
- •Тематический план
- •Введение
- •Занятия № 1-2
- •1. Тема: Анализ качества лекарственных средств из группы углеводов (моно-, олиго- и полисахариды) и их синтетических аналогов
- •3. Целевые задачи:
- •Гликозидная связь Гликозидная связь
- •Гликозидная связь
- •4. План и организационная структура занятий:
- •5. Задание для самоподготовки студентов:
- •Учебные вопросы для самоподготовки студентов
- •5.3. Проработать тестовые задания
- •5.4. Ситуационные задания:
- •5.5. Задачи:
- •6. Лабораторная работа
- •7. Наглядные пособия, технические средства обучения и контроля:
- •Занятие № 3
- •1. Тема: Анализ качества лекарственных средств из группы сердечных гликозидов и их синтетических аналогов
- •3. Целевые задачи:
- •Реакции на стероидный цикл
- •Реакции на ненасыщенное пятичленное лактонное кольцо
- •Реакции на дезоксисахара
- •4. План и организационная структура занятия:
- •5. Задание для самоподготовки студентов:
- •Учебные вопросы для самоподготовки студентов
- •5.3. Проработать тестовые задания:
- •5.4. Ситуационные задания:
- •5.5. Задачи:
- •6. Лабораторная работа
- •7. Наглядные пособия, технические средства обучения и контроля:
- •Занятия № 4-5
- •1. Тема: Анализ качества лекарственных средств из группы моно- и бициклических терпенов и их синтетических аналогов
- •3. Целевые задачи:
- •4. План и организационная структура занятий:
- •5. Задание для самоподготовки студентов:
- •Учебные вопросы для самоподготовки студентов
- •5.3. Проработать тестовые задания
- •5.4. Ситуационные задания:
- •5.5. Задачи:
- •6. Лабораторная работа
- •7. Наглядные пособия, технические средства обучения и контроля:
- •Занятие № 6
- •1. Тема: Итоговое занятие по теории и практике по теме: «Лекарственные средства из группы углеводов, сердечных гликозидов, терпенов и их синтетических аналогов»
- •3. Целевые задачи:
- •4. План и организационная структура занятия:
- •5. Задание для самоподготовки студентов к итоговому занятию
- •5.1. Контрольные вопросы
- •5.2. Тестовые задания к итоговому занятию
- •5.3. Ситуационные задания:
- •5.4. Задачи:
- •Литература
- •Критерии оценивания
- •Содержание
- •Смысловой модуль 2.1. Лекарственные средства из группы углеводов, сердечных гликозидов, терпенов и их синтетических аналогов
5.3. Проработать тестовые задания
Занятие № 1
Провизор-аналитик аптеки проводит контроль качества раствора глюкозы 10%. Какие свойства глюкозы подтверждает положительный результат реакции с медно-тартратным реактивом (реактивом Фелинга)?
Кислотные
Восстановительные
Амфотерные
Окислительные
Основные
Провизор-аналитик определяет количественное содержание глюкозы безводной обратным йодометрическим методом. Какой индикатор он должен использовать при этом?
