Лабораторна робота 4 насичені вуглеводні Будова, ізомерія, номенклатура, властивості

Вуглеводнями називають сполуки, які складаються з атомів вуглецю та водню. Вуглеводні діляться на насичені та ненасичені.

Насичені вуглеводні (алкани, парафіни) мають тільки прості (одинарні) зв’язки між атомами вуглецю, ненасичені мають і кратні зв’язки - подвійні та потрійні. Будь-який простий зв’язок між атомами вуглецю й іншими (у тому числі атомом вуглецю) називається -зв’язком: для нього характерне перекриття електронних орбіталей уздовж лінії, яка з’єднує центри атомів, що взаємодіють. В утворенні -зв’язку з боку атома вуглецю завжди бере участь гібридна sp-, sp²- або sp³-орбіталь. Один із кратних зв’язків вуглецевого атома в різ­них сполуках є -зв’язком. Інші зв’язки, утворені не гібридними, а р-орбіталями, називаються -зв’язками. Вони утворюються за рахунок перекривання р-орбіталей по обидва боки лінії, яка з’єднує центри атомів: вони менш міцні, ніж -зв’язки і більш рухомі.

гібридна орбіталь вуглецевого атома (sp3-, sp2-, sp-)	 - зв’язок С-Н	 - зв’язок С-С

р - орбіталь	 - зв’язок

π - зв’язок в етилені розташований в площині, перпендикулярній площині роз-ташування -зв’язків. В ацетилені є два -зв’язки, які знаходяться в двох взаємно

перпендикулярних площинах.

Спільна формула насичених вуглеводнів - С_nH_2n+2. Алкани мають суфікс -ан, а радикали -ил (іл).

Гомологічний ряд

Алкани		Алкіли
СН4 С2Н6 С3Н8 С4Н10 С5Н12 С6Н14 С7Н16 С8Н18 С9Н20 С10Н22 С11Н24 С12Н26	метан етан пропан бутан пентан гексан гептан октан нонан декан ундекан додекан	-СН3 -С2Н5 -С3Н7 -С4Н9 -С5Н11 -С6Н13 -С7Н15 -С8Н17 -С9Н19 -С10Н21 -С11Н23 -С12Н25	метил етил пропіл бутил пентил гексил гептил октил ноніл децил ундецил додецил

Ізомерія насичених вуглеводнів залежить від структури вуглецевого скелета (ізомерія ланцюга, або ізомерія скелета). Бутан - найпростіший представник наси-чених вуглеводнів, який може існувати у вигляді ізомерів:

бутан	ізобутан

Ізомерія алкільних радикалів починається з радикала С₃Н₇-:

СН3 - СН2 – СН2 -
пропіл	ізопропіл

Радикали С₄Н₉- можуть існувати у вигляді 4-х ізомерів

СН3 - СН2 - СН2 - СН2 -
н-бутил	втор-бутил

трет-бутил	ізобутил

Назва втор-бутил пов’язана з тим, що цей радикал має вільну валентність у вуглецевого атома, що з’єднується з двома сусідніми атомами вуглецю. В радикалах бутил і ізобутил вільна валентність в обох випадках знаходиться біля первинного вуг-лецевого атома (пов’язаного з одним сусіднім атомом вуглецю). Тоді радикал, який має нерозгалужений ланцюг, називається нормальний бутил, а розгалужений - ізо-бутил.

Прийнято префікс “ізо” приєднувати до назви радикалів, у яких дві метильні

групи знаходяться на кінці нерозгалуженого ланцюга:

ізопентил

Для назви вуглеводнів з розгалуженим ланцюгом використовуються дві номен-клатури. Одна умовно називається раціональною (РН), за основу беруть найпрості-ший вуглеводень - метан: називають в порядку ускладнення радикали, які розташо-вані біля атома вуглецю, прийнятого за залишок метану, потім додають слово “метан”.

Більш новою і досконалою є друга номенклатура, що називається міжнарод-ною, або IUPAC. Згідно з нею за основу береться назва алкану, що відповідає найдовшому в молекулі ланцюгу вуглецевих атомів (не враховуючи розгалужень). Ланцюг нумерують з того кінця, до якого ближче розгалуження: вказують цифрами положення радикалів, потім їх назву і завершують назвою вуглеводню, взятого за основу:

2-метилбутан	2,2-диметилпропан	2-метил-3-етилпентан