- •Рабочая тетрадь для записи лекций по курсу «Биоорганическая химия»
- •Принцип жмко.
- •Принцип жмко (принцип Пирсона)
- •Классификация кислот и оснований по Пирсону
- •Факторы, определяющие реакционную способность органического вещества
- •Свободно-радикальные процессы
- •Электрофильные реакции.
- •1. Галогенирование алкенов:
- •Примеры реакций электрофильного замещения:
- •Региоселективность реакций электрофильного замещения
- •Факторы, влияющие на скорость реакции:
- •1. Структура субстрата
- •2. Нуклеофильная сила
- •3. Уходящая группа - должна быть хорошей
- •4. Стереохимия реакции
- •Элиминирование - побочный процесс нуклеофильному замещению
- •Замещение карбонильного кислорода на азотсодержащие группировки
- •Реакции sn для альдегидов и кетонов
- •Реакции с участием сн-кислотного центра
- •Классификация и номенклатура аминокислот
- •Модифицированные α-аминокислоты
- •Стереоизомерия α-аминокислот
- •Способы получения аминокислот
- •Химические свойства
- •Классификация моносахаридов
- •Химические свойства моносахаридов
- •Олигосахариды (oligos - «малый») – продукты поликонденсации моносахаридов с числом звеньев 2-10. Олигосахариды подразделяют на:
- •Гомополисахариды
- •Гетерополисахариды
- •Нуклеозиды (n-нуклеозиды)
- •Нуклеотиды (фосфаты нуклеозидов)
- •Роль атф
- •Вторичная структура
- •Классификация липидов
- •Гликосфинголипиды
- •Классификация стероидов
- •Органических соединений
- •Окисление простых эфиров
- •Окисление карбонильных соединений
- •Восстановление
- •Биологически важные окислительно-восстановительные реакции
Классификация липидов
1. Нейтральные липиды (
2. Фосфолипиды (
3. Сфинголипиды (
К липидам относят и ряд других биологически важных природных соединений с биологической активностью, которые похожи по физико-химическим свойствам, но различаются по структуре – жирорастворимые витамины А, Д, Е, К и их предшественники – стероиды.
Определяющим признаком в классификации является природа связывающего звена между гидрофильным и гидрофобным участком липидной молекулы:
Основное свойство липидов - гидролиз (
Жиры – сложные эфиры высших жирных кислот и глицерина (триглицериды, триацилглицериды).
Высшие жирные карбоновые кислоты
Насыщенные Ненасыщенные
Масляная С3Н7СООН Олеиновая С17Н33СООН
Капроновая С5Н11СООН Линолевая С17Н31СООН
Пальмитиновая С15Н31СООН Линоленовая С17Н29СООН
Стеариновая С17Н35СООН Арахидоновая С19Н31СООН
Рицинолевая -
Оксинервоновая -
Хальмугровая –
Номенклатура высших жирных кислот
Тривиальная
ИЮПАК
Стеариновая – октадекановая
Пальмитиновая – гексадекановая
Лауриновая – додекановая
Миристиновая – тетрадекановая
Олеиновая – 9-октадеценовая (18:1; 9)
Линолевая - 9,12-октадекадиеновая (18:2; 9,12)
Линоленовая – 9,12,15-октадекатриеновая (18:3; 9,12,15)
Химические свойства
Гидролиз –
2. Степень ненасыщенности отражается в количественной характеристике – иодное число -
3. Гидрогенизация
3-10 атм
Р
астительное
масло + H2/Ni,
Cu 170-180°С Жир
(маргарин)
4. Омыление характеризует степень испорченности жира и отражается числом омыления -
Воска (наиболее просто построены)
C15H31–CO-OC16H33 - цетилпальмитат (
C15H31–CO-OC30H61 - мирицилпальмитат (
Фосфолипиды - сложные эфиры глицерина с высшими жирными кислотами, содержащие остаток фосфорной кислоты и связанные с нею добавочные группы – азотистые основания, аминокислоты, глицерин.
Фосфолипиды
Фосфатидилхолины (лецитины) фосфатидилсерины Фосфатидилэтаноламины (кефалины)
При полном гидролизе 1 моль фосфолипида образуются:
Синтез в организме:
Сфинголипиды – в их состав входит остаток спирта сфингозина (реже дигидро- или дегидросфингозинов).
Сфинголипид
Церамиды Сфингомиелины
Гликосфинголипиды содержат кроме сфингозидного остатка еще один или несколько углеводных фрагментов. В аномально больших количествах накапливаются в миелиновых оболочках нервов, сером и белом веществе мозга при некоторых заболеваниях, сопровождающихся нарушениями липидного обмена.
