Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Национальный минерально-сырьевой университет «Горный»

Кафедра общей и физической химии

Курсовая работа

По дисциплине органическая химия и основы биохимии

Пояснительная записка

Тема работы: Синтез α-нитронафталина.

Автор: студент гр. ТХ-09 /______________/ /Гладков И.Н./

^{(подпись) (Ф.И.О.)}

ОЦЕНКА: _____________

Дата: ___________________

ПРОВЕРИЛ

Руководитель работы: __доцент___ /______________/ /ГригорьеваЛ.В./.

^{(должность) (подпись) (Ф.И.О.)}

Санкт-Петербург.

2012г.

Аннотация

В данной курсовой работе синтезирован α-нитронафталин. Представлен расчет теоретического выхода продукта, его исследование на приборах: рефрактометр ИРФ-454Б2М и плотномер Mettler DE40.

Работа содержит пояснительную записку объемом 26 стр., включая 2 таблицы , 32 рисунков.

THE SUMMARY

In this term paper the α-nitronafatlin is synthesized spent on drink. Calculation of a theoretical product yield, its research on devices is presented: IRF-454B2M refractometer and plotnomer of Mettler DE40.

Work contains the explanatory note in volume of 26 p., including 2 tables, 32 drawings.

СОДЕРЖАНИЕ

1.ВВЕДЕНИЕ 5

2.ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 6

3.ОБЩАЯ ЧАСТЬ 9

3.1. НИТРОВАНИЕ 9

3.2.НИТРОНАФТАЛИНЫ 14

3.2.1. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 14

3.2.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. 18

4.ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 19

4.1. ОБОРУДОВАНИЕ И СХЕМА УСТАНОВКИ 20

4.2. РЕАКТИВЫ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ ДЛЯ СИНТЕЗА 20

4.3. ПРОВЕДЕНИЕ СИНТЕЗА 21

4.3.1. СИНТЕЗ 21

4.3.2. ОЧИСТКА СИНТЕЗИРОВАНОГО ПРОДУКТА 21

4.3.3 ПЕРЕКРИСТАЛЛИЗАЦИЯ 22

4.4. ОБРАБОТКА ЭКСПЕРЕМЕНТАЛЬНЫХ ДАНЫХ И ВЫЧИСЛЕНИЕ ТЕОРЕТИЧЕСКОГО ВЫХОДА 22

4.5. ПРОВЕРКА ФИЗИЧЕСКИХ ХАРАКТЕРИСТИК СИТНЕЗИРОВАНОГО ВЕЩЕСТВА 23

4.5.1. ПРОВЕРКА НА РЕФРАКТОМЕТРЕ 23

4.5.2.ПРОВЕРКА НА ПЛОТНОМЕТРЕ 24

4.6. ПРИМЕНЕНИЕ 1-НИТРОНАФТАЛИНА 25

5. ЗАКЛЮЧЕНИЕ 26

6. БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 27

1.Введение

Нитропроизводные нафталина (нитронафталины) имеют очень важное значение для синтеза многих соединений. Замена атомов водорода на нитрогруппу делает соединение более полезным в области химии красителей, взрывчатых веществ и порохов, т.к. соединения с нитрогруппой активно применяются в данных областях.

Целью данной работы является синтез α-нитронафталина или 1-нитронафталина – C₁₀H₇NO₂, а также получение навыков работы с приборами Рефрактометр ИРФ-454Б2М используемый для измерения показателя преломления и Плотномер Mettler DE40 для измерения плотности.

2.Литературный обзор

Огюст Лоран (14 ноября 1807— 15 апреля 1853) — французский химик-органик.

