3.2.Нитронафталины
3.2.1. Физические свойства
Нитронафталины — органические соединения, нитропроизводные нафталина, с общей формулой C10H8-n(NO2)n.
Нитронафталины – большая группа соединений, которые можно соотнести к нескольким основным группам, таким как [5]:
Мононитронафталины, например (3.1-3.2):
(3.1)
(3.2)
1-нитронафталин 2-нитронафталин (β-нитронафталин) (α-нитронафталин)
Д
инитронафталины,
например (3.3 – 3.12):
(3.3)
(3.4)
(3.5)
1,2-динитронафталин 1,3-динитронафталин 1,4-динитронафталин
(3.6)
(3.7)
(3.8)
1,5-динитронафталин 1,6-динитронафталин 1,7-динитронафталин
(3.9)
(3.10)
(3.11)
1,8-динитронафталин 2,3-динитронафталин 2,6-динитронафталин
(3.12)
2,7-динитронафталин
Далее приведена таблица физических свойств основных нитронафталинов (3.13):
Табл.3.13 Физические свойства некоторых нитронафталинов |
|||||
Изомер |
Состояние |
Т плав.°С |
Т кип.°С |
Растворимость |
Молекулярная масса, г/моль |
1-нитронафталин |
светло-желтые иглы без запаха |
52 метастаб.; 57,8 |
304; 169 12 мм Hg |
Орг. р-рители; ацетон - 131,6 18°С и 327,6 32°С |
173,18 |
2-нитронафталин |
бесцветные ромбические иглы |
79 |
165 15 мм Hg; 312,5 734 мм Hg |
Легко растворим в этаноле и эфире |
|
1,2-динитронафталин |
|
161-162 |
|
|
218,17 |
1,3-динитронафталин |
желтые иглы |
144-145; 148 |
возг. |
растворяется в этаноле |
|
1,4-динитронафталин |
|
134 |
|
растворяется в этаноле |
|
1,5-динитронафталин |
гексагональны иглы |
219; 217,5 |
|
пиридин - 0,78 16°С; 2,8 50°С; 10 110°С; |
|
1,6-динитронафталин |
|
166-167; 166,5 |
~360; 235 10 мм Hg |
Растворим в горячем пиридин |
|
1,7-динитронафталин |
|
156 |
|
|
|
2,3-динитронафталин |
|
174.5-175 |
|
|
|
2,6-динитронафталин |
|
279 |
|
|
|
2,7-динитронафталин |
|
234 |
|
|
|
1,8-динитронафталин |
желтые ромбические иглы |
172; 170; 173-173,5 |
|
слабо растворим в этаноле и бензоле |
|
1,2,3-тринитронафталин |
|
190 |
|
|
263,17 |
1,2,4-тринитронафталин |
|
258 |
|
|
|
1,2,5-тринитронафталин |
бесцветные иглы |
112-113 |
|
растворим в этаноле |
|
1,3,5-тринитронафталин |
желтые ромбы |
122-123 |
|
|
|
1,3,6-тринитронафталин |
|
186 |
|
|
|
1,3,8-тринитронафталин |
|
218 |
|
трудно растворим |
|
1,4,5-тринитронафталин |
желтые пластины |
149 |
|
|
|
1,2,5,8-тетранитронафталин |
призмы |
270 разл. |
|
|
308,17 |
1,2,4,6-тетранитронафталин |
|
215 |
|
|
|
1,2,6,8-тетранитронафталин |
|
138 |
|
|
|
1,3,5,7-тетранитронафталин |
|
260 |
|
|
|
1,3,5,8-тетранитронафталин |
желтые кристаллы |
194-195 |
|
|
|
1,3,6,8-тетранитронафталин |
иглы |
203; 207 |
|
|
|
1,4,5,8-тетранитронафталин |
|
340-345 разл. |
|
|
|
Так как веществом, которое было получено в ходе синтеза был α-нитронафталин, то нужно рассказать немного и о его свойствах
α-нитронафталин - твердое кристаллическое вещество. При воздействии на человека в виде паров оказывает умеренно выраженное раздражающее действие на слизистые оболочки и кожу. При резорбтивном воздействии в небольшой степени повреждает печень и почки. Примерная смертельная доза для человека 10 г. Нитронафталин кристаллизуется в виде длинных игл, с водяным паром очень мало летит, так что этим путем в нем легко определить неизмененный нафталин. Нитронафталин хорошо растворим в бензоле, сероуглероде, эфире и в нагретом спирте. Нитронафталин идет главным образом для производства α - нафтиламина, а также отчасти для приготовления некоторых взрывчатых составов.
α-нитронафталин - светло-желтые кристаллы без запаха; существует в стабильной (т. пл. 57,8-61,5 °С) и метастабильной (т. пл. 53 °С) модификациях; т. кип. 304°С (с возгоранием), плотность 1,331 г/см3, m 12,25•10-30 Кл•м, DH0cгор - 4985 кДж/моль; хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне и CS2, не растворим в воде; с нафталином образует эвтектическую смесь, содержащую 26,5% нафталина, т. пл. смеси 36,7С [3].