Метиловый оранжевый
Фенолфталеин
Крахмал
Хромат калия
Метиловый красный
Провизор-аналитик проводит испытание на чистоту лекарственного средства глюкозы безводной согласно ГФУ. Недопустимую примесь бария он определяет с помощью:
Кислоты хлорной
Кислоты нитратной
Кислоты серной
Кислоты уксусной
Кислоты соляной
Укажите, какой буквой обозначен аномерный центр в структуре данного лекарственного вещества:
Укажите, как называются зеркально симметричные изомеры моносахаридов, конфигурации у асимметрических центров которых зеркально противоположны:
Эпимеры
Энантиомеры
Диастереомеры
Полимеры
Аномеры
Укажите, как называются пространственные изомеры моносахаридов, отличающиеся конфигурацией одного или нескольких атомов углерода и не являющиеся зеркальными изомерами:
Полимеры
Энантиомеры
Эпимеры
Аномеры
Диастереомеры
Взаимным превращением таутомерных форм моносахаридов в растворе и установлением равновесия между ними объясняется явление:
Эпимеризации
Гидролиза
Мутаротации
Инверсии
Гетероциклизации
Для глюкозы характерно явление мутаротации. Мутаротация – это самопроизвольный процесс, который сопровождается:
Объединением простых молекул углеводов в более сложные
Разложением сложных углеводов на более простые компоненты
Изменением с течением времени не только угла, но и знака вращения в результате гидролиза углеводов
Протеканием реакции ионного обмена между различными углеводами и водой
Изменением с течением времени угла вращения свежеприготовленных растворов углеводов
Для идентификации глюкозы безводной по реакции образования озазона в качестве реактива следует использовать:
Реактив Фелинга
Фенилгидразин
Фенолфталеин
Гидроксиламин
Фурфурол
Смесь равных количеств энантиомеров, не обладающая оптической активностью, называется:
Эпимерной смесью
Инвертным сахаром
Виноградным сахаром
Аномерной смесью
Рацемической смесью
Укажите название лекарственного вещества, которому соответствует нижеприведенная структурная формула:
Сахароза
Фруктоза
Глюкоза безводная
Метилцеллюлоза
Лактоза безводная
Провизор-аналитик осуществляет анализ 10% раствора глюкозы. Для количественного определения он использует один из физико-химических методов, измеряя угол вращения раствора, при помощи:
Газового хроматографа
УФ-спектрофотометра
Потенциометра
Поляриметра
Рефрактометра
Укажите, как называется гидроксильная группа, образующаяся при циклизации моносахаридов:
Енольный гидроксил
Фенольный гидроксил
Эпимерный гидроксил
Карбонильный гидроксил
Полуацетальный гидроксил
Для свежеприготовленных растворов глюкозы характерно явление мутаротации. Химической основой этого процесса является:
Наличие восстановительных свойств у глюкозы
Образование 5-гидроксиметилфурфурола
Кольчато-цепная таутомерия глюкозы
Хиральность молекулы глюкозы
Диссоциация глюкозы в растворе
Провизор-аналитик осуществляет контроль качества субстанции глюкозы безводной. При испытании на чистоту, согласно требованиям ГФУ, предполагается определение примесей посторонних сахаров, растворимого крахмала и декстринов. Для выполнения данного испытания аналитик:
К раствору субстанции в воде очищенной прибавляет кислоту серную концентрированную; опалесценция полученного раствора не должна превышать опалесценцию эталона
Образец субстанции растворяет в смеси хлороформа и диоксана; не должно появляться красное окрашивание
Измеряет и сравнивает с фармакопейными данными значение оптической плотности 10%-ного раствора субстанции в воде очищенной
Образец субстанции растворяет при кипении в спирте этиловом, охлаждает; раствор должен оставаться прозрачным
К раствору субстанции в воде очищенной прибавляет медно-тартратный раствор и нагревает; должен образовываться обильный красный осадок
Укажите, какой буквой обозначен аномерный центр в структуре данного лекарственного вещества:
В контрольно-аналитической лаборатории исследуется субстанция глюкозы безводной методом поляриметрии. Какая величина используется для идентификации веществ в данном методе фармацевтического анализа?
