар – вяжущее средство Настойка противовосполительное
Дуб черешчатый (обыкновенный) - Quercusrobur(Дуб скальный - Quercuspetraea Сем.буковые – Fagaceae КОРА ДУБА - CORTEXQUERCUS	Дик РТ Дик РФ *	По сод дубильных веществ в период сокодвижения,	Отвар – вяжущее средство
			на молодых стволах делают кольцевой надрез на 1-30 см, подвергают естественной сушке

7. Дуб.1) У старых деревьев ствол покрыт толстой темно-серой корой, глубоко изборожденной трещинами. У молодых деревьев кора стволов и ветвей блестящая, гладкая. Листья продолговато-обратнояйцевидные, кожистые, по краям крупновыемчато-лопастные. Цвтычиночные – в сережках, пестичные – сидячие. Плод – желудь.2) В зоне широколистных и смешанных лесов.3) Сбор проводят ранней весной во время сокодвижения на участках, предназн-ных к вырубке.4)Кору снимают с деревьев, у которых диам ствола 5-10 см; у более крупных деревьев обдирают ветви.На стволах и ветвях сначала делают кольцевые надрезы через каждые 25030 см, затем – 1-2 продольных надреза, после чего кору легко отделяют от древесины в виде трубки.5)ЛС пред собой трубчатые куски длиной до 30 см, толщ-3мм.Наружная поверхность гладкая,с поперечно вытянутыми чечевичками, светло-бурая, матовая или блестящая.Внутр поверхность коры желтовато-бурая с многочисленными продольными ребрышками.

Билет 3

Классификация.

Современная классификация флавоноидов основана на строении связующего С₃-фрагмета (степени окисленности, величины гетероцикла, положении фенильного радикала).

К производным флавана относятся. 1.Катехины (флаван-3-олы)

2. Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы)

3. Антоцианидины

4. Флаваноны (флаван-4-оны)

5.Флавононолы (флаван-4-он-З-олы)

К производным флавона относятся

6. Флавоны

7.Флавонолы (флавон-3-олы)

\

9. Халконы 8.Изофлавоны

10. Ауроны

И 3 близких (химически и биосинтетически) класса

2.

(добавить)

3.1)Реакция с хлоридом алюминия.

В капельном варианте использована в ГФ XI как качественная в статьях на траву зверобоя, траву горца птичьего и перечного. Смачиванием хлоридом алюминия порошка сырья определяются флавоноиды в траве пустырника. Чаше реакция используется для обнаружения флавоноидов на хроматограммах.

2)Флавоноиды, содержащие свободные орто-гидроксильные группы в кольце В, при обработке ацетатом свинца дают осадки ярко-желтой окраски,

3)Иногда в качественном анализе используются общефенольиые и неспецифические для флавоноидов реакции с солями трехвалентного железа или азосочетания.

4.1) добавляя спирт , мы получаем спиртовую вытяжку, а с кислотой идёт реакция кислотного гидролиза.2)добавл алюминий, чтобы получилось поглащение производных в УФ-спектре (410-450 нм) на спектрофотометре.

5.

Горец перечный - Polygonumhydropiper – Polygonaceae HERBA POLYGONI HYDROPIPERIS	Дик РТ	по Сум флаваноидов в пересчета на кверцитин	Настой, жидкий экстракт (кровоостанавливающее)
Горец почечуйный - Polygonumpersicaria– Polygonaceae HERBA POLYGONI PERSICARIAE	Дик РТ	Не стд	Настой, жидкий экстракт (кровоостанавливающее)
Хвощполевой - Equisetum arvense – Equisetaceae HERBA EQUISETI ARVENSIS	Дик РТ и РФ	По содер-ю флавоноидов	Настой (мочегонный), сух. Экстакт, в составе «Марилин» спазмолит

7. 1)У водяного перца и почечуйной травы стебли восходящие, выс до 70 см.У всех видов листья очередные с раструбами.а) водяной перец – цв мелкие, собранные в редкие, тонкие,обычно прерывистые, поникающие колосовидные соцветия.Околоцветник зеленый, раструбы цилиндрические, красноватые по краю с короткими щетинками.Листья короткочерешковые, продолговато-ланцетные, заостренные, цельнокрайние голые. Б) перец почечуйный- соцветия плотные.Налитсьях в середине большое красновато-фиолетовое темное пятно.Листья короткочерешковые, ланцетные,длиннозаостренные,цельнокрайние.Околоцврозовый,зеленоватый или белый.Раструбы плотно охватывающие стебель с длинными ресничками по краю.2)Растут как сорняки.Они предпочитают влажные места обитания:берега рек и водоемов,заболоченныеместа,сырые луга.3)Собирают во время цветения.4)Траву срезают дл до 50 см и сразу же очищают от дррастений,пожелтевших и пораженных вредителями и болезнями частей растения,земли,после чего сушат в хор проветриваемом помещении.5)Цельное и измельченное сырье.6)по общ списку.

Билет 4

1.кровохлебка

.

