4. План и организационная структура занятия:

1. Организационные вопросы – 3 минуты.

2. Постановка цели занятия и мотивация изучения темы занятия (вступительное слово преподавателя) – 7 минут.

3. Инструктаж по безопасным условиям проведения лабораторной работы – 5 минут.

4. Контроль и коррекция исходного уровня знаний-умений – 35 минут.

5. Организация самостоятельной работы студентов (целевые указания преподавателя, техника безопасности) – 5 минут.

6. Лабораторная работа и оформление протоколов – 110 минут.

7. Итоговый контроль: проверка результатов лабораторной работы и протоколов – 10 минут.

8. Заключительное слово преподавателя, указания к следующему занятию – 5 минут.

5. Задание для самоподготовки студентов:

1. Повторить теоретический материал из курсов органической и аналитической химии по данной теме.

2. Изучить программный материал по теме занятия согласно вопросам, приведенным ниже.

Учебные вопросы для самоподготовки студентов

1. Гликозиды. Общая характеристика, строение, классификация.

2. Сердечные гликозиды. Особенности строения, классификация, распространение в природе.

3. Охарактеризовать физико-химические свойства, источники и методы получения лекарственных средств из группы сердечных гликозидов.

4. Обосновать использование химических и инструментальных методов в анализе качества лекарственных средств из группы сердечных гликозидов.

5. Химические методы идентификации лекарственных средств из группы сердечных гликозидов. Принципы анализа, используемые реактивы, техника выполнения и эффекты реакций.

6. Методы количественного определения лекарственных средств из группы сердечных гликозидов.

7. Связь между строением и биологическим действием в ряду лекарственных средств из группы сердечных гликозидов, роль стерических факторов. Кумуляция сердечных гликозидов.

8. Понятие о биологической стандартизации лекарственных средств из группы сердечных гликозидов. Единицы действия сердечных гликозидов.

9. Сердечные гликозиды группы карденолидов. Особенности строения, источники и методы получения, характеристика физико-химических свойств, обоснование методов идентификации и количественного определения.

1. Гликозиды группы наперстянки. Дигитоксин. Дигоксин. Целанид. Строение, свойства, анализ, применение.

2. Гликозиды группы строфанта. Строфантин К. Строение, свойства, анализ, применение.

3. Гликозиды группы овабагенина. Уабаин (строфантин G). Строение, свойства, анализ, применение.

10. Особенности хранения лекарственных средств из группы сердечных гликозидов.

5.3. Проработать тестовые задания:

1. Лекарственные средства из группы сердечных гликозидов в химическом плане представляют собой:

   1. O-Гликозиды

   2. N-Гликозиды

   3. S-Гликозиды

   4. Все перечисленные

   5. Ни один из перечисленных

2. Для идентификации стероидного цикла в структуре уабаина (строфантина G) – лекарственного средства из группы сердечных гликозидов – провизору-аналитику следует использовать концентрированную:

   1. Уксусную кислоту

   2. Муравьиную кислоту

   3. Пикриновую кислоту

   4. Хромотроповую кислоту

   5. Серную кислоту

3. Укажите характерный признак сахарной части сердечных гликозидов группы наперстянки:

   1. Представлена цепочкой из линейных форм углеводов

   2. Остатки углеводов находятся в фуранозной форме

   3. Присутствуют остатки дезоксигексоз и их производных

   4. Обнаруживается по реакции Либермана-Бурхардта

   5. Является носителем фармакологического действия

4. Укажите название агликона, входящего в структуру данного лекарственного вещества:

1. Дигоксигенин

2. Строфантин G

3. Строфантин K

4. Дигитоксигенин

5. Гитоксигенин

5. Провизор-аналитик может подтвердить наличие пятичленного лактонного кольца в структуре лекарственных средств из группы сердечных гликозидов по реакции:

   1. С реактивом Несслера (калия тетрайодмеркурата щелочной раствор)

   2. С кислотой серной концентрированной

   3. С раствором натрия нитропруссида в щелочной среде

   4. С раствором калия бихромата в сернокислой среде в присутствии раствора водорода перекиси

   5. С реактивом Фелинга (медно-тартратный реактив)

6. Согласно ГФУ, количественное определение субстанции дигитоксина проводят спектрофотометрическим методом. При этом измеряют:

   1. рН стандартного раствора

   2. Показатель преломления

   3. Оптическую плотность

   4. Удельное оптическое вращение

   5. Температуру плавления

7. Для идентификации лекарственных средств из группы сердечных гликозидов используется реакция Легаля. Какой структурный фрагмент позволяет обнаружить данная реакция?