Показатель преломления
Удельное оптическое вращение
Молярный коэффициент светопоглощения
Угол вращения
Удельный показатель преломления
Для идентификации фруктозы аналитик ЦЗЛ фармацевтического предприятия нагревал образец субстанции с кислотой хлористоводородной в присутствии резорцина. В процессе данного взаимодействия образуется вещество «Х», которое при конденсации с резорцином дает окрашенный в красный цвет продукт реакции. Вещество «Х» представляет собой:
5-Гидроксиметилфурфурол
Азометиновый краситель
Соль диазония
2,4,6-Трихлорфенол
Глутаконовый альдегид
Для идентификации глюкозы моногидрата по реакции, сопровождающейся образованием 5-гидроксиметилфурфурола, предварительно проводят нагревание с:
Уксусным ангидридом
Медно-тартратным раствором
Гидроксиламином
Калия тетрайодмеркуратом
Минеральными кислотами
Укажите вид таутомерии, характерный для молекулы глюкозы:
Нитро-аци-нитро таутомерия
Лактим-лактамная таутомерия
Амино-иминная таутомерия
Цикло-оксо-таутомерия
Кето-енольная таутомерия
По характеру оксогруппы моносахариды подразделяют на:
Монозы и полиозы
D- и L-моносахариды
Альдозы и кетозы
Эпимеры и аномеры
Пентозы и гептозы
Гидролизу не подвергается:
Глюкоза
Мальтоза
Крахмал
Сахароза
Лактоза
Укажите условие, необходимое для идентификации глюкозы моногидрата с медно-тартратным раствором:
Прибавление НNO3 (конц.)
Охлаждение
Прибавление формальдегида
Нагревание
Катализатор (KBr)
D-Глюкоза и D-фруктоза в кристаллическом состоянии существуют в виде:
Ациклических форм
Ендиольных форм
Линейных форм
Смеси таутомерных форм
Циклических форм
Укажите, какой буквой обозначен на рисунке гликозидный гидроксил:В
Укажите, какой из приведенных углеводов по химическому строению относится к кетогексозам:
Фруктоза
Манноза
Глюкоза
Галактоза
Крахмал
При испытании фруктозы на чистоту провизор-аналитик, согласно требованиям ГФУ, предварительно приготовил исходный раствор субстанции в воде очищенной. Далее к двум равным образцам исходного раствора он прибавил в одинаковых количествах соответствующий растворитель: к первому образцу – спирт этиловый 96%, а ко второму – воду очищенную. Сравнивая между собой опалесценцию полученных растворов, провизор-аналитик оценивает содержание примеси:
Свинца в сахарах
Посторонних сахаров
Формальдегида
Бария
5-Гидроксиметилфурфурола и родственных соединений
В результате внутримолекулярного взаимодействия карбонильной и пространственно приближенной к ней спиртовой группы моносахариды могут существовать в форме:
Циклических ангидридов
Циклических сложных эфиров
Циклических полуацеталей
Циклических амидов
Циклических карбоновых кислот
Укажите, какой физико-химический метод, согласно ГФУ, используется для идентификации фруктозы:
Рефрактометрия
Тонкослойная хроматография
Фотоэлектроколориметрия
Потенциометрия
Полярография
В образовании фуранозных форм глюкозы принимает участие гидроксильная группа при углеродном атоме:
С-3
С-2
С-4
С-6
С-5
Укажите специфическую примесь для глюкозы безводной:
Декстрины
Сенецифллин
Формальдегид [параформ]
Соли аммония
Пантоиллактон
Укажите, какой буквой обозначен на рисунке гликозидный гидроксил: E
Укажите, какой буквой обозначен на рисунке полуацетальный гидроксил:A
Положительный результат реакции с медно-тартратным раствором (реактивом Фелинга) дает:
Полиглюкин
Крахмал
Декстран 40 для инъекций
Гепарин низкомолекулярный
Глюкоза моногидрат
В образовании пиранозных форм глюкозы принимает участие гидроксильная группа при углеродном атоме:
С-3
С-6
С-2
С-4
С-5
Укажите химическое название лекарственного вещества нижеприведенной структуры:
D-глюконовая кислота
α-D-глюкофураноза
α-D-глюкопираноза
β-D-глюкопираноза
β-D-глюкофураноза
Провизор-аналитик проводит идентификацию субстанции фруктозы. Согласно требованиям ГФУ, в ходе испытаний он выполнил реакцию, в результате которой образовался красный осадок. Укажите, с каким из реактивов проводилась данная реакция:
Раствор медно-тартратный
Раствор серебра нитрата аммиачный
Раствор калия тетрайодмеркурата щелочной
Раствор формальдегида концентрированный
Раствор калия пироантимоната
Провизор-аналитик проводит идентификацию лекарственного вещества "Глюкоза безводная" с медно-тартратным реактивом. Осадок какого цвета при этом образуется?
