17.15. Действие на углеводы реактива фелинга

В присутствии восстановителей после нагревания осаждается оксид или гидроксид меди(I); цвет осадка от желтого до красного, иногда зеленого в зависимости от степени дисперсности и размера его частиц.

Аналогично реагируют кетозы (последние в щелочной среде легко изомеризуются в альдозы), многоатомные фенолы, фенилгидразин и др. органическое производные гидразина, а также гидразиды карбоновых кислот.

Кетоны (за исключением кето-спиртов), одноатомные фенолы и большинство ароматические альдегидов не восстанавливают реактив Фелинга. Для обнаружения углеводов иногда используют так называемой нейтральный реактив Фелинга, который вместо NaOH содержит Na₂CO₃.

При добавлении к осадку гидроксида меди (II) раствора, содержащего глюкозу, осадок сначала растворяется, затем при нагревании раствор приобретает окраску от бурой до жёлто-оранжевой.

Ход работы

Пронумеровать 3 пробирки. В 1-ю налить 1 мл раствора глюкозы, во 2-ю 1 мл раствора формалина, в 3-ю 1 мл воды. В каждую пробирку добавить 1 мл реактива Фелинга. Нагрейте все пробирки и сделайте выводы.

17.16. РЕАКЦИЯ БИАЛЯ (ОТКРЫТИЕ ПЕНТОЗ)

Пентозы в кислой среде образуют фурфурол, который конденсируется с орцином в присутствии следов хлорида железа (III).

Ход работы

В 125 мл 25%-ной соляной кислоты растворяют 0,25 г орцина и добавляют 5 капель хлорида железа (III). Около 5 мл 0,1%-ного раствора пентозы смешивают с двойным объемом реактива, приготовленного описанным способом, и кипятят 1—2 мин. Появляется сине-зеленая окраска, которая извлекается амиловым спиртом. Глюкоза, галактоза и фруктоза дают коричневое окрашивание.

17.17. ОБНАРУЖЕНИЕ ГЛЮКОЗЫ ВО ФРУКТАХ И ЯГОДАХ

С помощью реакции восстановления гидроксидом меди Сu(ОН)₂ проверяют наличие глюкозы в виноградном соке, меде, в спелых яблоках и т.п.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Какие моносахариды вам известны. Напишите их формулы.

2. Перечислите виды изомерии моносахаридов.

3. Укажите качественные реакции на открытие альдоз и кетоз. Напишите в структурном виде известные вам реакции на примере глюкозы.

4. В реакцию какого типа вступают моносахариды с аммиачным раствором оксида серебра? Является ли данная реакция качественной и как она называется?

5. Наличие какой функциональной группы в молекуле моносахарида обеспечивает протекание данной реакции? Что окисляется, а что восстанавливается в результате данного процесса?

6. В какой таутомерной форме моносахариды вступают в данную реакцию?

7. К какому типу окислителей относится реактив Фелинга? Ион какого металла является действующим началом реактива Фелинга?

8. В реакцию какого типа вступают моносахариды с реактивом Фелинга? Наличие какой функциональной группы в молекуле моносахарида способствует протеканию данной реакции? Что окисляется, а что восстанавливается в результате данного процесса?

9. Является ли взаимодействие с реактивом Фелинга качественной реакцией? На какую функциональную группу?

10. Что является действующим началом реактива Селиванова?

11. Расщепление каких моносахаридов (фруктозы или глюкозы) идет быстрее под действием реактива Селиванова? Является ли взаимодействие с реактивом Селиванова качественной реакцией на кетозы и, в частности, на фруктозу?

12. Можно ли по глубине окраски раствора количественно определять кетозы (при использовании равных количеств реактива Селиванова)? Напишите уравнение реакции получения гидроксида меди (II).