   1. Лактонный цикл

   2. Лактамный цикл

   3. Альдегидную группу

   4. Остатки 2-дезоксисахаров

   5. Стероидную систему

8. Между структурой и фармакологическим действием сердечных гликозидов существует определенная взаимосвязь. Так, структурным фрагментом, влияющим на скорость всасывания кардиостероидов, является:

   1. Спиртовой гидроксил

   2. Лактонный цикл

   3. Агликон

   4. Сахарный компонент

   5. Стероидный цикл

9. Укажите, какой физико-химический метод, согласно ГФУ, используется для определения сопутствующих примесей в субстанции дигитоксина:

   1. Полярография

   2. Рефрактометрия

   3. Фотоэлектроколориметрия

   4. Тонкослойная хроматография

   5. Потенциометрия

10. Провизор-аналитик фармацевтического предприятия проводит согласно АНД анализ качества субстанции строфантина G методом поляриметрии. Какая величина используется для идентификации веществ в данном методе фармацевтического анализа?

    1. Угол вращения

    2. Удельный показатель поглощения

    3. Удельное оптическое вращение

    4. Молярный коэффициент светопоглощения

    5. Показатель преломления

11. Для обнаружения стероидного цикла в структуре лекарственных средств из группы сердечных гликозидов проводят:

    1. Реакцию Раймонда

    2. Реакцию Легаля

    3. Реакцию Пезеца

    4. Реакцию Розенхейма

    5. Реакцию Келлера-Килиани

12. Согласно ГФУ, для идентификации субстанции уабаина (строфантина G) используется реакция с раствором 1,3-динитробензола в щелочной среде. Какой структурный фрагмент позволяет обнаружить данная реакция?

    1. Ангулярная метильная группа

    2. Спиртовый гидроксил

    3. Пятичленный лактонный цикл

    4. Циклопентанпергидрофенантреновый цикл

    5. Дигитоксоза

13. Лекарственные средства из группы сердечных гликозидов содержат в своей структуре агликон, в основе строения которого лежит:

    1. Стероидная система и остатки углеводов

    2. Фенантренизохинолиновый цикл

    3. Система стерана и лактонное кольцо

    4. Цепочка из остатков моносахаридов

    5. Насыщенный антроценовый цикл

14. Укажите название лекарственного вещества, которому соответствует ниже­приведенная структурная формула:

1. Целанид

2. Строфантин К

3. Дигитоксин

4. Дигоксин

5. Уабаин

15. Отличительной особенностью химического строения сердечных гликозидов группы наперстянки является наличие в 10 положении стероидного цикла:

    1. Спиртового гидроксила

    2. Альдегидной группы

    3. Метильной руппы

    4. Этоксигруппы

    5. Фенольного гидроксила

16. Для выявления в сердечных гликозидах дезоксисахаров провизору-анали­тику следует провести:

    1. Реакцию Легаля

    2. Реакцию Келлера-Килиани

    3. Реакцию Либермана-Бурхардта

    4. Реакцию Раймонда

    5. Реакцию Витали-Морена

17. В практике контрольно-аналитических лабораторий для выявления пятичленного лактонного цикла в структуре сердечных гликозидов используется:

    1. Реакция Витали-Морена

    2. Реакция Розенхейма

    3. Реакция Пезеца

    4. Реакция Легаля

    5. Реакция Келлера-Килиани

18. Укажите название лекарственного вещества, которому соответствует ниже­приведенная структурная формула:

1. Строфантин К

2. Дигитоксин

3. Уабаин

4. Дигоксин

5. Целанид

19. Согласно ГФУ, для идентификации субстанции дигитоксина используется реакция с раствором 3,5-динитробензойной кислоты в щелочной среде. В фармацевтическом анализе данная реакция известна как:

