Прогестерон

прегнен-4-дион-3,20

Прогестерон является производным углеводорода прегнана. Разработано несколько методов получения прогестерона в том числе из холестерина, соласодина и др. Следует заметить, что из холестерина выход составляет примерно 3%, а из соласодина около 33%.

соласодин 3-ацетоксипрегнадиен-5,16-он-20

прогестерон

Прогестерон представляет собой белый кристаллический порошок, нерастворимый в воде, растворим в спирте, эфире, в маслах.

Идентифицируют прогестерон по реакции образования оксима и определении его температуры плавления

С концентрированной серной кислотой появляется жёлто-зелёное окрашивание с зелёной флюоресценцией. Прогестерон обесцвечивает раствор калия перманганата и бромную воду за счёт наличия непредельной связи.

УФ-спектр прогестерона имеет полосу поглощения с максимумом при 241 нм.

Количественное определение прогестерона проводят спектрофотометрическим методом при длине волны 241 нм.

Прогестерон назначают при аменорее, при бесплодии, связанном с нарушением функции жёлтого тела, привычном и угрожающем выкидыше, при овуляторном маточном кровотечении.

Выпускается прогестерон в виде 0,5%, 1%, 2% масляных растворов, в капсулах по 0,1г и в виде геля 1% для местного применения.

В медицинской практике используются ОКСИПРОГЕСТЕРОН КАПРОНАТ и ДИГИДРОСТЕРОН, которые назначают по тем же показаниям, что и прогестерон.

Прегнин

P raegninum

М.м.=

17-β-окси-17α-прегнен-4-он-3-ин-20

Получают прегнен из дегидроэпиандростерона

Прегнин представляет собой белый мелкокристаллический порошок, нерастворимый в воде, мало растворим в спирте, ацетоне и маслах.

Испытание на подлинность проводят по реакции с кислотой серной концентрированной – появляется малиновое окрашивание.

Благодаря наличию кетогруппы в положении С₃ прегнин может давать реакции с гидроксиламином (образование оксима), с изониазидом (образование гидразона), имеющих характерную температуру плавления

Эти реакции могут быть использованы для количественного гравиметрического определения прегнина в лекарственных формах. ИК-спектр прегнина должен совпадать с ИК-спектром, прилагаемым к НД.

УФ-спектр имеет характерную полосу поглощения с максимумом при 241 нм.

Удельное вращение прегнина (0,5% раствор в смеси спирта и хлороформа) находится в пределах от +28 до + 32⁰.

Количественное определение прегнина проводят спектрофотометрическим методом при длине волны 241 нм. Расчёт проводят по стандартному образцу. Можно провести определение прегнина методом косвенной нейтрализации. Прегнин легко вступает в реакцию с раствором серебра нитрата. При этом образуется белый осадок серебряной соли прегнина и выделяется эквивалентное количество азотной кислоты, которую титруют раствором натрия гидроксида

HNO₃ + NaOH → NaNO₃ + H₂O

Прегнин применяют при тех же заболеваниях, что и прогестерон. Фармакологическая активность прегнина ниже чем у прогестерона , однако он более стабилен и может применяться перрорально (сублингвально). Назначают его в дозах по 10-20 мг 2-3 раза в день.

Выпускается прегнин в таблетках по 0,10г.

Кроме прегнина выпускаются аналоги прегнина, также содержащие остаток ацетилена в положении С₁₇. Это норэтистерон, левоноргестерон, линестерол. Применение этих препартов такое же как и прогестерона.