- •I. Методические рекомендации по изучению теоретических основ органической химии
- •Раздел 1. Теоретические основы органической химии
- •1.2. Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений
- •Название соединения:
- •4. Составить название соединения:
- •Префиксы и суффиксы характеристических групп (функциональные группы, заместители, радикалы) (по убывающему старшинству)
- •Название некоторых радикалов
- •1. Укажите, какое число соединений обозначено приведенными ниже структурными формулами:
- •1. Дать названия по заместительной номенклатуре июпак следующим соединениям.
- •2. Написать структурную формулу 2 –амино – 4 – этоксипентандиовой кислоты.
- •1.3. Химическая связь. Типы межмолекулярных взаимодействий. Взаимное влияние атомов в молекуле
- •1. Иванов, в.Г. Органическая химия: учеб. Для вузов / в.Г. Иванов, в.А. Горленко. – м.: Издательский центр «Академия», 2009. -с. 10-50, 53-61.
- •3. Артеменко, а.И. Органическая химия: учеб. Для вузов / а.И. Артеменко. - м.: Высшая школа, 2009. -с.17-25.
- •1. В каких из указанных ниже соединений следует ожидать образования водородных связей:
- •3. Рассмотрите взаимное влияние атомов в молекулах пропиламина, виниламина и анилина.
- •4. Рассмотрите распределение электронной плотности в молекулах пропеналя и хлорэтена.
- •1. 4. Изомерия органических соединений
- •3. Артеменко, а.И. Органическая химия: учеб. Для вузов / а.И. Артеменко. - м.: Высшая школа, 2009. -с. 35-40.
- •4. Определите число оптических изомеров хлоряблочной кислоты (2-гидрокси-3-хлорбутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.
- •5. Определите число оптических изомеров винной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.
- •Раздел 2. Углеводороды
- •2.1. Алканы (Предельные углеводороды)
- •4. Артеменко, а.И. Органическая химия: учеб. Для вузов / а.И. Артеменко. - м.: Высшая школа, 2009. -с. 46-65, 69-72.
- •1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава с6н14. Назовите их по номенклатуре июпак.
- •2. Какие углеводороды можно получить по реакции Вюрца, используя смесь галогеналканов (алкилгалогенидов) – хлорэтана и хлорметана?
- •3. Какой углеводород получится при сплавлении ацетата натрия со щелочью?
- •4. Какие продукты образуются при галогенировании и нитровании по Коновалову (14-20% раствор нnо3, 1400с) пропана?
- •2.2. Алкены (Этиленовые углеводороды)
- •3. Артеменко, а.И. Органическая химия: учеб. Для вузов / а.И. Артеменко. - м.: Высшая школа, 2009. -с. 73-86.
- •2. Напишите схему реакции присоединения воды к 2- метилбутену-2. Назовите полученное соединение.
- •3. Напишите схемы реакций окисления 2-метилпентена-2 перманганатом калия в слабощелочной и кислой средах.
- •4. Какой алкен получится в качестве основного продукта в реакции дегидратации бутанола-2?
- •2.3. Алкины (Ацетиленовые углеводороды)
- •3. Артеменко, а.И. Органическая химия: учеб. Для вузов / а.И. Артеменко. - м.: Высшая школа, 2009. -с. 99-108.
- •1. Напишите структурные формулы изомеров состава с5н8. Назовите изомеры по номенклатурам – рациональной и июпак.
- •2. Закончите уравнения реакций (в соответствующих условиях) бутина-1 со следующими реагентами:
- •3. Осуществите следующие превращения:
- •4. Осуществите превращение: бутин-1 → бутин-2
- •2.4. Арены (Ароматические углеводороды)
- •3. Артеменко, а.И. Органическая химия: учеб. Для вузов / а.И. Артеменко. - м.: Высшая школа, 2009. -с. 345-364.
- •1. Напишите структурные формулы изомерных алкилбензолов состава с9н 12. Назовите их.
- •3. Определите характер группы - осн3 (заместитель 1 или 2 рода, о-, п - или м-ориентант) в молекуле метоксибензола.
- •5. Предложите наиболее рациональный способ получения из бензола 2-хлор-4-нитротолуол.