Белого
Бирюзово-синего
Сине-фиолетового
Кирпично-красного
Изумрудно-зеленого
Провизор-аналитик определяет количественное содержание глюкозы безводной обратным йодометрическим методом. При этом в качестве титранта он должен использовать стандартный раствор:
Калия йодида
Калия йодата
Калия бромата
Серебра нитрата
Натрия тиосульфата
Согласно ГФУ, в субстанции фруктозы предполагается определение примеси 5-гидроксиметилфурфурола и родственных соединений методом абсорбционной спектрофотометрии в ультрафиолетовой области. При этом измеряется и сравнивается с фармакопейными данными значение:
Температуры плавления
Оптической плотности
рН стандартного раствора
Удельного оптического вращения
Показателя преломления
Укажите основной метод промышленного получения глюкозы безводной, применяемой для медицинских целей:
Окисление глютаминовой кислоты
Эпимеризация фруктозы
Гидролиз крахмала
Окисление глицерина
Микробиологический синтез
Укажите, какой буквой обозначен на рисунке полуацетальный гидроксил:
Полуацетальный гидроксил в циклических формах глюкозы находится при углеродном атоме:
С-2
С-1
С-6
С-3
С-4
Провизор-аналитик проводит определение удельного оптического вращения глюкозы безводной согласно требованиям ГФУ. Для ускорения процесса мутаротации к раствору субстанции аналитику следует прибавить:
Раствор натрия гидроксида
Раствор меди(II) сульфата
Раствор кислоты хлористоводородной
Раствор аммиака
Раствор калия перманганата
Укажите, какой физико-химический метод, согласно ГФУ, используется для идентификации глюкозы безводной:
Тонкослойная хроматография
Полярография
Потенциометрия
Фотоэлектроколориметрия
Рефрактометрия
Занятие № 2
По химическому строению сахароза является:
Альдогексозой
Моносахаридом
Дисахаридом
Полисахаридом
Кетогексозой
Укажите, какую специфическую примесь в сахарозе определяют по реакции с реактивом Фелинга:
Соли меди(II)
Декстрины
Соли железа(III)
Растворимый крахмал
Инвертный сахар
По химическому строению крахмал является:
Полисахаридом
Моносахаридом
Дисахаридом
Кетогексозой
Альдогексозой
Укажите, как называется химическая связь между моносахаридными единицами в структуре данного лекарственного вещества:
Водородная связь
Пептидная связь
Гликозидная связь
Сложноэфирная связь
Ковалентная неполярная связь
Укажите лекарственное средство, в схеме получения которого основной стадией является ферментация сахарозы бактериями Leuconostoc mesenteroides:
Гепарины низкомолекулярные
Декстран 40 для инъекций
Глюкоза моногидрат
Лактоза безводная
Метилцеллюлоза
Для отличия сахарозы от лактозы безводной в фармацевтическом анализе может быть использована реакция с:
Раствором висмута йодида в йодиде калия
Аммиачным раствором серебра нитрата
Насыщенным раствором натрия карбоната
Раствором натрия гидроксида
Кислотой хлористоводородной
Укажите, какой из перечисленных углеводов является промежуточным продуктом гидролиза крахмала:
Лактоза
Сахароза
Мальтоза
D-Галактоза
D-Фруктоза
Укажите название лекарственного вещества, которому соответствует нижеприведенная структурная формула:
Гиалуроновая кислота
Метилцеллюлоза
Сахароза
Лактоза безводная
Крахмал
Укажите название лекарственного вещества, которому соответствует нижеприведенная структурная формула:
Глюкоза моногидрат
Гиалуроновая кислота
Метилцеллюлоза
Лактоза моногидрат
Сахароза
Укажите, какой из перечисленных признаков характерен для невосстанавливающих дисахаридов:
Дают положительный результат реакции с реактивом Фелинга
В свежеприготовленных растворах наблюдается явление мутаротации
Способны к цикло-оксо-таутомерии
В структуре отсутствует свободный полуацетальный гидроксил
Дают положительный результат реакции с аммиачным раствором серебра нитрата
Укажите правильное утверждение относительно лактозы безводной:
Легко растворима в воде и хлороформе
Не взаимодействует с реактивом Фелинга
Водные растворы не мутаротируют
Обладает низкой гигроскопичностью
По строению является гетерополисахаридом
Укажите химическое название лекарственного вещества нижеприведенной структуры:
2-О-(α-D-галактопиранозил)-β-D-фруктопиранозид моногидрат
4-О-(β-D-глюкопиранозил)-α-D-глюкопираноза моногидрат
4-О-(α-D-глюкопиранозил)-β-D-глюкофураноза моногидрат
2-О-(α-D-глюкопиранозил)-β-D-фруктофуранозид моногидрат
4-О-(β-D-галактопиранозил)-α-D-глюкопираноза моногидрат
Укажите, какой из приведенных углеводов по химическому строению является олигосахаридом:
Декстроза
Галактоза
Фруктоза
Крахмал
Лактоза
Укажите, какое из лекарственных веществ представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, слабого сладкого вкуса, легко растворимый в воде:
Лактоза моногидрат
Метилцеллюлоза
Крахмал
Сахароза
Глюкоза безводная
Укажите химическое название лекарственного вещества нижеприведенной структуры:
2-О-(α-D-глюкопиранозил)-β-D-фруктофуранозид
4-О-(β-D-глюкопиранозил)-α-D-глюкопираноза
2-О-(α-D-галактопиранозил)-β-D-фруктопиранозид
4-О-(β-D-галактопиранозил)-α-D-глюкопираноза
4-О-(α-D-глюкопиранозил)-β-D-глюкофураноза
Невосстанавливающим дисахаридом является:
Мальтоза
Крахмал
Лактоза
Фруктоза
Сахароза
Амилопектин является фракцией крахмала, которая:
Хорошо растворяется в воде
Образует с йодом комплекс синего цвета
Содержит разветвленные полимерные цепи
При гидролизе образует смесь D-глюкозы и D-галактозы
Носит гетерополисахаридный характер
Укажите дисахарид, молекула которого образована остатками D-глюкозы и D-галактозы:
Целлюлоза
Сахароза
Лактоза
Крахмал
Мальтоза
Укажите, как называются сложные углеводы, образующие при гидролизе от двух до десяти молекул моносахаридов:
Полисахариды
Олигосахариды
Альдогексозы
Кетогексозы
Монозы
Восстанавливающим дисахаридом является:
Сахароза
Целлюлоза
Лактоза
Фруктоза
Крахмал
Плазмозаменители «полиглюкин» и «реополиглюкин» получают путем частичного гидролиза и фракционирования:
Терпенов
Белков
Декстранов
Гепаринов
Пектинов
Гетерополисахаридом по химическому строению является:
Декстран 40 для инъекций
Лактоза моногидрат
Сахароза
Хондроитинсульфат
Крахмал
Гомополисахаридом по химическому строению является:
Лактоза моногидрат
Сахароза
Крахмал
Гепарин низкомолекулярный
Хондроитинсульфат
Продуктами неполного гидролиза крахмала являются:
Гепарины
Пектины
Кетогексозы
Терпены
Декстрины
Специалисту ОТК фармацевтического предприятия необходимо подтвердить наличие лактозы безводной как вспомогательного вещества в составе произведенных таблеток. Для этого ему следует использовать:
Конц. сульфатную кислоту
Раствор аммиака
Натрия гидроксид
Бария хлорид
Реактив Фелинга
Укажите, какое из лекарственных веществ представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, сладкого вкуса, легко растворимый в воде, не восстанавливающий реактив Фелинга:
Глюкоза безводная
Сахароза
Лактоза моногидрат
