6. Представьте формулы биполярных ионов аланина (2-аминопропановая кислота), аспарагиновой кислоты (аминобутандиовая кислота), орнитина (2,5-диаминопентановая кислота).

Решение:

Аминокислоты являются соединениями со смешанными функциональными группами, при этом они обладают амфотерным характером, поскольку карбоксильная группа -СООН определяет кислотные свойства, аминогруппа NH₂- основные свойства. Особенностью аминокислот является способность образовывать внутренние соли или биполярные ионы:

R -CH – COOH ↔ R- CH – COO^-

│ │

NН₂ ⁺NН₃ внутренняя соль или биполярный ион_.

В этом случае водный раствор аминокислоты имеет нейтральную среду.

Если в молекуле аминокислоты содержится различное количество – NH₂ и – СООН групп, то при диссоциации в водном растворе среда может быть щелочная или кислая:

НООС-СН- CH₂ – COOH ^-ООС - CH –СН₂- COO^- + Н⁺

│ │

NН₂ ⁺NН₃

среда кислая

СН₂ –(СН₂)₂ - CH – COOH + НОН ↔ СН₂- (СН₂)₂ - CH – COO^- + ОН^-

│ │ │ │

NН₂ NН₂ ⁺NН₃ ⁺NН₃

среда щелочная

7. Напишите уравнение образования трипептида из аланина.

Решение:

Аминокислоты за счет своих функциональных групп обладают свойствами карбоновых кислот и аминов. В результате межмолекулярного взаимодействия карбоксильной группы одной и аминогруппы второй аминокислоты образуются полипептидные цепи. По такому принципу из α-аминокислот построена первичная структура молекулы белка. Уравнение реакции получения трипептида можно представить следующим образом:

НО-С-СН-NН₂ + НО- С-СН-NН₂ + НО-С-СН-NН₂ → НО-С-СН-NН - С-СН-NН -С - СН-NН₂ + Н₂О

║ │ ║ │ ║ │ ║ │ ║ │ ║ │

О СН₃ О СН₃ О СН₃ О СН₃ О СН₃ О СН₃

ала-ала-аланин

- NН – С - пептидная связь

^║

О