Змеевик

Бадан

2 Дубильные вещества обычно аморфные; многие хорошо растворяются в воде и спирте, имеют вяжущий вкус. В р-ре дают слабокислую р-ю. В крист состоянии известны только катехины, они плохо растворимы в холодной воде, лучше в горячей. Многие дубильные вещества оптически активны. Большинство таннидов сильно гигроскопичны Флобафены нерастворимы в холодной воде, растворяются в горячей воде, окрашивая отвары и настой в бурый цвет. При соприкосновении с воздухом (например, резке свежих корневищ) дубильные вещества легко окисляются, превращаясь во флобафены или красени, которые обусловливают темно-бурую окраску многих кор и других органов, настоев.

Очистка:экстракция лрс орган-ми р-лями - эфир,х/ф. бензол для удаления основной массы хлорофилла и терпеноидов и липидов затем экстрагируют этиловым эфиром который извлекает фенольные соединения, оксикоричные кислоты, катехины; затем экстракция этилацетатом в результате в экстракт переходят лейкоантоцианы.димерные проантоцианидины и эфиры оксикоричных кислот.потом экстракция метиловым или этиловым спиртом в результате в р-р переходят многие дубильные в-ва и фенольные соединения.

3Дубильные вещества в ЛРС опр качес-ми р-ями, которые можно подразделить на 2 группы: реакции осаждения и цветные реакции. Р-ии осаждения явл общими, их используют для обнаружения ДВ, цветные реакции позволяют установить пренадлежность ДВ к определенной группе.Реакции осаждения проводят с 1% раствором желатина, с 1% раствором хлорида хинина или другого алкалоида, раствором ацетата свинца основного. При наличии ДВ появляется осадок или муть. Цветной реакцией на ДВ является реакция с 1% раствором железоаммонийных квасцов. гидролизуемые дубильные вещества дают черно-синее окрашивание, конденсированные – черно-зеленое. Реакции позволяющие опр их совместное присутствие. 1)Реакция Стиасни с 40% раствором формальдегида и конц НСl. Конденсированные дубильные вещества выпадают в осадок. Осадок отфильтровывают. В фильтрате опр гидролизуемые ДВ по реакции с железоаммонийными квасцами в присутствии кристаллического ацетата свинца или ацетата натрия. Появляется синее или фиолетовое окрашивание.2)Реакция со средней солью ацетата свинца в присутствии 10% раствора уксусной кислоты. Осаждаются гидролизуемые дубильные вещества. В фильтрате определяют конденсированные дубильные вещества по реакции с железоаммонийными квасцами (черно-зеленое).3)Реакция с бромной водой.Конденсированные дубильные вещества выпадают в осадок сразу. Если в сырье присутствуют гидролизуемые ДВ, они выпадают в осадок лишь при изб брома и постепенно

4 для количественного определения дубильных в-в широко используют перманганометрический метод Левенталя (ГФ 11)метод основан на том что водное извлечение таннидов определяют путем их окисления перманганатом калия в сильноразбавленных растворах в присутствии индигосульфокислоты до золотисто-желтого окрашивания.

51.Кровохлебка лекарственная - Sanguisorba officinalis – Rosaceae КОРНЕВИЩА И КОРНИ КРОВОХЛЕБКИ - RHIZOMATA ЕТ RADICES SANGUISORBAE

2. Горец змеиный - Polygonum Bistorta – Polygonaceae RHIZOMATA Bistortae 3.& Бадан толстолистный BERGENIA CRASSIFOLIA камнеломковые – Saxifragaceae КОРНЕВИЩА БАДАНА - RHIZOMATA BERGENIAE

7.Кровохлебка:1)многолет трав раст выс до 150 см с толстым горизонтальным деревянистым корневищем и крупными ветвистыми корнями. Прикорневые листья крупные длинночерешковые сложные. стеблевые листья сидячие, редкие . цветки или с простым 4-х членным околоцветником, обоеполые или пестичные собраны в густые головчатые соцветия. плодики сухие.2)растет на лугах, полянах, лесах, по краям болот.3)заготавливают ближе к осени. 4)собирают подземные органы целиком, хорошо отмывают от земли. Режут на куски и высушивают 5)готовое сырье-куски корневищ и корней цилиндр формы, дл 10-15 см, толщиной 1-2 см. снаружи черно-бурые в изломе желтоватые.6)по общ списку

сырье	растет	стандартизуется	препараты
кровохлебка	Дик РТ и в РФ	По сод дубильных веществ	Отвар – вяжущее кровоостанавливающее
бадан	Дик РФ	По сод дубильных веществ	Отвар – вяжущее средство
змеевик	Дик в РФ ! охр в РТ	По сод дубильных веществ	Отвар – вяжущее средство

Билет 5

2. флавоноиды - твердые кристаллические вещества с определенной температурой плавления, окрашенные в желтый цвет или бесцветные или окрашены в красный или синий цвет в зависимости от рН среды. Гликозиды флавоноидов растворимы в воде и водно-спиртовых раство­рах и нерастворимы в органических растворителях (эфире, хлороформе). Агликоны, напротив, растворимы в эфире, хлороформе, спирте и плохо в воде. агликоны катехинов, лейкоантоцианидинов, флаванонов и флаванонолов обладают оптической активностью.

1. Для получения суммарных экстрактов флавоноидов лучше всего подходит этиловый спирт.2