- •6. Осуществите превращения:
- •Раздел 3. Кислородсодержащие соединения
- •3.1. Спирты. Фенолы.
- •4. Артеменко, а.И. Органическая химия: учеб. Для вузов / а.И. Артеменко. - м.: Высшая школа, 2009. -с. 126-147, 388-402.
- •1. Напишите структурные формулы изомеров состава с4н10о. Назовите соединения по рациональной номенклатуре и июпак. Среди них укажите первичные, вторичные и третичные спирты, простые эфиры.
- •2. С помощью каких реакций и реагентов можно из бутанола-2 получить следующие соединения:
- •3. Как с помощью химических реакций отличить друг от друга глицерин, фенол, бензиловый спирт?
- •4. Какие соединения могут быть получены при окислении раствором kMnO4 пропилового спирта, изопропилового спирта, фенола?
- •5. Какой спирт можно получить в результате следующих превращений:
- •6. Осуществить превращения:
- •3.2. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения)
- •4. Артеменко, а.И. Органическая химия: учеб. Для вузов / а.И. Артеменко. - м.: Высшая школа, 2009. -с. 147-170.
- •1. Напишите структурные формулы изомеров карбонильных соединений с общей формулой c5h10o и назовите их по рациональной номенклатуре, номенклатуре июпак.
- •2. Напишите уравнения реакций окисления хромовой смесью бутаналя и 2-метилпентанона-3.
- •3. Напишите схемы реакций ацетона и уксусного альдегида с синильной кислотой, гидроксиламином. Сравните реакционную активность карбонильных соединений в этих реакциях.
- •4. Получите возможными способами ацетон.
- •3.3. Карбоновые кислоты и их производные
- •3. Артеменко, а.И. Органическая химия: учеб. Для вузов / а.И. Артеменко. - м.: Высшая школа, 2009. -с.170-199, 251-253, 259- 272, 402-408.
- •1. Сравните кислотные свойства кислот: бутановой (масляной), пропановой (пропионовой),
- •2. Сравните кислотные свойства бензойной, п-нитробензойной и п-оксибензойной кислот.
- •3. Получите пропионовую кислоту (пропановую) всеми возможными способами.
- •4. Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом. Назовите полученное соединение. Напишите уравнения гидролиза сложного эфира в кислой и щелочной средах.
- •5. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании β-гидроксимасляной кислоты.
- •6. Напишите уравнения реакции олеииодистеарина с водородом, бромом, перманганатом калия, полного щелочного гидролиза стеарина. Назовите продукты реакций.
- •7. Напишите уравнения реакций, протекающих при последовательном действии на пропановую кислоту следующих реагентов: 1. Хлора (в присутствии следов фосфора); 2. Гидроксида калия в спиртовой среде;
- •3. Бромоводорода; 4. Водного раствора гидроксида калия; 5. Избытка хлорида фосфора (III). Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.
- •Раздел 4. Углеводы
- •2. Напишите, используя перспективные формулы Хеуорса, пиранозные и фуранознгые и - формы рибозы. Назовите эти формы, укажите гликозидный (полуацетальный) гидроксил.
- •3. Напишите уравнения реакций окисления (реакция «серебряного зеркала») d-рибозы и её взаимодействия с метиловым спиртом. Назовите продукты реакций.
- •1. Напишите уравнения образования восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида из двух молекул , d–рибофуранозы. Назовите полученные соединения.
- •Раздел 5. Азотсодержащие соединения
- •5.1. Амины. Аминокислоты
- •3. Артеменко, а.И. Органическая химия: учеб. Для вузов / а.И. Артеменко. - м.: Высшая школа, 2009. -с. 248-251, 274-280, 375-386.
- •1. Напишите структурные формулы следующих аминов:
- •2. Сравните основные свойства следующих аминов: этиламин, аммиак, диэтиламин, анилин, п-нитроанилин. Напишите уравнения реакций диэтиламина и анилина с соляной кислотой.
- •4. Сравните действие азотистой кислоты на метиламин, п-толуидин, n-метиланилин.
- •5. Из нитробензола получите м-, о- и п- нитроанилины.
