Коми филиал

Государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования «КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»

Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации

Кафедра химии, физики, биологии

Методические указания для студентов 1 курса

Специальности (направления подготовки) 060101 – Лечебное дело

к практическому (лабораторному) занятию

по дисциплине Основы биоорганической химии

8 ТЕМА: Реакции нуклеофильного замещения (S_N).

ЦЕЛЬ: Выработать умение прогнозировать реакционную способность биоорганических соединений в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования, происходящих в организме, в зависимости от структуры субстрата.

ЗАДАЧИ: Научить определять реакционные центры в субстрате и нуклеофиле, сравнивать их реакционную способность; записывать механизм S_N-реакции; разобрать примеры реакций нуклеофильного замещения, и в том числе реакций, идущих с перегруппировкой углеродного скелета, и элиминирования.

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН ЗНАТЬ:

1. до изучения темы: Из школьного курса химии химические свойства замещенных ряда алканов.

2. после изучения темы: Направление протекания и механизм реакций нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода.

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН УМЕТЬ: Прогнозировать реакционную способность биоорганических соединений в реакциях S_N и элиминирования. Объяснять ход реакций S_N в биологически важных веществах.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ:

1. Вводный контроль

Проверка выполнения тестовых заданий по теме занятия:

Выберите номера правильных ответов

1. Нуклеофильные реагенты:

а) Н^- б) Н₂О в) С₂Н₅S^- г) С₂Н₅ОН₂⁺ д) С₂Н₅О С₂Н₅

Выберите номер правильного ответа

2. Связи в молекуле метоксифлурана CHCl₂-CF₂-OCH₃, способные разрываться при его взаимодействии с водным раствором щелочи:

а) обе связи C-Cl б) обе связи C-F в) CF₂-O и O-CH₃ г) C-Cl и C-F

д) C-Cl и O-CH₃

Выберите номер правильного ответа

3. Продукт реакции взаимодействия этантиола с избытком метилиодида:

Выберите номер правильного ответа

4. Неверно указан продукт реакции:

Выберите номера правильных ответов

5. Исходные соединения, способные привести к образованию пропандиола-1,3:

Выберите номера правильных ответов

6. Сочетания субстрат-реагент, используемые для получения адреналина (1-(3,4-дигидроксифенил)-2-(метиламино)этанола):

Установите соответствие

7. Продукт реакции Исходные соединения

Установите соответствие

8. Алкен, образуемый в результате

дегидратации спирта Исходный спирт

2. Беседа по теме занятия

Рассмотреть вопросы теоретической подготовки к новой теме. Например,

- Какие факторы определяют реакционную способность производных углеводородов на направление протекания реакций нуклеофильного замещения?

- Что такое «нуклеофил», «уходящая группа»?

- Как изменяется сила нуклеофила в зависимости от положения в периодической системе и от характера заместителей?

- От чего зависит склонность к отщеплению уходящей группы?

- Каков стереохимический результат моно- и бимолекулярного нуклеофильного замещения?

При просмотре видеороликов по выполнению лабораторной работы акцентировать внимание студентов на правила проведения химического эксперимента с учетом техники безопасности при работе в химической лаборатории.