Гвайфенезин

Guaifenesinum

М.м.= 198,2

3-(2`-метоксифенокси)пропандиол-1,2

Гвайфенезин – это белый кристаллический порошок растворим в воде до 3%, хорошо растворяется в спирте, хлороформе, растворим в эфире.

Для идентицикации гвайфенезина используют УФ- и ИК-спектроскопию. УФ-спектр должен иметь полосу поглощения с максимумом при 277нм. ИК- спектр препарата должен совпадать с ИК-спектром, прилагаемым к НД по расположению полос и их относительной интенсивности.

Для идентицикации гвайфенезина используют также метод ТСХ.

Количественное определение гвайфенезина проводят перйодатометрическим методом

Избыток калия йодата при взаимодействии с калия йодидом в нейтральной

среде восстанавливается до йода, который восстанавливают до йодида с

помощью тированного раствора натрия арсенита

KIO₄ + KI + H₂O → 8I₂ + 8KOH

I₂+ NaAsO₂ + 4KOH → NaI +K₃AsO4 + KI + 2H₂O

Избыток натрия арсенита оттитровывают 0,05 М раствором йода

NaAsO₂ + I₂ + 4NaOH → 2NaI +Na₃AsO4 + 2H₂O

Гвайфенезин проявляет муколитическое действие, его применяют при хроническом бронхите, трахеите, фарингите в дозах 0,2-0,4 г.

Выпускается в виде сиропа, микстуры 2% или в капсулах по 0,3 г.

Производные нафтохинона

Нафтохинон как химическое соединение не проявляет заметного фармакологического действия в небольших дозах (в пределах 0,1-1,0 г).

Физиологическое значение имеют производные нафтохинона, которые проявляют антигеморрагическое действие.

В 1929 г было показано, что у цыплят, в рационе которых отсутствовали жиры проявляются явления кровоизлияния. Было установлено, что в пищевом рационе не присутствуют некоторые факторы, влияющие на свёртывание крови. Им было дано название витамина К(от немецкого Koagulations-Vitamin).

В течение последующих 10 лет фактор свёртываемости был выделен из люцерны. В 1939 г был синтезирован витамин К₁ (Дойди, Физер), а в 1957 г был синтетически получен витамин К₂ (Ислер).

Витамины К₁ и К₂ являются производными 2-метилнафтохинона, которые отличаются заместителями в положении С₃.

Витамин К₁, 2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон

Витамин К₂, 2-метил-3-фарнезил-1,4-нафтохинон

Витамин К₁ вырабатывается многими растениями.

Витамин К₂ микроорганизмами, в том числе Bakterium coli.

В 1939 г Ансбахор и Фернгольц доказали, что основным фармакофактором является 2-метилнафтохинон. Метильная группа в положении С₂ является обязательным фрагментом для проявления фармакологического действия.

В настоящее время в качестве К-витаминного средства используется викасол.

Викасол

V ikasolum

натрия 2,3-дигидро-2-метил-1,4-нафтохинон-2-сульфонат

П олучают викасол из 2-метилнафталина путём окисления его хромовой кислотой или пергидролом

Викасол - это белый кристаллический порошок легко растворим в воде, мало растворим в спирте.

Подлинность викасола устанавливают по температуре плавления 2-метилнафтохинона, который выделяют после подщелачивания и экстрагирования хлороформом.

С концентрированной кислотой хлористоводородной при нагревании на водяной бане появляется красное окрашивание.

С этилатом натрия викасол даёт сначала фиолетовое окрашивание, переходящее в красное, затем в устойчивое коричневое. С 2,4-динитрофенилгидразином в присутствии разведенной хлористоводородной кислоты при нагревании и добавлении раствора аммиака появляется зелёное окрашивание.

Количественное определение викасола проводят следующим образом. Извлекают 2-метилнафтохинон, затем проводят восстановление цинковой пылью в присутствии кислоты хлористоводородной до 2-метилнафтогидрохинона. Полученный 2-метилнафтогидрохинон титруют церия(IY) сульфатом в присутствии о-фенантролина.

Применяется викасол как антигеморрагическое средство, при капиллярных кровотечениях, для предупреждения маточных кровотечений и др.

Дозы для взрослых внутрь 0,03г, внутримышечно 0,015 г. Выпускается викасол в таблетках по 0,015 г.