Гликосфинголипиды

Цереброзиды – при полном гидролизе распадаются на сфингозин, жирную кислоту и моносахарид (Д-галактозу и реже Д-глюкозу) в соотношении 1:1:1.

В зависимости от типа монозы их подразделяют на:

Г англиозиды – олигосахариды, агликоном которых являются церамиды, но сахарная часть сложнее (олигосахариды могут содержать до 4 остатков преимущественно галактозы). Обязательно наличие хотя бы одного остатка сиаловой кислоты, как правило, ацетилнейраминовой (5-амино-2-оксо-4,6,7,8,9-пентаоксинановой кислоты, или нонулозаминовой кислоты).

Тема: Стероиды - неомыляемые липиды

В основе стероидов – остов стерана (или гонана) -циклопентанпергидрофенантрена, т.е. полностью гидрированного фенантрена, конденсированного с циклопентаном).

Классификация стероидов

(в зависимости от числа углерода в алифатических заместителях)

Эстрогены (С₁₈) - эстран (

Андрогены (С₁₉) - андростан (

Кортикостероиды (С₂₁) - прегнан (

Желчные кислоты (С₂₄) - холан (

Стерины (С₂₇) - холестан (

Природным соединениям отвечают такие структуры, в которых атом Н или СН₃-группа находятся над плоскостью чертежа.

Для обозначения конфигурации других заместителей применяют α,β–систему:

все заместители и атомы Н, расположенные по ту же сторону скелета, что и атом Н или СН₃–группа при С₁₃ , обладают β-конфигурацией; для всех остальных - α-конфигурация.

При транс-сочленении циклогексановых колец

атом Н при С₅ имеет α-конфигурацию, а при цис-сочленении - β-конфигурацию.

С помощью указания конфигурации атома водорода при С₅ сочленение колец А и В определяется однозначно.

Кольца В и С всегда

Для большинства стероидов транс-сочленение характерно и для колец

Боковая цепь при С₁₇ имеет

Эстрогены - женские половые гормоны

EMBED ChemWindow.Document

Контрацептивы:

16α-этинилэстрадиол норэтинодрел

Андрогены - мужские половые гормоны

Андростерон 5-Дегидроандростерон Тестостерон

Анаболические гормоны:

Метенолон Метандиенон

Гормон беременности:

К ортикостероиды

Кортизол (гидрокортизон) Кортикостерон Прогестерон

Желчные кислоты

Холевая кислота Дезоксихолевая кислота Таурохолевая кислота Гликохолевая кислота

Стерины

Холестерин

Функции холестерина в организме:

1. Биогенетическая – предшественник всех других стероидов.

2. Гормональная -

3. Структурная – участвует в построении мембран.

Концентрация в организме 150-250 мг/дл крови (норма). Избыток ведет к сердечно-сосудистым заболеваниям (атеросклероз).

Техническое применение:

Жидкие кристаллы (часы, дисплеи для ЭВМ).

90% жидких кристаллов имеют в основе холестерин с привитой цепочкой жирных кислот.

Тема: Реакции окисления и восстановления