Занятие № 1 Методы очистки органических соединений и установления их физических констант

Мотивация цели. Очистка и идентификация органических соединений (установление соответствия между исследуемым соединением и уже известным) являются обязательными этапами работы в органической химии как с синтезированными, так и с природными веществами. Каждое органическое соединение характеризуется постоянными физическими свойствами в определенных условиях (температура и давление). Из этих физических свойств легче всего определяются и, как правило, приводятся в химической литературе при описании отдельных соединений следующие: температура плавления, температура кипения, плотность, показатель преломления, а в некоторых случаях также оптическая активность, величина R_f, ИК, УФ, ЯМР и масс-спектры.

Наиболее просто установить тождество неизвестного соединения с известным (идентификация), а также доказать его чистоту, определив его физические константы и сравнив их с имеющимися литературными дан-ными. Необходимо уметь правильно выбрать оптимальный метод очистки и идентификации учетом свойств веществ, а также владеть техникой эксперимента.

Цель самоподготовки. В процессе самоподготовки следует усвоить теоретические основы метода перегонки, а также установления физических констант – температуры кипения, температуры плавления и показателя преломления.

План изучения темы

1. Метод перегонки:

- задачи, решаемые с помощью метода перегонки;

- виды перегонки;

- установка для проведения простой перегонки;

- последовательность операций при проведении перегонки.

2. Определение температуры кипения:

- установка для определения температуры кипения;

- использование метода для определения чистоты и подлинности исследуемого вещества.

3. Определение температуры плавления:

- установка для определения температуры плавления;

- использование метода для определения чистоты и подлинности исследуемого вещества.

4. Определение показателя преломления;

- принцип устройства рефрактометра;

- использование метода для определения чистоты и подлинности исследуемого вещества.

5. Правила техники безопасности.

6. Введение в синтез (разбор схемы оформления синтеза и выполнение расчетов).

Рекомендуемая литература

1. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии : учеб. пособие для студентов фармацевт. высш.учеб. заведений/ Н.Н.Артемьева, В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др.; Под ред. Н.А.Тюкавкиной. - 3-е изд., стер. - М. :Дрофа, 2003, 2009.

2. Дерябина Г.И., Потапова И.А., Нечаева О.Н. Практикум по органической химии. Часть I. Методы очистки и идентификации органических соединений. Учебное пособие. − Самара: «Универс-Групп», 2005. − 84 с. http://chemistry-chemists.com/chemister/Uchebnik/uchebnik.htm

Вопросы для самоконтроля (задания, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Какой процесс называют простой перегонкой?

2. Почему перегонную колбу при перегонке при атмосферном давлении наполняют не более чем на 2/3?

3. Что такое «кипелки» и для чего их используют?

4. По каким принципам выбирают нисходящий холодильник?

5. Что такое ректификация? Чем этот процесс отличается от простой перегонки?

6. В каких случаях применяют перегонку при пониженном давлении? Какие колбы используют при вакуумной перегонке? Почему?

7. Для чего используют перегонку с водяным паром? Какими свойст-вами должно обладать вещество, чтобы его можно было перегонять с во-дяным паром?

8*. Жидкое органическое вещество разлагается выше 150 °С и кипит при атмосферном давлении при 174 °С. Какой вид перегонки нужно выбрать для его очистки?

9. Как используют метод простой перегонки для идентификации органических веществ?

10. Что называется температурой плавления? Какие методы и приборы используют для ее определения?

11. Что такое проба смешения? Для чего ее используют?

12. Что такое показатель преломления? Какие приборы применяют при его определении?

План работы на предстоящем занятии

1. Разбор теоретических основ осваиваемых методов очистки и идентификации органических соединений.

2. Выполнение лабораторной работы по перегонке, определению температур кипения и плавления, показателя преломления органических соединений (по заданию преподавателя).