Метилцеллюлоза
Крахмал
Укажите дисахарид, молекула которого образована остатками D-глюкозы и D-фруктозы:
Целлюлоза
Крахмал
Сахароза
Лактоза
Мальтоза
Для сахарозы характерно явление инверсии. Инверсия – это процесс, который сопровождается:
Протеканием реакции ионного обмена между различными углеводами и водой
Изменением с течением времени угла вращения свежеприготовленных растворов углеводов
Разложением сложных углеводов на более простые компоненты
Объединением простых молекул углеводов в более сложные
Изменением с течением времени не только угла, но и знака вращения в результате гидролиза углеводов
Укажите, какой моносахарид является конечным продуктом гидролиза крахмала:
D-Манноза
D-Ксилоза
D-Галактоза
D-Глюкоза
D-Фруктоза
Укажите лекарственное средство, при полном гидролизе которого образуются D-глюкозамин, а также D-глюкуроновая, L-идуроновая, уксусная и серная кислоты:
Метилцеллюлоза
Гепарин натрия
Полиглюкин
Декстран 40 для инъекций
Лактозы моногидрат
Укажите, как называются полисахариды бактериального происхождения, построенные из остатков α-D-глюкопиранозы, которые связанны между собой преимущественно 1,6-гликозидными связями:
Гепарины
Терпены
Пектины
Декстраны
Олигосахариды
Укажите, как называются сложные углеводы, образующие при гидролизе более 10 молекул моносахаридов:
Кетогексозы
Олигосахариды
Монозы
Альдогексозы
Полисахариды
Укажите, как называется химическая связь между моносахаридными единицами в структуре данного лекарственного вещества:
Гликозидная связь
Пептидная связь
Водородная связь
Сложноэфирная связь
Ковалентная неполярная связь
Укажите, какой из углеводов не дает положительного результата при идентификации с реактивом Фелинга:
Фруктоза
Глюкоза безводная
Глюкоза моногидрат
Сахароза
Лактоза
Укажите, какое из лекарственных веществ представляет порошок белого, желтовато-белого или серовато-белого цвета, растворимый в холодной воде с образованием коллоидного раствора, но практически нерастворимый в горячей воде:
Лактоза моногидрат
Метилцеллюлоза
Крахмал
Глюкоза безводная
Сахароза
Укажите дисахарид, в структуре которого гликозидная связь образована за счет полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридных единиц:
Лактоза безводная
Сахароза
Мальтоза
Лактоза моногидрат
Фруктоза
Лекарственное средство «Гепарин кальция» получают:
Из продуктов переработки животноводства
Из растительного сырья (расторопша пятнистая)
Путем химического синтеза (на основе н-гептана)
Путем микробиологического синтеза
Из природных минералов (сильвинит)
Для лечения заболеваний суставов широкое применение находит вещество из группы полисахаридов, повторяющееся звено которого образовано D-глюкуроновой кислотой и N-ацетил-D-галактозамином, содержащим сульфогруппы. Укажите название данного вещества:
Хондроитинсульфат
Декстран 40 для инъекций
Крахмал
Метилцеллюлоза
Гепарин низкомолекулярный
Амилоза является фракцией крахмала, которая:
Практически нерастворима в воде
Образует с йодом комплекс синего цвета
Носит гетерополисахаридный характер
Содержит разветвленные полимерные цепи
При гидролизе образует смесь D-глюкозы и D-галактозы
Укажите, какое из лекарственных веществ представляет собой белый аморфный порошок без запаха и вкуса, нерастворимый в холодной воде и образующий коллоидный раствор в горячей воде:
Метилцеллюлоза
Лактоза моногидрат
Крахмал
Глюкоза безводная
Сахароза