5.4. Ситуационные задания:

1. Охарактеризуйте свойства лекарственных средств из группы терпеноидов, исходя из их строения. На примере ментола и камфоры объясните явление оптической изомерии.

2. Объясните, как используются константы оптической активности при анализе качества лекарственных средств из группы терпеноидов.

3. Объясните, как с помощью реакции с раствором 3,5-динитробензоил­хлорида в присутствии безводного пиридина, выполняемой по методике ГФУ, можно различить субстанции левоментола и ментола рацемического.

4. Объясните происхождение и обоснуйте метод обнаружения специфической примеси бора в субстанции левоментола.

5. Охарактеризуйте метод количественного определения валидола. На чем он основан? Приведите соответствующие уравнения реакций, расчетные формулы.

6. Охарактеризуйте зависимость между используемым методом получения и выделяемой при этом оптической формой камфоры.

7. Укажите, какие реактивы можно использовать для доказательства наличия кетогруппы в структуре камфоры. Приведите уравнения соответствующих реакций.

8. Обоснуйте возможность использования оксимного метода (заместительное титрование) для количественного определения камфоры рацемической. Приведите соответствующие уравнения реакций, расчетные формулы.

9. Охарактеризуйте метод количественного определения бромкамфоры, основанный на определении органически связанного галогена (аргентометрия по модифицированному методу Фольгарда). Приведите соответствующие уравнения реакций, расчетные формулы.

10. Охарактеризуйте особенности идентификации и количественного определения инъекционного 10%-ного раствора сульфокамфокаина. Приведите соответствующие уравнения реакций, расчетные формулы.

5.5. Задачи:

1. Определить величину удельного вращения левоментола, если известно, что угол вращения поляризованного луча для 10%-ного спиртового раствора равен –5,10° при измерении его в кювете длиной 1 дм.

2. Рассчитайте удельное вращение левоментола, если угол вращения 10%-ного спиртового раствора равен –4,8°, а длина использованной кюветы 10 см.

3. Рассчитайте удельное вращение левоментола, если угол вращения 10%-ного спиртового раствора равен –9,7°, а длина использованной кюветы 200 мм.

4. Рассчитайте удельное вращение камфоры, если угол вращения 10%-ного спиртового раствора равен +8,4°, а длина использованной кюветы 200 мм.

5. Рассчитайте удельное вращение кислоты сульфокамфорной, если угол вращения 5%-ного водного раствора равен –2,2°, а длина использованной кюветы 200 мм.

6. Рассчитайте массу навески ментола рацемического (М.м. 156,27), если при определении по методу ацетилирования израсходовано 12,8 мл 0,1 М раствора натрия гидроксида (К_п=1,0030), объем титранта в контрольном опыте – 25,0 мл, а содержание действующего вещества в субстанции составляет 98,9%.

7. Рассчитайте процентное содержание ментола рацемического (М.м. 156,27), если при определении по методу ацетилирования 0,1416 г субстанции израсходовано 8,9 мл 0,1 М раствора натрия гидроксида (К_п=0,9850), а объем титранта в контрольном опыте составил 17,38 мл.

8. Рассчитайте процентное содержание камфоры рацемической (М.м. 152,24) в препарате, если при определении 0,1869 г субстанции оксимным методом на титрование выделившейся соляной кислоты израсходовано 12,1 мл 0,1 М раствора натрия гидроксида (К_п=1,0000).

9. Рассчитайте объем 0,1 М раствора натрия гидроксида (К_п=1,0105), который израсходован на титрование выделившейся соляной кислоты при определении 0,1625 г камфоры рацемической (М.м. 152,24) оксимным методом, а содержание действующего вещества в субстанции составляет 99,8 %.

10. Рассчитайте процентное содержание бромкамфоры (М.м. 231,14), если при определении 0,2149 г субстанции модифицированным методом Фольгарда израсходовано 9,4 мл 0,1 М раствора серебра нитрата (К_п=0,9980); количество прибавленного 0,1 М раствора роданида аммония составляет 0,1 мл.

ЛИТЕРАТУРА

1. Аксенова Э.Н. и др. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии / Под ред. А.П. Армазасцева. – Медицина, 1987.

2. Анцупова Т.П., Ендонова Г.Б. Методы анализа биологически активных веществ: Конспект лекций. – Улан-Удэ: Изд-во ВСГТУ, 2007.

3. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: Учебное пособие. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: Медпресс-информ, 2007.

4. Вшивков А.А. Основы косметической химии: Учеб. пособ. – Екатеринбург: Изд-во РГППУ, 2005.

5. Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия: Учебник / Под ред. Т.В. Плетневой. – М.: Изд. центр «Академия», 2004.

6. Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експертний фармакопейний центр". – 1-е вид. – Харків: "РІРЕГ", 2001. [Доповнення 1. – 2004; Доповнення 2. – 2008; Доповнення 3. – 2009; Доповнення 4. – 2011].

7. Лабораторные работы по фармацевтической химии / Под ред. Беликова В.Г. – М.: Высшая школа, 1989.

8. Максютина Н.П. и др. Методы анализа лекарств. – К.: Здоров'я, 1984.

9. Машковский М.Д. Лекарственные средства. 15-е изд., перераб., испр. и доп. – М.: ООО «Издательство Новая Волна», 2005.

10. Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия. – Изд. 2-е, перераб. и доп. – В 2-х томах. – М.: Медицина, 1976.

11. Мелентьева Г.А., Цуркан А.А., Гулимова Т.Е. Анализ фармакопейных препаратов по функциональным группам. – В 4-х частях. – Рязань, 1981.

12. От субстанции к лекарству. / Под ред. В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НФаУ; Золотые страницы, 2005.

13. Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. – Казань, 2001.

14. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии / Под ред. П.Л. Сенова. – М.: Медицина, 1978.

15. Туркевич М.М. Фармацевтична хімія: Підручник. – Вид. 2-ге., перероб. і доп. – К.: Вища школа, 1973.

16. Фармацевтическая химия: Учеб. пособие / Под ред. А.П. Арзамасцева. – М.: ГЭОТАР-МЕД, 2004.

17. Фармацевтична хімія: Підручник. – Вид. 2-ге, випр., доопр. / За заг. ред. П.О. Безуглого. – Вінниця: Нова книга, 2011.

18. Фармацевтичний аналіз: Навч. посібник. / За ред. П.О. Безуглого. – Харків: Вид. НФаУ; «Золоті сторінки», 2001.

19. Хейфриц Л.А., Дашунин В.М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. – М.: Химия, 1994.

20. Химический анализ лекарственных растений. / Под ред. Н.И. Гринкевич, Л.Н. Сафронич. – М.: Высшая школа, 1983.

21. Шулов Л.М., Хейфриц Л.А. Душистые вещества и полупродукты парфюмерно-косметического производства: Справочник. – М.: Агропромиздат, 1990.

22. Лекционный материал.