- •6. Представьте формулы биполярных ионов аланина (2-аминопропановая кислота), аспарагиновой кислоты (аминобутандиовая кислота), орнитина (2,5-диаминопентановая кислота).
- •7. Напишите уравнение образования трипептида из аланина.
I. Методические рекомендации по изучению теоретических основ органической химии
Раздел 1. Теоретические основы органической химии
1.2. Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений
Литература
1. Иванов, В.Г. Органическая химия: учеб. для вузов / В.Г. Иванов, В.А. Горленко. – М.: Издательский центр «Академия», 2009. -С. 7- 9.
2. Артеменко, А.И. Органическая химия: учеб. для вузов / А.И. Артеменко. - М.: Высшая школа, 2009. -С. 150-158.
3. Фисун, Л.А. Органическая химия. Часть 1. Лабораторный практикум / Л.А. Фисун. - Абакан: Издательство ХГУ им. Н.Ф.Катанова, 2000. -С. 11-16.
В органической химии особенно актуальны вопросы классификации и номенклатуры, так как объектами изучения являются миллионы соединений. Вопросы классификации органических соединений рассмотрены в рекомендуемых учебниках [1,2]. Основные правила номенклатуры ИЮПАК более подробно представлены в [2, 3].
Классифицировать органические соединения можно по разным признакам, например по составу, строению, свойствам, применению. Однако важнейшими признаками классификации органических соединений являются строение углеродного скелета молекулы (цепь или цикл) и наличие в ее составе функциональных групп.
Родоначальными соединениями в органической химии являются углеводороды, остальные соединения рассматриваются как производные углеводородов. В молекулах производных углеводородов содержатся функциональные группы, т.е. атомы или группы атомов, определяющие свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. Важнейшие функциональные группы и классы органических соединений подробно рассмотрены в [2].
Студенту следует обратить внимание, какие соединения называются моно- и полифункциональными, гетерофункциональными. Последние можно отнести одновременно к нескольким классам. Следует помнить, что переход от одного класса к другому в химических превращениях осуществляется чаще всего с участием функциональных групп без изменения углеродного скелета.
Классификационные признаки положены в основу различных номенклатур органических соединений.
Студенту необходимо подробно рассмотреть современную систематическую номенклатуру ИЮПАК (заместительную и радикально-функциональную), сформулировать в определенном порядке принципы (этапы) построения систематических названий, обратить внимание на правильное написание названий.
Студенту необходимо научиться выполнять обратную задачу – изображать структуру органического соединения (структурную формулу) по систематическому названию.
Следует помнить, что к общим правилам заместительной и радикально-функциональной номенклатуры ИЮПАК необходимо постоянно возвращаться и применять их для построения названий соединений при изучении конкретных классов.
Термин «номенклатура органических соединений» объединяет различные способы наименования индивидуальных органических соединений. В практике, научной и технической литературе широко распространены и используются тривиальные названия (от латинского trivialis - обыкновенный, обыденный). Эти общеупотребительные названия соединений возникли более или менее случайно. Часто они отражают природный источник, из которого впервые получено соединение, историю его открытия, способ применения. Такие названия прочно укрепились и до сих пор являются общепринятыми (винный спирт, лимонная кислота, муравьиная кислота, хлороформ и т.д.). Но тривиальные названия ничего не говорят о составе и строении соединений, часто не характеризуют ни физическую, ни химическую природу вещества (например, ванилин, аспирин и т.д.).
Международный союз чистой и прикладной химии (Internаtional Union Pure and Applied chemie -IUPAK) разработал и предложил (1957; 1965гг) в качестве официальной научной номенклатуры так называемую систематическую номенклатуру ИЮПАК, правила которой признаны во всех странах мира. Наиболее универсальной и распространенной является заместительная номенклатура, несколько реже используется радикально-функциональная номенклатура.
Согласно заместительной номенклатуре в соединении выделяется родоначальная структура или основа (в ациклических соединениях это главная углеродная цепь, в циклических - цикл), в которой атомы водорода замещены функциональными группами, радикалами (так называемые характеристические группы).
Название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры или основы (систематические – метан, этан и т.д., тривиальные – бензол, фенол и т.д.), префиксы и суффиксы, характеризующих число и характер заместителей, степень ненасыщенности.