1. Напишите структурные формулы изомеров карбонильных соединений с общей формулой c5h10o и назовите их по рациональной номенклатуре, номенклатуре июпак.

Решение:

Для карбонильных соединений образование структурных изомеров связано с изменением строения углеродной цепи, различным расположением карбонильной группы в углеродной цепи:

	пентаналь, пропилуксусный альдегид;
	3-метилбутаналь, изопропилуксусный альдегид;
	пентанон-3, диэтилкетон;
	3-метилбутанон-2, метилизопропилкетон.

Функциональная группа в структурных формулах альдегидов часто записывается в виде сокращенной формулы как СНО (СОН – неправильно!), в кетонах атом кислорода помещают в круглые скобки (О).

2. Напишите уравнения реакций окисления хромовой смесью бутаналя и 2-метилпентанона-3.

Решение:

При окислении альдегидов образуются карбоновые кислоты без изменения числа атомов углерода в их составе. Окисление кетонов сопровождается деструкцией углеродной цепи, при этом образуется смесь карбоновых кислот и (или) кетонов с меньшим числом атомов углерода (по сравнению с исходным кетоном) в их составе:

3. Напишите схемы реакций ацетона и уксусного альдегида с синильной кислотой, гидроксиламином. Сравните реакционную активность карбонильных соединений в этих реакциях.

Решение:

Взаимодействия ацетона и уксусного альдегида с указанными реагентами относятся к реакциям нуклеофильного присоединения (A_N). Схемы реакций имеют вид:

а) взаимодействие с синильной кислотой

Гидролиз образовавшихся оксинитрилов сопровождается образованием α - оксикислот, причем число атомов углерода в составе кислоты увеличивается на единицу: 2-оксипропановая кислота

(молочная кислота)

б) взаимодействие с гидроксиламином:

Реакции нуклеофильного присоединения с азотсодержащими нуклеофилами (NH₃, NH₂OH, NH₂-NH₂ и т.д.) сопровождаются последующим отщеплением молекулы воды от продукта реакции.

Реакционная активность альдегидов в этих реакциях выше, чем у кетонов, т.к. величина положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы в альдегидах по сравнению с кетонами больше:

>

4. Получите возможными способами ацетон.

Решение:

Карбонильные соединения можно получить в результате следующих превращений:

1. гидролиза 34емм-дигалогенопроизводных углеводородов:

2. окисления спиртов, при этом из первичных спиртов образуются альдегиды, вторичных – кетоны:

3. озонолиза алкенов с последующим гидролизом:

4. гидратации алкинов (реакция Кучерова):

5. пиролиза кальциевых (бариевых) солей карбоновых кислот:

3.3. Карбоновые кислоты и их производные

Литература

1. Иванов, В.Г. Органическая химия: учеб. пособие для вузов / В.Г. Иванов, В.А. Горленко. – М.: Издательский центр «Академия», 2009. -С. 222- 254,469-479.

2. Грандберг, И.И. Органическая химия: учеб. для вузов / И.И. Грандберг. - М.: Дрофа, 2002. -С. 357-392, 410-426, 393-399.