Этинилэстрадиол
М.м.=296,41
3,17β-диокси-17α-этинилэстратриен-1,3,5
Этинилэстрадиол - это белый кристаллический порошок, нерастворимый в воде, хорошо растворим в спирте и маслах.
Подлинность этинилэстрадиола устанавливают по Ик- и УФ-спектрам: ИК-спектр должен совпадать с ИК-спектром приведенным в НД, УФ-спектр имеет две полосы поглощения с максимумами при 241 и 299 нм.
С кислотой серной концентрированной этинилэстрадиол даёт оранжево-красное окрашивание с жёлто-зелёной флюоресценцией.
Удельное вращение этинилэстрадиола находится в пределах от -27 до 31° (0,4% раствор в пиридине).
Количественное определение проводят методом косвенной нейтрализации. К спиртовому раствору препарата добавляют раствор серебра нитрата, перемешивают и титруют 0,1М раствором натрия гидроксида.
HNO3 + NaOH → NaNO3 + H2O
В лекарственных формах этинилэстрадиол определяют спектрофотометрическим методом.
Этинилэстрадиол является более стойким по сравнению с эстрадиолом, поэтому он применяется перрорально. Назначают его при недоразвитии матки, первичной аменорее, гипофункции яичников и др.
Выпускается этинилэстрадиол в таблетках по 0,01 и 0,05мг.
Наряду с приведенными выше препаратами применяются и другие, в т.ч. эстриол, эстрадиола бензоат, эстрадиола валерианат, местранол.
Эстрогенные вещества нестероидной структуры
В 1938 г Доддс и сотр. Получили дифенол производный стильбена и позднее показали его эстрогенное действие. В последующие годы было установлено, что некоторые дифенолы имеющие близкую структуру также оказывают эстрогенное действие. В настоящее время многие из них применяются в качестве лекарственных средств.
Диэтилстильбэстрол
Diethylstilbestrolum
М.м.=380,49
Если формулу диэтилстильбэстрола изобразить следующим образом
то можно заметить его сходство со структурой эстрадиола, а именно одинаковые размеры молекулы и расстояние между гидроксильными группами.
Диэтилстильбэстрол получают путём синтеза. За рубежом и в нашей стране запатентовано несколько способов синтеза. Принципиальные различия базируются на возможностях превращений исходных продуктов. Здесь приведена упрощённая схема синтеза от наиболее простого исходного до конечного продукта
Диэтилстильбэстрол - это белый кристаллический порошок, растворимый в спирте и растворах щелочей, нерастворим в воде.
Идентификацию диэтилстильбэстрола проводят по ИК- и УФ-спектрам,а также с помощью ТСХ путём сравнения Rf препарата с Rf стандартного образца.
Из химических реакций можно использовать реакцию с фосфорной и уксусной кислотами – при нагревании появляется жёлтое окрашивание.
Как и все фенолы диэтилстильбэстрол вступает в реакцию образования азокрасителя с солями диазония, может образовывать осадок с бромной водой и др.
Количественное определение диэтилстильбэстрола проводят спектрофотометрическим методом путём сравнения величины светопоглощения испытуемого и стандартного образцов.
Можно проводить также броматометрическое определение диэтилстильбэстрола.
Главное фармакологическое действие диэтилстильбэстрола – эстроген. Он применяется также при раке предстательной железы, иногда при раке молочной железы у женщин старше 60 лет.
Выпускается диэтилстильбэстрол в таблетках по 0,001-0,005 мг.