Работая в лаборатории Дюма, Лоран начал изучение свойств продуктов замещения различных соединений в сравнении со свойствами исходных веществ [10]. Он осуществил хлорирование этилена и других углеводородов и пришел к выводу о сохранении химического строения соединений в реакциях замещения водорода хлором. Согласно полученным Лораном данным, не только галогены, но и сложные группы способны замещать водород углеводородов. Это положение, согласующееся с теорией замещения Дюма, стало частью более общей «теории ядер», впервые сформулированной Лораном в 1836. По его мнению, органические вещества получаются из основных «радикалов» (ядер), содержащих атомы углерода и водорода в простых атомных отношениях путем замещения водорода другими элементами или атомными группами. Все производные радикалы одного основного радикала должны иметь такое же число атомов, как и основной радикал, и принадлежать к одному и тому же типу (ряду). В своей «теории ядер» Лоран впервые высказал мысль, что все органические соединения сводимы к углеводородам, и исходя из этого предложил систему классификации органических веществ, происходящих из «типовых» углеводородов путем замещения или присоединения других атомов или молекул. Эта «унитарная» система не встретила сочувствия известных химиков того времени — Берцелиуса и Либиха, сторонников идеи «бинарности», которые считали, что всякое химическое соединение есть комбинация «электроположительных» и «электроотрицательных» компонентов, зато нашла понимание у другого французского химика, Шарля Жерара, автора новой «теории типов». Взгляды Лорана и Жерара были настолько близки, что в исторических очерках их имена как творцов этой теории стоят рядом. Исключительно плодотворная совместная работа двух учёных продолжалась с 1843 до самой смерти Лорана. Жерар и Лоран очень удачно дополняли друг друга; по словам Ш. А. Вюрца, «Лоран был силён своим аналитическим гением и способностью классифицировать явления, Жерар же в высшей степени обладал гением обобщения». Лорану принадлежит большое число других экспериментальных работ по органической химии: он открыл фталевую кислоту (1836), изучал окисление жиров азотной кислотой, получил изатин окислением индиго (1841), исследовал антрацен из каменноугольной смолы, фенол и его производные и т. д. Ещё одной заслугой Лорана было то, что он, как и Жерар, одним из первых пришел к осознанию необходимости четкого разграничения понятий атома, молекулы и эквивалента, что способствовало возрождению закона Авогадро. Уже после смерти ученого вышел в свет труд «Метод химии» (1854), где изложены его мысли о молекулах, атомах, строении органических соединений [10].

Одной из первых работ Лорана стало его классическое исследование действия хлора и азотной кислоты на нафталин (1835). Лоран первый, кто получил 1-нитронафталина.

В литературе описан один метод получения 1-нитронафталина. Способ его получения – нитрование самого нафталина [2] (2.1):

(2.1)

Лоран использовал следующую методику получения 1-нитронафталина: в фарфоровом стакане, снабженном термометром, смешивают 5,0 мл серной кислоты с 2,7 мл воды и приливают 3,9 г (2,8 мл) азотной кислоты. Смесь тщательно перемешивается. К нитрующей смеси, нагретой до 50°С (термометр в смеси), вносят 5,0 г хорошо измельченного нафталина. Опять происходит тщательное перемешивание с помощью механизма, напоминающего современную механическую мешалку, длящееся в течение 1 ч при 50°С. Затем температуру повышают до 60°С и перемешивают еще 1 ч. После охлаждения реакционной массы полученный нитронафталин всплывает на поверхность кислоты в виде пористой лепешки. Продукт отделяют и промывают в фарфоровой чашке кипящей водой несколько раз. При этом с парами воды отгоняются остатки нафталина. Расплавленный нитронафталин выливают тонкой струей в холодную воду при сильном перемешивании. Застывший в виде мелких шариков продукт фильтруют и сушат на воздухе [10].

В мире множество предприятий, которые производят данное соединение, и расположены они в разных уголках планеты. Основным различием в методике промышленного 1-нитронафталина является доступность в той или иной стране реагентов.

В России применяют следующую схему: 1-нитронафталин получают нитрованием тщательно измельченного (или предварительно расплавленного) нафталина смесью концентрированных HNO3 и H2SO4 при 50-60°С, время выдержки 1 ч; побочные продукты - 4-5% 2-нитронафталина и ~ 3% динитронафталинов.

Ниже приведена схема получения 1-нитронафталина на химических заводах:

Рис.1.1. Промышленная установка получения 1-нитронафталина

На данной схеме видно, что чаны с натёртым нафталином стоят на нагревательных элементах, а по трубам, которые располагаются над воронками у горла резервуаров, поступают поочерёдно серная и азотная кислоты. На раме, которая протянута через весь цех располагаются мешалки.

Рассмотренные в моей работе методика синтеза 1-нитронафталина является основной, поэтому она используются как в лабораториях, так и на производстве. Другие нитронафталины синтезируются аналогичным образом, с тем же оборудованием.

Далее в экспериментальной части будет представлен синтез α-нитронафталина по методике, которая была до этого рассмотрена [10].