Дослiд 5.6. Дія концентрованої сульфатної кислоти на ненасичені вуглеводні

Реактиви та матеріали:

рідкі алкени, сульфатна кислота (d=1,84 г/см3).

У пробірку вміщують 2 краплі рідкого алкену й 2 краплі сульфатної кислоти. Вміст пробірки добре перемішують протягом 1-2 хв, охолоджуючи пробірку холодною проточною водою. Суміш розігрівається, шар алкену зникає.

Хімізм процесу:

2-метил-2-бутен ізоамілсульфатна кислота

Сульфатна кислота взаємодіє з алкенами з утворенням алкілсульфатних кислот. Цю реакцію застосовують в газовому аналізі для виділення газоподібних алкенів із суміші з іншими газами й для отримання спиртів.

Дослiд 5.7. Дія концентрованої нітратної кислоти на ненасичені вуглеводні

Реактиви та матеріали:

рідкі алкени, нітратна кислота (d=1,4 г/см3).

У пробірку вміщують 2 краплі досліджуваного алкену й додають 2 краплі нітратної кислоти. Вміст пробірки струшують протягом хвилини. Суміш розігрівається й стає бурою. У результаті реакції утворюється складна суміш, що містить смолоподібні продукти.

Алкени здатні також приєднувати вищі оксиди азоту й хлористий нітрозил ClNO з утворенням нітрозитів й нітрозохлоридів:

нітрозит тетраметилетилену

нітрозохлорид тетраметилетилену

Контрольнi запитання

1. Напишiть структурнi формули таких вуглеводнів: а) 5-метилгептен-3; б) 4,4-ди-метилпентен-2; в) 2,3,3-триметилпентен-1; г) 2,4-диметилпентен-1. Назвiть їх.

2. Напишіть структурні формули ізомерних ациклічних вуглеводнів складу С₆Н₁₂. Назвіть їх.

3. На прикладi пояснiть правило Зайцева.

4. Отримайте 4-метилпентен-2 iз 4-метилпентену-1. 4-метил­пентен-2 окиснiть кон-центрованим розчином KMnO₄.

5. Отримайте будь-яким способом 2-метилбутен-1. Напишiть для ньо­го рiвняння реакцii з KMnO₄.

6. Якi вуглеводнi отримують при дiї цинку на дигалогенпохiднi: 2,3-ди­бромпентан; 2,3-дибром-2-метилпентан?

7. Напишіть реакції приєднання: а) НВr до пропену; б) НСl до 2,2-диметилпентену-3.

Лабораторна робота 6

АЛКIНИ

Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi

Вуглеводнi з потрiйним зв’язком називають ацетиленовими вуглеводнями або алкiнами, вони мають загальну формулу C_nН_2n-2. Назва утворюється так само, як і у алкенів. Згiдно з мiжнародною номенклатурою закiнчення насичених вуглеводнiв “-ан”, якому вiдповiдає головний скелет з потрійним зв’язком, замiнюється на “-iн”:

НС  С  СН3
пропін	3-метилпентин-1

Для ацетиленових вуглеводнiв характернi як реакцiї приєднання, так i реакцiї замiщення водню за потрiйним зв’язком на метал. В останнiй реакцiї виявляються кислотнi властивостi ацетилену, зумовленi бiльшою електронегативнiстю атома вуглецю в станi sp-гiбридизацiї порiвняно з sp²- i sp³-гiбридизацiями (електронегативнiсть вiдповiдно 2,8 i 2,5), що спричиняє зрушення електронних густин у молекулi:

Н^+  С^{ } С^  Н^+

В сучасних умовах для iдентифiкацiї вуглеводнiв використовують IЧ-спектро-скопiю. IЧ-спектри алкiнiв мають смугу поглинання при 2300-2100 см^1 (С^СН) i 3300 см^1 (^СН).