    1. Реакция Кедде

    2. Реакция Легаля

    3. Реакция Либермана-Бурхардта

    4. Реакция Келлера-Килиани

    5. Реакция Пезеца

20. Согласно ГФУ, для идентификации субстанции уабаина (строфантина G) используется реакция с раствором 1,3-динитробензола в щелочной среде. В фармацевтическом анализе данная реакция известна как:

    1. Реакция Келлера-Килиани

    2. Реакция Либермана-Бурхардта

    3. Реакция Раймонда

    4. Реакция Легаля

    5. Реакция Кедде

21. В контрольно-аналитическую лабораторию поступила субстанция дигитоксина. Определяя её доброкачественность, провизор-аналитик воспользовался поляриметром. При этом он измерил:

    1. Оптическую плотность

    2. Угол вращения

    3. Электродвижущую силу

    4. Показатель преломления

    5. Температуру плавления

22. Между структурой и фармакологическим действием сердечных гликозидов существует определенная взаимосвязь. Так, носителем биологической активности кардиостероидов является:

    1. Сахарный компонент

    2. Стероидный цикл

    3. Лактонный цикл

    4. Агликон

    5. Спиртовой гидроксил

23. Отличительной особенностью химического строения сердечных гликозидов группы строфанта является наличие в 10 положении стероидного цикла:

    1. Спиртового гидроксила

    2. Этоксигруппы

    3. Альдегидной группы

    4. Фенольного гидроксила

    5. Метоксигруппы

24. Для идентификации лекарственных средств из группы сердечных гликозидов используется реакция Келлера-Килиани. Какой структурный фрагмент позволяет обнаружить данная реакция?

    1. Лактамный цикл

    2. Стероидную систему

    3. Альдегидную группу

    4. Лактонный цикл

    5. Остатки 2-дезоксисахаров

25. Для обнаружения какого структурного фрагмента в препаратах группы гликозидов сердечного действия в фармацевтическом анализе используется реакция с раствором натрия нитропруссида в щелочной среде?

    1. Ангулярная метильная группа

    2. Спиртовый гидроксил

    3. Дигитоксоза

    4. Циклопентанпергидрофенантреновый цикл

    5. Пятичленный лактонный цикл

26. Какой физико-химический метод, согласно ГФУ, используется при количественном определении дигоксина?

    1. ВЭЖХ

    2. Потенциометрия

    3. Масс-спектрометрия

    4. Спектрофометрия

    5. ИК-спектрометрия

27. На анализ в контрольно-аналитическую лабораторию поступила субстанция дигитоксина. Согласно ГФУ, одной из реакций идентификации данной субстанции является реакция с раствором 3,5-динитробензойной кислоты в щелочной среде. Какое окрашивание при этом наблюдается?

    1. Фиолетовое

    2. Зеленое

    3. Красное

    4. Желтое

    5. Розовое

28. Укажите, какими буквами обозначены ангулярные метильные группы в структуре данного лекарственного вещества:

29. Для кардиоактивных гликозидов группы карденолидов характерно наличие в 17 положении стероидного цикла:

    1. Пятичленного лактамного цикла

    2. Четырехчленного лактонного цикла

    3. Четырехчленного лактамного цикла

    4. Пятичленного лактонного цикла

    5. Альдегидной группы

30. Для идентификации лекарственного средства из группы сердечных гликозидов аналитику лаборатории Государственной инспекции по контролю качества лекарственных средств нужно доказать наличие ненасыщенного лактонного кольца. Какой реактив ему следует для этого использовать?

