Углеводы. Полисахариды

Углеводы — огромный класс органических соединений, к которому относят полигидроксикарбонильные соединения и их производные.

Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. В живой природе они имеют большое значение как источники энергии в метаболических процессах (в растениях – крахмал, в животных организмах – гликоген); структурные компоненты клеточных стенок растений растений (целлюлоза), бактерий (мурамин), грибов (хитин); составные элементы жизненно важных веществ (нуклеиновые кислоты, коферменты, витамины). Некоторые углеводы и их производные используются как лекарственные средства.

Классификация углеводов

По способности к гидролизу углеводы делятся на простые — моносахариды и сложные — полисахариды.

Моносахариды состоят из одного сахарного остатка и соответственно не гидролизуются.

Полисахариды состоят из остатков моносахаридов. Полный гидролиз полисахаридов приводит к образованию моносахаридов или их производных. Среди полисахаридов выделяют группу олигосахаридов (греч. «олигос» — немногий) — полисахариды первого порядка. Они имеют относительно небольшую молекулярную массу и могут содержать от 2 до 4 моносахаридных остатков. Все представители этой группы легко растворимы в воде и в чистом виде являются кристаллическими веществами. Более сложные углеводы, содержащие в молекуле значительно большее количество остатков моносахаров, называются полисахаридами второго порядка. Они представляют собой сложные вещества с очень большой молекулярной массой. В воде они либо не растворяются совсем, либо дают вязкие, коллоидные растворы. К числу полисахаридов второго порядка относятся слизи, крахмал, камеди, клетчатка, гемицеллюлозы, пектиновые вещества и др.

Таким образом, моносахариды являются фундаментальными углеводными единицами, олигосахариды и полисахариды – это не что иное как их производные – полигликозиды.

Разделение углеводов на отдельные группы представлено на схеме 4.

Схема 4

Современная химия углеводов пополнилась большой группой углеводсодержащих смешанных биополимеров. К ним принадлежат углевод-белковые (гликопротеины, протеогликаны) и углевод-липидные (гликолипиды) биополимеры.

Моносахариды

Моносахариды встречаются в растениях, как в свободном виде, так и в виде различных производных (дезоксисахара, аминосахара и др.), входят в состав полисахаридов первого и второго порядка, а также участвуют в образовании гликозидов.

Моносахариды являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения — полигидроксиальдегиды или полигидроксикетоны.

Моносахариды классифицируют с учетом двух признаков:

• природы карбонильной группы;

• длины углеродной цепи.

КЛАССИФИКАЦИЯ МОНОСАХАРИДОВ В ЗАВИСИМОСТИ

ОТ ПРИРОДЫ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называются альдозами, кетонную группу (обычно в положении 2) — кетозами (суффикс «оза» характерен для названий всех моносахаридов: глюкоза, галактоза, фруктоза).

КЛАССИФИКАЦИЯ МОНОСАХАРИДОВ В ЗАВИСИМОСТИ

ОТ ДЛИНЫ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПИ

В зависимости от длины углеродной цепи (3-10 атомов) моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространены в природе пентозы (рибоза, ксилоза, арабиноза) и гексозы (глюкоза, фруктоза, рамноза, галактоза, манноза, сорбоза). Они встречаются или в свободном виде, или входят в состав полисахаридов первого и второго порядка, а также разнообразных гликозидов.