    1. Калия тетрайодмеркурата спиртовой раствор

    2. Уксуснокислый раствор аскорбиновой кислоты

    3. Натрия ацетата насыщенный раствор

    4. Фуксина обесцвеченный раствор

    5. Пикриновой кислоты щелочной раствор

31. Укажите название лекарственного вещества, которому соответствует ниже­приведенная структурная формула:

1. Целанид

2. Уабаин

3. Дигитоксин

4. Дигоксин

5. Строфантин К

32. При количественном определении субстанции уабаина (строфантина G), согласно ГФУ, проводится измерение оптической плотности исследуемого и стандартного растворов после добавления одного из реактивов. Укажите данный реактив:

    1. Раствор натрия пикрата щелочной

    2. Раствор натрия нитропруссида

    3. Раствор натрия ацетата насыщенный

    4. Раствор калия тетрайодмеркурата щелочной

    5. Раствор фуксина обесцвеченный

33. Сахарная часть данного лекарственного вещества представлена тремя остатками:

1. β-L-рамнозы

2. β-L-олеандрозы

3. β-D-глюкопиранозы

4. β-D-дигитоксозы

5. β-D-цимарозы

34. При испытании на чистоту субстанции дигоксина необходимо определить удельное оптическое вращение. Это исследование в фармацевтическом анализе проводят с использованием:

    1. Фотоэлектроколориметра

    2. Рефрактометра

    3. Поляриметра

    4. Спектрофотометра

    5. Полярографа

35. Для обнаружения дезоксисахаров в структуре лекарственных средств из группы сердечных гликозидов в практике контрольно-аналитических лабораторий используют концентрированную сульфатную кислоту вместе с:

    1. Раствором йода в йодиде калия

    2. Пероксидом водорода с примесями перманганата калия

    3. Формальдегидом

    4. Дихроматом калия в среде концентрированной серной кислоты

    5. Ледяной уксусной кислотой в присутствии 0,05% хлорида железа(ІІІ)

36. Для идентификации дигитоксина провизор-аналитик подготовил согласно ГФУ кислоту уксусную ледяную, раствор железа(III) хлорида, а также кислоту серную концентрированную. Данный набор реактивов используется аналитиком для проведения реакции, известной в фармацевтическом анализе как:

    1. Реакция Раймонда

    2. Реакция Келлера-Килиани

    3. Реакция Либермана-Бурхардта

    4. Реакция Легаля

    5. Реакция Кедде

37. Согласно ГФУ, для идентификации субстанции дигитоксина используется реакция с раствором 3,5-динитробензойной кислоты в щелочной среде. Какой структурный фрагмент позволяет обнаружить данная реакция?

    1. Спиртовый гидроксил

    2. Циклопентанпергидрофенантреновый цикл

    3. Пятичленный лактонный цикл

    4. Дигитоксоза

    5. Ангулярная метильная группа

38. Выберите правильное утверждение относительно сердечных гликозидов из группы карденолидов:

    1. В структуре присутствует шестичленное лактонное кольцо

    2. В стероидном цикле кольца В и С имеют цис-сочленение

    3. По химическому строению являются S-гликозидами

    4. Углеводы сахарной части находятся в циклической форме

    5. Физиологически активно 17α-положение лактонного кольца

39. Особенностью химического строения сердечных гликозидов из группы карденолидов является наличие в 17 положении стероидного цикла следующего структурного фрагмента:

    1. γ-Лактонного кольца

    2. Пиридинового цикла

    3. Пиррольного цикла

    4. β-Лактамного кольца

    5. Тиазолидинового цикла

40. Укажите название агликона, входящего в структуру данного лекарственного вещества:

1. Дигитоксигенин

2. Дигоксигенин

3. Гитоксигенин

4. Строфантин G

5. Строфантин K

41. В структуре лекарственных веществ группы сердечных гликозидов агликонами являются:

    1. Производные циклопентанпергидрофенантрена

    2. Производные органических кислот

    3. Нитрилы миндальной кислоты

    4. Производные фенолов

    5. Оксипроизводные антрахинона

42. Для определения наличия дезоксисахаров в структуре сердечных гликозидов используется реакция Пезеца. Какой реактив применяется в данной реакции?

    1. Нингидрин

    2. Ализарин

    3. Ксантгидрол

    4. Формальдегид

    5. Салициловая кислота

43. Для идентификации лекарственных средств из группы сердечных гликозидов используется реакция Либермана-Бурхардта. Какой структурный фрагмент позволяет обнаружить данная реакция?

    1. Стероидный цикл

    2. Лактонный цикл

    3. Остатки 2-дезоксисахаров

    4. Альдегидную группу

    5. Лактамный цикл